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氯尼达明
乐尼安 · 洛尼达酸 · 诺尼达明 · 氯尼达明 · 氯尼达明,99%HPLC · Lonidamine试剂 · 氯尼达明 B136654不存在 · 氯尼达明, 线粒体己糖激酶抑制剂
标识与物理属性
| CAS No. | 50264-69-2 |
|---|---|
| 分子式 | C15H10Cl2N2O2 |
| 平均分子量 | 321.2 g/mol |
| 单同位素质量 | 320.01193292 g/mol |
| SMILES | O=C(O)c1nn(Cc2ccc(Cl)cc2Cl)c2ccccc12 |
| InChIKey | WDRYRZXSPDWGEB-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 39562 |
| ChEMBL | CHEMBL1257030 |
| ChEBI | CHEBI:50138 |
| EC No. | 256-510-0 |
| DTXSID | DTXSID5020782 |
| 中文名 | 氯尼达明 |
化学与物理性质
| XLogP | 4.3 |
|---|---|
| 极性表面积 | 55.1 |
| 氢键供体 | 1 |
| 氢键受体 | 3 |
| 可旋转键 | 3 |
| 重原子 | 21 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 396 |
| 药物 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| 熔点 | 207-209°C |
| 沸点 | 537.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.4835 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6070 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解性 | Soluble in DMSO (up to 25 mg/ml). |
| 形态 | solid |
| pKa（酸度系数） | 3.00±0.10(Predicted) |
| 颜色 | White |
| 稳定性 | Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 1 month. |
| InChI | InChI=1S/C15H10Cl2N2O2/c16-10-6-5-9(12(17)7-10)8-19-13-4-2-1-3-11(13)14(18-19)15(20)21/h1-7H,8H2,(H,20,21) |
| InChIKey | WDRYRZXSPDWGEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC2=CC=C(Cl)C=C2Cl)C2=C(C=CC=C2)C(C(O)=O)=N1 |
| CAS 数据库 | 50264-69-2(CAS DataBase Reference) |
化学性质
从乙醇结晶，熔点207℃。溶于甲醇或乙酸。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：900，1700口服；435，525腹腔注射。
安全与法规
| GHS 分类 | DangerH302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P203, P264, P270, P280, P301+P317, P318, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 42 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (100%) |
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| 毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): 900, 1700 orally435, 525 i.p. (Heywood) |
| RTECS 号 | NK7886000 |
| 储存类别 | 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects |
| 安全说明（S） | 53-22-36/37/39-45 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别 | Acute Tox. 4 OralCarc. 2Repr. 1B |
| 危险类别码（R） | 60-22-40 |
用途与应用
用途
窄谱抗肿瘤药。可用于各种肿瘤，如乳腺癌、前列腺癌、肺癌及脑瘤等。另外也是一种杀精子药。
用途
广谱抗肿瘤药，可用于各种肿瘤如乳腺癌、前列腺癌、肺癌及脑瘤等的治疗
制备与合成方法
生产方法
吲哚醌加入氢氧化钠的水溶液中，水解开环得到化合物(I)。将化合物(I)在0℃和亚硝酸钠水溶液混合，再将该混合液滴入硫酸水溶液中，保持在4℃以下，滴完继续搅拌得重氮盐溶液。于0℃和搅拌下，滴入氯化亚锡的浓盐酸溶液，继续搅拌。过滤得黄棕色固体，冰醋酸重结晶得黄色针状的吲唑-3-羧酸(Ⅲ)的结晶，收率51.2%。将该吲唑羧酸、氢氧化钠、水和碘化钾一起，在氮气保护下，在100℃和搅拌下，缓慢滴加2，4-二氯苄基氯，加毕继续反应。滤集晶体，用乙醇重结晶，得氯尼达明，收率87.5%，熔点205～206℃。其最后一步反应也可如下进行：1H-吲脞-3-羧酸溶于8g氢氧化钠和160ml水的溶液中，在水浴加热及搅拌下加入2，4-二氯苄基氯，加毕继续加热3h，冷却，用稀盐酸调至酸性，沉淀出的粗氯尼达明用醋酸重结晶，收率。70%，熔点207℃。