2-氯吡啶-4-甲醛
2-氯异烟醛 · 147056 · 2-氯异烟甲醛 · 2-氯异吡啶基甲醛 · 2-氯-4-哌啶甲醛 · 2-氯-4-甲酰吡啶 · 2-氯吡啶-4-甲醛 · 2-氯-4-吡啶甲醛
标识与物理属性
| CAS No. | 101066-61-9 |
|---|---|
| 分子式 | C6H4ClNO |
| 平均分子量 | 141.55 g/mol |
| 单同位素质量 | 140.9981414 g/mol |
| SMILES | O=Cc1ccnc(Cl)c1 |
| InChIKey | UFPOSTQMFOYHJI-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 2762994 |
| EC No. | 622-550-6 |
| DTXSID | DTXSID90376645 |
| 中文名 | 2-氯吡啶-4-甲醛 |
化学与物理性质
| XLogP | 1.3 |
|---|---|
| 极性表面积 | 30 |
| 氢键供体 | 0 |
| 氢键受体 | 2 |
| 可旋转键 | 1 |
| 重原子 | 9 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 107 |
| 熔点 | 46-50 °C |
| 沸点 | 243.4±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.332±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >230 °C |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | powder to crystal |
| pKa（酸度系数） | -1.23±0.10(Predicted) |
| 颜色 | White to Almost white |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 7986625 |
| InChI | InChI=1S/C6H4ClNO/c7-6-3-5(4-9)1-2-8-6/h1-4H |
| InChIKey | UFPOSTQMFOYHJI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=CC(C=O)=C1 |
| CAS 数据库 | 101066-61-9(CAS DataBase Reference) |
化学性质
2-氯吡啶-4-甲醛常温常压下为白色至类白色固体，具有较强的碱性可与常见的酸物质结合成盐，难溶于水但是可溶于二甲基亚砜等强极性有机溶剂。
安全与法规
| GHS 分类 | WarningH302 (87%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]H317 (87%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]H319 (100%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]H335 (97.8%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposureRespiratory tract irritation]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (87%)Skin Irrit. 2 (100%)Skin Sens. 1 (87%)Eye Irrit. 2A (100%)STOT SE 3 (97.8%) |
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| hazard_note | Harmful |
| 危险类别 | IRRITANTAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2Skin Sens. 1STOT SE 3 |
| 储存类别 | 10 - Combustible liquids |
| 安全说明（S） | 26-36/37-36/37/39-22-45-23 |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码（R） | 22-36-43-36/37/38-20/21/22-42/43 |
用途与应用
用途
2-氯吡啶-4-甲醛具有较好的化学反应活性，它可通过氯原子和醛基单元的化学转化性质应用于吡啶类生物活性分子和有机配体的结构改性研究。
制备与合成方法
生产方法
以2-氯-4-羟甲基吡啶为原料合成2-氯吡啶-4-甲醛的一般步骤如下：在250 mL三颈烧瓶中，配备低温温度计和两个恒压滴液漏斗，加入草酰二氯（1.24 g，9.81 mmol）的二氯甲烷（15 mL）溶液。在氮气保护下，将反应体系冷却至-78℃并搅拌。将第一个恒压滴液漏斗连接至氮气线路，并加入2-氯-4-羟甲基吡啶（0.94 g，6.54 mmol）的二氯甲烷（15 mL）溶液。另一个滴液漏斗中加入无水二甲基亚砜（1.7 mL，19.63 mmol）的二氯甲烷（2 mL）溶液，缓慢滴加该溶液（25分钟），保持反应温度在-60℃至-70℃之间。滴加完毕后，将反应体系在20分钟内缓慢升温至-60℃，然后滴加2-氯-4-羟甲基吡啶的二氯甲烷溶液（50分钟），维持温度在-50℃至-60℃之间。随后，在30分钟内将反应混合物升温至-45℃。用二氯甲烷（2×5 mL）洗涤滴液漏斗，并将三乙胺（480 μL，6.51 mmol）的二氯甲烷（4 mL）溶液加入反应混合物中（10分钟），最后将反应烧瓶中的混合物在10分钟内升温至0℃。将反应液转移至500 mL分液漏斗中，加入130 mL 5% NH4Cl水溶液。分离两相，水相用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有机相，用1M磷酸盐缓冲液（pH=7；4×100 mL）洗涤，经MgSO4干燥，过滤并浓缩。得到2-氯吡啶-4-甲醛，为橙色固体（0.740 g，收率76%）。产物表征：MW：141.57；收率：76%；橙色固体。Rf：0.35（EtOAc:环己烷=30:70）。1H-NMR（CDCl3，δ）：7.65（dd，1H，J=5.0 Hz，J=1.3 Hz，ArH），7.75（d，1H，J=1.3 Hz，ArH），8.66（d，1H，J=5.0 Hz，ArH），10.05（s，1H，CHO）。参考文献：[1] Patent: WO2008/11478, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 77-78[2] Patent: US6218537, 2001, B1