肉桂醛

3-Phenylprop-2-Enal

HCID 307CAS 104-55-2

基本信息

标准SMILES
O=CC=Cc1ccccc1
InChIKey
KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N
分子式
C9H8O
平均分子量
132.16 g/mol
单同位素质量
132.05751487

名称与标识

首选名称
3-Phenylprop-2-Enal
IUPAC
3-phenylprop-2-enal
中文名
肉桂醛
英文名
Cinnamaldehyde
分子式
C9H8O
分子量
132.16

名称与别名

3-phenylprop-2-enalDTXSID1024835DTXCID904835CHEBI:142921RefChem:10684953-phenyl-propenaltrans-3-PhenylacrylaldehydeformylstyreneNSC 169353-phenyl-prop-2-enalPropenaldehyde, 3-phenyl-3-phenyl-2-propen-1-one
展开更多名称
肉桂醛苯丙烯醛天然桂醛亚苄基乙醛肉桂醛原料-苯丙烯醛桂皮醛,桂醛食品级肉桂醛桂醛,肉桂醛-苯基丙烯醛CINNAMIC ALDEHYDE2-Propenal, 3-phenyl-3-Phenyl-2-propenalSTYRONE203-213-93-PhenylacrylaldehydeFEMA 2286Zimtaldehyd3-PHENYLPROPENAL2-propenal,3-phenyl-
SCHEMBL3442SCHEMBL277462-Propenaldehyde, 3-phenyl-SCHEMBL787790orb1222698orb1222904orb1302312orb3025776

数据库标识

CAS
104-55-2
PubChem CID
307
DTXSID
DTXSID1024835
ChEMBL
CHEMBL3187944

性质

结构计算性质

XLogP
1.9
极性表面积
17.1 Ų
氢键供体
0
氢键受体
1
可旋转键
2
重原子
10

物理化学性质

熔点
9 · −9-−4 °C(lit.)
沸点
248 °C · 248 °C (lit.)
密度
1.05 g/mL · 1.05 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度
4.6 · 4.6 (vs air)
蒸气压
0.1 hPa · <0.1 hPa (20 °C)
FEMA
2286 · 2286 | CINNAMALDEHYDE

化学性质

淡黄色黏稠液体,有特殊的肉桂香味。相对密度1.049(20℃/4℃),熔点-7.5℃,沸点253℃(部分分解),127℃(2.13Kpa),折射率1.6195,闪点71℃。易溶于乙醇、乙醚、氯仿和油脂,溶于丙二醇,难溶于水和甘油。在空气中易被氧化成硅酸,能随水蒸汽挥发。大白鼠经口LD502.22g/kg,大白鼠MNL125mg/kg,AD尚未规定(FAO/WHO,1994)。

安全与法规

安全数据

F
10-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
毒性
LD50 in rats (mg/kg): 2220 orally (Jenner)
RTECS号
GD6476000
存储类别
10 - Combustible liquids
毒性防护 · 3 条

毒性ADI尚未规定(FAO/WHO,1994)LD50 2220mg/kg(大鼠,经口)。MNL 125mg/kg(大鼠)。GRAS(FDA§182.60,2000)。

急性毒性口服- 大鼠 LD50 2220 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2225 毫克/公斤

刺激数据皮肤-人 40 毫克/48小时 重度

包装储运 · 3 条

可燃性危险特性可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性库房低温, 通风, 干燥 ; 防火; 与氧化剂, 食品原料分开存放

灭火剂水, 二氧化碳, 干粉, 泡沫

化学与工业

应用领域 · 3 条

用途肉桂醛是重要的医药原料之一。常用于外用药、合成药中。 因其具有促进血液循环,使皮肤回温,紧实皮肤组织、外用于 按摩可使四肢、身体舒畅,对水分滞留的现象可以得到充分的 改善,具有很强的脂肪分解作用。对皮肤的疤痕、纤维瘤的软 化与清除皆具效果。散淤血。有抗凝血酶效果,具有镇静、镇 痛、解热、抗惊厥等作用。还具有抑制霉菌的效果。 此外,肉桂醛是重要香料之一,常用于皂用香精,调制桅子、素馨、铃 兰、玫瑰等香精。食品中用于水果保鲜等。最新研究表明肉桂 醛用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效。

用途肉桂醛可用作保鲜剂,我国规定可用于水果的保鲜,按生产需要适量使用。还可作为食用香料。

用途香料;保鲜剂。GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制肉桂、桂皮、可乐型香精,亦用于酒类及烟草。规定也可用作水果保鲜,用量GMP;残留量≤0.3 mg/kg。

制备方法 · 2 条

生产方法由肉桂油或桂皮油用亚硫酸氢钠法加合,使肉桂醛与亚硫酸氢钠的加合物用离心法分离后,用乙醚洗涤,再用稀碱液或酸液分解,经水蒸鼍蒸馏并经减压蒸馏而得。在氢氧化钠存在下,由苯甲醛与乙醛缩合蔼得:将苯甲醛、乙醛、水与氢氧化钠溶液四者混包在室温下振荡一星期,所得油状物用乙醚抽提、苄燥、减压蒸馏而得。

生产方法羟醛缩合法以苯甲醛和乙醛为原料,在碱性条件下缩合生成桂醛。先后将133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%~50%的氢氧化钠、66.6kg乙醛和40~50kg苯加入反应锅,在20℃下搅拌反应5h。反应结束后静置分层,取苯层,然后用稀酸和水洗至中性。减压蒸馏回收苯后,收集130℃(2.67kPa)的馏分,即得产品肉桂醛55~60kg。精油单离法桂皮油和锡兰油中约含55%~85%的桂醛,可用亚硫酸氢钠加成法分离。加成物经离心分离,稀酸或稀碱分解,水蒸气蒸馏和减压蒸馏得到桂醛。

试剂价格

XW01045525 · 500G
肉桂醛cinnamaldehyde;cinnamic aldehyde;3-phenyl-2-propenal — 113元
XW01045524 · 1KG
肉桂醛cinnamaldehyde;cinnamic aldehyde;3-phenyl-2-propenal — 194元

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