18-冠醚-6 (HCID 28557)

概述

18-crown-6 is a crown ether that is cyclooctadecane in which the carbon atoms at positions 1, 4, 7, 10, 13 and 16 have been replaced by oxygen atoms. It has a role as a phase-transfer catalyst. It is a saturated organic heteromonocyclic parent and a crown ether.

名称与标识

首选名称: 18-Crown-6
IUPAC: 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
中文名: 18-冠醚-6
英文名: 18-Crown-6
分子式: C12H24O6
分子量: 264.32

名称与别名

18-Crown-617455-13-91,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECANEEthylene oxide cyclic hexamerCHEBI:3239763J177NC5BNSC-159836DTXSID7058626RefChem:79335DTXCID5032313241-473-518-crown-6-ether

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王冠醚18-冠醚18冠醚6十八贯六醚六氧环十八烷18-框-6十八冠醚-618-冠-618-冠醚-618-冠-6-醚18-c-68-Crown-6HEXAOXACYCLOOCTADECANE18-Crown ether-6NSC 15983618-Crown-6 99%

18-Crown-6 ether18-Crown 6-EtherMFCD0000511318-crown61,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane (18-Crown-6)CHEMBL155204CCRIS 3587EINECS 241-473-5

数据库标识

CAS: 17455-13-9
PubChem CID: 28557
DTXSID: DTXSID7058626
ChEMBL: CHEMBL155204
ChEBI: CHEBI:32397
UNII: 63J177NC5B
EC Number: 241-473-5
Nikkaji: J49.431C

性质

结构计算性质

XLogP: -0.7
极性表面积: 55.4 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 6
可旋转键: 0
重原子: 18
形式电荷: 0
复杂度: 108

实验与物化性质

Chemical Classes · 2 条

Other Classes -> Other Organic Compounds

Industrial compound

SpringerMaterials PropertiesChemical shift

LogP-0.68

Vapor Pressure0.0000667 [mmHg]

Food Contact SubstancesFCS -> FDA Inventory of Food Contact Substances Listed in 21 CFR

Physical DescriptionClear, odorless, hygroscopic liquid soluble in water and most organic solvents; [Ullmann] White crystals; [MSDSonline]

物理化学性质

熔点: 42 · 42-45 °C(lit.)
沸点: 116 °C · 116°C 0,2mm
密度: 1 · 1,175 g/cm3
折射率: 1.458 · 1.4580 (estimate)
闪点: 230 °F · >230 °F
储存条件: 30 °C · Store below +30°C.
溶解度: Chloroform (Slightly), Methanol (Very Slightly)
形态: Crystals or Crystalline Mass or Liquid
颜色: White or clear colorless
水溶解性: SOLUBLE
敏感性: Hygroscopic
Merck: 14 · 14,2602
BRN: 1619616 · 1619616
稳定性: Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
InChI: 1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2
InChIKey: XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1
CAS 数据库: 17455 · 17455-13-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: 1 · 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane(17455-13-9)
EPA化学物质信息: 1 · 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane (17455-13-9)

化学性质 · 1 条

18-冠醚-6外观呈无色粘稠液，沸点115-116℃（240Pa），93-96℃（18.3Pa），78℃（6.67Pa），相对密度1.113（20/4℃），折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10，13，16-Hexaoxacy-clooctadecane，白色结晶。熔点38-39.5℃，沸点116℃（26.6Pa）。冠醚又称大环醚，是含有多个氧原子的大环化合物。命名时，把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的，并发现这类化合物具有许多异常的特性。

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H302 (98.7%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 314 reports by companies from 11 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Regulatory Information · 2 条

Chemical: 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

Crown ether 18-crown-6: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards Summary · 1 条

If absorbed, can cause electrolyte imbalance affecting the CNS; Signs of intoxication include hyperventilation, tremor, incoordination, and CNS depression; May damage the skin and eyes; LD50 (mouse) by ingestion is 0.7 g/kg; LD50 (rabbit) by skin absorption is 200 mg/kg; [Ullmann] Toxic by ingestion; A skin, eye, and respiratory tract irritant; Oral LD50 (rat) = 525 mg/kg; Dermal LDLo (rat) = 7000 mg/kg; High-dose feeding causes seizures, weight loss, and liver injury in experimental animals; [MSDSonline]

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (98.7%)

毒理信息

Adverse EffectsNeurotoxin - Other CNS neurotoxin

安全数据

F: 10
wgk: 3
tsca: TSCA listed
毒性: LD50 orally in Rabbit: 525 mg/kg LD50 dermal Rabbit 3888 mg/kg
RTECS号: MP4500000
包装类别: III
危险等级: 6.1(b)
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 26-36-39
海关编码: 29329995
危险品标志: Xn,Xi
危险性类别: Acute Tox. 4 Oral
危险类别码: 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22
危险品运输编号: 2811

化学与工业

用途与制造

UsesDrug/ Therapeutic Agent; [ChemIDplus] Used as complexing agents with ammonium ions and metal ions (alkali and alkaline-earth metals); Used as catalysts to make organic chemicals; [Ullmann]

General Manufacturing Information1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane: ACTIVE

应用领域 · 6 条

简介18-冠醚-6又称王冠醚，属于大环醚类有机化合物，主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽，还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。

用途冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠醚-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠醚-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。

用途用作络合试剂和相转移催化剂。广泛应用于制药工业、电子固封胶、胶粘剂生产等领域。

用途碱金属离子强络合剂。比色测定试剂，用以测定血清中的钾盐。有机合成。相转移催化剂。

用途18-冠醚-6是一种大环醚类有机化合物。主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽，还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。

用途用作金属离子络合剂

制备方法

生产方法18-冠醚-6通常采用威廉林合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应。

试剂价格

C0860 · 5G: 18-冠6-醚18-Crown 6-Ether — 350元
C0860 · 25G: 18-冠6-醚18-Crown 6-Ether — 810元

供应商50 家

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

衢州润东化工有限公司0570-8789886 18892685668 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

苏州凯达生物医药技术有限公司0512-65856968 · [email protected]

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