基本信息
- 标准SMILES
O=CC=Cc1ccccc1- InChIKey
KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C9H8O
- 平均分子量
- 132.16 g/mol
- 单同位素质量
- 132.05751487
名称与标识
- 首选名称
- 3-Phenylprop-2-Enal
- IUPAC
- 3-phenylprop-2-enal
- 中文名
- 肉桂醛
- 英文名
- Cinnamaldehyde
- 分子式
- C9H8O
- 分子量
- 132.16
名称与别名
展开更多名称
数据库标识
- CAS
104-55-2- PubChem CID
- 307
- DTXSID
DTXSID1024835- ChEMBL
CHEMBL3187944
性质
结构计算性质
- XLogP
- 1.9
- 极性表面积
- 17.1 Ų
- 氢键供体
- 0
- 氢键受体
- 1
- 可旋转键
- 2
- 重原子
- 10
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 121
物理化学性质
- 熔点
- 9 · −9-−4 °C(lit.)
- 沸点
- 248 °C · 248 °C (lit.)
- 密度
- 1.05 g/mL · 1.05 g/mL at 25 °C (lit.)
- 蒸气密度
- 4.6 · 4.6 (vs air)
- 蒸气压
- 0.1 hPa · <0.1 hPa (20 °C)
- FEMA
- 2286 · 2286 | CINNAMALDEHYDE
- 折射率
- 20 · n20/D 1.622(lit.)
- 闪点
- 160 °F · 160 °F
- 储存条件
- 30 °C · Store below +30°C.
- 溶解度
- 1 g/l · 1g/l soluble
- 形态
- Liquid
- 酸度系数(pKa)
- 0 · 0[at 20 ℃]
- 颜色
- Clear yellow
- 比重
- 1.05 · 1.05
- 气味 (Odor)
- Strong odor of cinnamon
- 香型
- spicy
- 生物来源
- cassia oil
- 水溶解性
- Slightly soluble
- Merck
- 13 · 13,2319
- JECFA Number
- 656 · 656
- Henry's Law Constant
- 2.8 · 2.8×100 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
- 介电常数
- 16.9 · 16.9(24℃)
- 稳定性
- Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
- 主要应用
- flavors and fragrances
- 化妆品成分功效
- FLAVOURINGDENATURANTPERFUMING
- InChI
- 1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+
- InChIKey
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N
- SMILES
- O=C\C=C\c1ccccc1
- LogP
- 1.83 · 1.83-2.1 at 25-27℃
- CAS 数据库
- 104 · 104-55-2(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息
- Cinnamylaldehyde(104-55-2)
- EPA化学物质信息
- Cinnamaldehyde (104-55-2)
化学性质
淡黄色黏稠液体,有特殊的肉桂香味。相对密度1.049(20℃/4℃),熔点-7.5℃,沸点253℃(部分分解),127℃(2.13Kpa),折射率1.6195,闪点71℃。易溶于乙醇、乙醚、氯仿和油脂,溶于丙二醇,难溶于水和甘油。在空气中易被氧化成硅酸,能随水蒸汽挥发。大白鼠经口LD502.22g/kg,大白鼠MNL125mg/kg,AD尚未规定(FAO/WHO,1994)。
安全与法规
安全数据
- F
- 10-23
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- 毒性
- LD50 in rats (mg/kg): 2220 orally (Jenner)
- RTECS号
- GD6476000
- 存储类别
- 10 - Combustible liquids
- 安全说明
- 26-36/37
- 海关编码
- 29122900
- 危险品标志
- Xi
- 危险性类别
- Acute Tox. 4 DermalAquatic Chronic 3Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2Skin Sens. 1
- 危险类别码
- 36/37/38-43
- 毒害物质数据
- 104-55-2(Hazardous Substances Data)
- 危险品运输编号
- UN8027
毒性防护
毒性ADI尚未规定(FAO/WHO,1994)LD50 2220mg/kg(大鼠,经口)。MNL 125mg/kg(大鼠)。GRAS(FDA§182.60,2000)。
急性毒性口服- 大鼠 LD50 2220 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2225 毫克/公斤
刺激数据皮肤-人 40 毫克/48小时 重度
包装储运
可燃性危险特性可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾
储运特性库房低温, 通风, 干燥 ; 防火; 与氧化剂, 食品原料分开存放
灭火剂水, 二氧化碳, 干粉, 泡沫
化学与工业
应用领域
用途肉桂醛是重要的医药原料之一。常用于外用药、合成药中。 因其具有促进血液循环,使皮肤回温,紧实皮肤组织、外用于 按摩可使四肢、身体舒畅,对水分滞留的现象可以得到充分的 改善,具有很强的脂肪分解作用。对皮肤的疤痕、纤维瘤的软 化与清除皆具效果。散淤血。有抗凝血酶效果,具有镇静、镇 痛、解热、抗惊厥等作用。还具有抑制霉菌的效果。 此外,肉桂醛是重要香料之一,常用于皂用香精,调制桅子、素馨、铃 兰、玫瑰等香精。食品中用于水果保鲜等。最新研究表明肉桂 醛用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效。
用途肉桂醛可用作保鲜剂,我国规定可用于水果的保鲜,按生产需要适量使用。还可作为食用香料。
用途香料;保鲜剂。GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制肉桂、桂皮、可乐型香精,亦用于酒类及烟草。规定也可用作水果保鲜,用量GMP;残留量≤0.3 mg/kg。
制备方法
生产方法由肉桂油或桂皮油用亚硫酸氢钠法加合,使肉桂醛与亚硫酸氢钠的加合物用离心法分离后,用乙醚洗涤,再用稀碱液或酸液分解,经水蒸鼍蒸馏并经减压蒸馏而得。在氢氧化钠存在下,由苯甲醛与乙醛缩合蔼得:将苯甲醛、乙醛、水与氢氧化钠溶液四者混包在室温下振荡一星期,所得油状物用乙醚抽提、苄燥、减压蒸馏而得。
生产方法羟醛缩合法以苯甲醛和乙醛为原料,在碱性条件下缩合生成桂醛。先后将133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%~50%的氢氧化钠、66.6kg乙醛和40~50kg苯加入反应锅,在20℃下搅拌反应5h。反应结束后静置分层,取苯层,然后用稀酸和水洗至中性。减压蒸馏回收苯后,收集130℃(2.67kPa)的馏分,即得产品肉桂醛55~60kg。精油单离法桂皮油和锡兰油中约含55%~85%的桂醛,可用亚硫酸氢钠加成法分离。加成物经离心分离,稀酸或稀碱分解,水蒸气蒸馏和减压蒸馏得到桂醛。
上下游产品信息
上游原料
下游产品
试剂价格
- XW01045525 · 500G
- 肉桂醛cinnamaldehyde;cinnamic aldehyde;3-phenyl-2-propenal — 113元
- XW01045524 · 1KG
- 肉桂醛cinnamaldehyde;cinnamic aldehyde;3-phenyl-2-propenal — 194元
供应商50 家
相关反应
关联笔记
加载中…