1-甲基哌啶-4-甲酸
拉米地坦杂质45 单体 · 1-甲基-4-哌啶甲酸 · N-甲基-4-哌啶甲酸 · N-甲基-4-羧酸哌啶 · 1-甲基哌啶-4-甲酸 · 1-甲基哌啶-4-羧酸 · N-甲基-4-羧基-哌啶 · 2-1-甲基哌啶-4-甲酸
标识与物理属性
| CAS No. | 68947-43-3 |
|---|---|
| 分子式 | C7H13NO2 |
| 平均分子量 | 143.18 g/mol |
| 单同位素质量 | 143.09462866 g/mol |
| SMILES | CN1CCC(C(=O)O)CC1 |
| InChIKey | HCKNAJXCHMACDN-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 2736939 |
| EC No. | 691-793-8 |
| DTXSID | DTXSID50371717 |
| 中文名 | 1-甲基哌啶-4-甲酸 |
化学与物理性质
| XLogP | -2 |
|---|---|
| 极性表面积 | 40.5 |
| 氢键供体 | 1 |
| 氢键受体 | 3 |
| 可旋转键 | 1 |
| 重原子 | 10 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 128 |
| 沸点 | 246.1±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.103 |
| 折射率 | 1.488 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| pKa（酸度系数） | 3.16±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 颜色 | Pale yellow |
| InChI | InChI=1S/C7H13NO2/c1-8-4-2-6(3-5-8)7(9)10/h6H,2-5H2,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | HCKNAJXCHMACDN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C)CCC(C(O)=O)CC1 |
安全与法规
| GHS 分类 | WarningH302 (50%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 4 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (50%) |
| hazard_note | Irritant |
| 海关编码 | 29333990 |
| 危险品标志 | Xi |
用途与应用
用途
1-甲基哌啶-4-甲酸属于杂环有机物，可用作医药中间体。
制备与合成方法
生产方法
以4-哌啶甲酸（1 kg，7.74 mol）和甲醛（37%水溶液，720 g，8.87 mol，1.15 eq.）为原料，在10 L水中加入湿Pd/C催化剂（10%；55%糊剂，100 g），将混合物转移至不锈钢加氢反应器中。用氢气（3 bar）对反应器进行加压，反应混合物在200-2500 rpm的搅拌速度下，于16-25℃反应过夜。反应完成后，过滤除去催化剂，滤液用500 mL水洗涤，随后在真空下浓缩。残余物通过乙醇（2×1 L）共沸蒸馏去除残留水分。最后，将所得固体在50℃下真空干燥过夜，得到1-甲基哌啶-4-甲酸，为灰白色固体（1087 g，收率98.1%）。参考文献：[1] Patent: WO2003/84949, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 10118 - 10129[3] Patent: US6777428, 2004, B1. Location in patent: Page column 24[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 4, p. 449 - 459[5] Patent: WO2008/62182, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 161-162