基本信息
- 标准SMILES
COc1nn(-c2ccccc2OC)c(=O)o1- InChIKey
LTMQQEMGRMBUSL-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C10H10N2O4
- 平均分子量
- 222.2 g/mol
- 单同位素质量
- 222.0640568
名称与标识
- 首选名称
- 3-(2-Methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
- IUPAC
- 5-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one
- 中文名
- 噁虫酮
- 英文名
- METOXADIAZONE
- 分子式
- C10H10N2O4
- 分子量
- 222.2
名称与别名
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数据库标识
- CAS
106728-68-1、60589-06-2- PubChem CID
- 43365
- DTXSID
DTXSID50866815- ChEBI
CHEBI:81164- UNII
- 15Z0OMV86O
- Nikkaji
- J65.683F
性质
结构计算性质
- XLogP
- 1.9
- 极性表面积
- 60.4 Ų
- 氢键供体
- 0
- 氢键受体
- 5
- 可旋转键
- 3
- 重原子
- 16
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 305
物理化学性质
- 沸点
- 363.37 °C · 363.37°C (rough estimate)
- 密度
- 1.3404 · 1.3404 (rough estimate)
- 折射率
- 1.63 · 1.6300 (estimate)
- 溶解度
- Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
- 形态
- Solid
- 酸度系数(pKa)
- -0.95 · -0.95±0.40(Predicted)
- 颜色
- Pale Yellow to Light Brown
- 稳定性
- Light Sensitive
- CAS 数据库
- 60589 · 60589-06-2
化学性质
纯品为淡黄色至赤褐色结晶或结晶粉末。m.p.79.5℃,蒸气压0.147Pa (25℃),相对密度1.401~1.410,引火点160℃,发火温度390℃。易溶于丙酮、氯仿、醋酸乙酯、氯甲烷、苯甲醚;较易溶于甲醇、二甲苯、三氯乙烷;可溶于乙醇、异丙醇、三甲苯、烷基苯等;几乎不溶于水、环己烷、煤油。常温下稳定,高于50℃时不稳定,通过加入Sumillizer-TNP (2%)后,即可获得稳定性良好的药剂。爆炸性为粉尘爆炸下限。40℃时在下列溶剂中6个月后残存率为:丙酮97.7%、甲醇85.3%、异丙醇95%、乙酸乙酯99.8%、环己酮100.5%、二甲苯101.0%、氯仿93.2%、三氯乙烷102.0%,可见在甲醇中较易分解,在其溶剂中稳定。药剂在膨润土和碳酸钠中不稳定外(40℃,6个残存率分别为85.7%和16。0%),在其他载体中均稳定。经氙光灯照射试验证明,其在光照下会逐渐分解,此外,湿度对药剂也有影响。
安全与法规
安全数据
- 毒性
- LD50 orl-rat: 175 mg/kg IYKEDH 19,735,88
毒性防护
毒性雄大鼠急性经口LD50为190mg/kg,雌大鼠为175mg/kg,雄小鼠为142mg/kg,雌小鼠为139mg/kg,雄狗为1000~2000mg/kg;雄雌大鼠急性经皮LD50>2500mg/kg,雄雌小鼠为>5000mg/kg;雄大鼠急性皮下LD50为280mg/kg,雌大鼠为240mg/kg,雄小鼠为260mg/kg,雌小鼠为250mg/kg;雄大鼠急性吸入LC50为2770mg/m3,雌大鼠为1720~2820mg/m3,雌雄小鼠>3400mg/m3。在上述急性毒性试验中,除经皮毒性外,其他均出现震抖、流涎、尿失禁等中毒症状。对兔眼睛有中等刺激作用,对皮肤有轻度刺激作用,对豚鼠皮肤无过敏反应。亚急性毒性试验,大鼠1个月和6个月摄食无作用剂量分别为100mg/kg [雄8.17mg/(kg·d)]和20mg/kg[雄1.2mg/(kg·d),雌1.27mg/(kg·d)]。繁殖毒性试验无作用剂量15mg/kg,未见致畸作用。Ames试验无致突变作用。鲤鱼LC50为25mg/L (72h)。蜜蜂经口LD50为10μg/只。
化学与工业
应用领域
用途该药剂化学结构中具有氨基甲酸酯骨架,经试验其作用机制具有抑制胆碱酯酶和对神经轴索作用的双重特性,在高剂量下发生高频脑波,认为这是由于抑制乙酰胆碱酯酶为基础的副交叉神经的亢奋作用(血压降低、心房和盘肠的乙酰胆碱作用增强、神经肌肉标本间接刺激与收缩加剧),并伴有发烧、痉挛,在高浓度时不溶血作用。本剂属噁二唑类杀虫剂,主要用于防治蚊子、家蝇等卫生害虫,击倒活性好,具有触杀和胃毒作用。用于防治家蝇,药剂含量0.1%,其他卫生害虫为0.05%。也可用于农田防治蚜虫、抗氨基甲酸酯的黑尾叶蝉、稻褐飞虱和白背飞虱等。
用途害蠊灭具有抑制乙酰胆碱酯酶和对神经轴索的作用的双重特性,为抗性蜚蠊的卫生用杀虫剂。急性口服毒性LD50雄小白鼠142mg/kg,雌小白鼠为139mg/kg。急性经皮毒性LD50鼠大于2500mg/kg。
制备方法
生产方法以邻甲氧基苯胺为起始原料,经重氮化还原而得邻甲氧基苯肼。再与氯甲酸甲酯反应及经光气氯甲酰化后,在碱性介质中环化而得5-(甲氧基)-3-(邻甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮,最后加入稳定剂而得。配制成油剂,熏烟剂。
生产方法以邻甲氧基苯胺为原料,经重氮化、还原后制得甲氧基苯肼,再与氯甲酸甲酯反应及经光气氯甲酰化后,在碱液中环化,即得噁虫酮。最后加入Sumilizer-TNP作为商品出售。
上下游产品信息
上游原料
供应商11 家
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