噁虫酮

3-(2-Methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one

HCID 43365CAS 106728-68-1

基本信息

标准SMILES
COc1nn(-c2ccccc2OC)c(=O)o1
InChIKey
LTMQQEMGRMBUSL-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H10N2O4
平均分子量
222.2 g/mol
单同位素质量
222.0640568

名称与标识

首选名称
3-(2-Methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
IUPAC
5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one
中文名
噁虫酮
英文名
METOXADIAZONE
分子式
C10H10N2O4
分子量
222.2

名称与别名

3-(2-Methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-oneRefChem:158395Metoxadiazone60589-06-2Metoxadiazone [ISO]1,3,4-Oxadiazol-2(3H)-one, 5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-5-Methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-oneS-2107415Z0OMV86O32861 R.P.Methoxy-2(methoxy-2 phenyl)-4 oxadiazoline-1,3,4 one-5ELEMIC
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噁虫酮害蠊灭甲氧唑酮甲醇中恶虫酮乙腈中恶虫酮甲醇中恶虫酮溶液标准物质5-甲氧基-3-(邻甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮5-甲氧基-3-(邻甲氧基苯基)-1,3,4-二唑-2-(3H)-酮32861ValsanArs RedS 21074RP 3286132861R.P.5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2 (3H)-one
BRN 1079854BRN 4462072UNII-15Z0OMV86O5-Methoxy-3-[2-methoxyphenyl]-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-oneRPJ-168RP-32861Methoxy-2(methoxy-2 phenyl)-4 oxadiazoline-1,3,4 one-5 [French]

数据库标识

CAS
106728-68-1、60589-06-2
PubChem CID
43365
DTXSID
DTXSID50866815
ChEBI
CHEBI:81164
UNII
15Z0OMV86O
Nikkaji
J65.683F

性质

结构计算性质

XLogP
1.9
极性表面积
60.4 Ų
氢键供体
0
氢键受体
5
可旋转键
3
重原子
16

物理化学性质

沸点
363.37 °C · 363.37°C (rough estimate)
密度
1.3404 · 1.3404 (rough estimate)
折射率
1.63 · 1.6300 (estimate)
溶解度
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态
Solid
酸度系数(pKa)
-0.95 · -0.95±0.40(Predicted)
化学性质 · 1 条

纯品为淡黄色至赤褐色结晶或结晶粉末。m.p.79.5℃,蒸气压0.147Pa (25℃),相对密度1.401~1.410,引火点160℃,发火温度390℃。易溶于丙酮、氯仿、醋酸乙酯、氯甲烷、苯甲醚;较易溶于甲醇、二甲苯、三氯乙烷;可溶于乙醇、异丙醇、三甲苯、烷基苯等;几乎不溶于水、环己烷、煤油。常温下稳定,高于50℃时不稳定,通过加入Sumillizer-TNP (2%)后,即可获得稳定性良好的药剂。爆炸性为粉尘爆炸下限。40℃时在下列溶剂中6个月后残存率为:丙酮97.7%、甲醇85.3%、异丙醇95%、乙酸乙酯99.8%、环己酮100.5%、二甲苯101.0%、氯仿93.2%、三氯乙烷102.0%,可见在甲醇中较易分解,在其溶剂中稳定。药剂在膨润土和碳酸钠中不稳定外(40℃,6个残存率分别为85.7%和16。0%),在其他载体中均稳定。经氙光灯照射试验证明,其在光照下会逐渐分解,此外,湿度对药剂也有影响。

安全与法规

安全数据

毒性
LD50 orl-rat: 175 mg/kg IYKEDH 19,735,88
毒性防护 · 1 条

毒性雄大鼠急性经口LD50为190mg/kg,雌大鼠为175mg/kg,雄小鼠为142mg/kg,雌小鼠为139mg/kg,雄狗为1000~2000mg/kg;雄雌大鼠急性经皮LD50>2500mg/kg,雄雌小鼠为>5000mg/kg;雄大鼠急性皮下LD50为280mg/kg,雌大鼠为240mg/kg,雄小鼠为260mg/kg,雌小鼠为250mg/kg;雄大鼠急性吸入LC50为2770mg/m3,雌大鼠为1720~2820mg/m3,雌雄小鼠>3400mg/m3。在上述急性毒性试验中,除经皮毒性外,其他均出现震抖、流涎、尿失禁等中毒症状。对兔眼睛有中等刺激作用,对皮肤有轻度刺激作用,对豚鼠皮肤无过敏反应。亚急性毒性试验,大鼠1个月和6个月摄食无作用剂量分别为100mg/kg [雄8.17mg/(kg·d)]和20mg/kg[雄1.2mg/(kg·d),雌1.27mg/(kg·d)]。繁殖毒性试验无作用剂量15mg/kg,未见致畸作用。Ames试验无致突变作用。鲤鱼LC50为25mg/L (72h)。蜜蜂经口LD50为10μg/只。

化学与工业

应用领域 · 2 条

用途该药剂化学结构中具有氨基甲酸酯骨架,经试验其作用机制具有抑制胆碱酯酶和对神经轴索作用的双重特性,在高剂量下发生高频脑波,认为这是由于抑制乙酰胆碱酯酶为基础的副交叉神经的亢奋作用(血压降低、心房和盘肠的乙酰胆碱作用增强、神经肌肉标本间接刺激与收缩加剧),并伴有发烧、痉挛,在高浓度时不溶血作用。本剂属噁二唑类杀虫剂,主要用于防治蚊子、家蝇等卫生害虫,击倒活性好,具有触杀和胃毒作用。用于防治家蝇,药剂含量0.1%,其他卫生害虫为0.05%。也可用于农田防治蚜虫、抗氨基甲酸酯的黑尾叶蝉、稻褐飞虱和白背飞虱等。

用途害蠊灭具有抑制乙酰胆碱酯酶和对神经轴索的作用的双重特性,为抗性蜚蠊的卫生用杀虫剂。急性口服毒性LD50雄小白鼠142mg/kg,雌小白鼠为139mg/kg。急性经皮毒性LD50鼠大于2500mg/kg。

制备方法

生产方法以邻甲氧基苯胺为起始原料,经重氮化还原而得邻甲氧基苯肼。再与氯甲酸甲酯反应及经光气氯甲酰化后,在碱性介质中环化而得5-(甲氧基)-3-(邻甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮,最后加入稳定剂而得。配制成油剂,熏烟剂。

生产方法以邻甲氧基苯胺为原料,经重氮化、还原后制得甲氧基苯肼,再与氯甲酸甲酯反应及经光气氯甲酰化后,在碱液中环化,即得噁虫酮。最后加入Sumilizer-TNP作为商品出售。

上下游产品信息

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