2-氨基-4-甲氧基苯甲醇

(2-Amino-4-methoxyphenyl)methanol

HCID 45090899CAS 187731-65-3

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基本信息

标准SMILES: COc1ccc(CO)c(N)c1
InChIKey: AIRVVOQVTLZCFV-UHFFFAOYSA-N
分子式: C8H11NO2
平均分子量: 153.18 g/mol
单同位素质量: 153.07897859

名称与标识

首选名称: (2-Amino-4-methoxyphenyl)methanol
IUPAC: (2-amino-4-methoxyphenyl)methanol
中文名: 2-氨基-4-甲氧基苯甲醇
英文名: 2-Amino-4-methoxybenzyl alcohol
分子式: C8H11NO2
分子量: 153.18

名称与别名

(2-Amino-4-methoxyphenyl)methanol187731-65-3DTXSID30666719RefChem:205738DTXCID306174682-AMINO-4-METHOXYBENZYL ALCOHOLBenzenemethanol, 2-amino-4-methoxy-MFCD08275454SCHEMBL706675AKOS006287443CS-0150495(2-Amino-4-methoxy-phenyl)-methanol

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2-氨基-4-甲氧基苄醇2-氨基-4-甲氧基苯甲醇(2-氨基-4-甲氧基苯基)甲醇2-Amino-4-methoxybenzenemethanolBenzenemethanol, 2-amino-4-methoxy- (9CI)

FT-07249332-Amino-4-methoxy-benzenemethanol(2-amino-4-methoxy-phenyl)methanolAS-47711SY129173DB-260713F15701F454427

数据库标识

CAS: 187731-65-3
PubChem CID: 45090899
DTXSID: DTXSID30666719

性质

结构计算性质

XLogP: 0.9
极性表面积: 55.5 Å²
氢键供体: 2
氢键受体: 3
可旋转键: 2
重原子: 11
形式电荷: 0
复杂度: 119

物理化学性质

沸点: 335.1 · 335.1±27.0 °C(Predicted)
密度: 1.182 · 1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件: 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa): 14.28 · 14.28±0.10(Predicted)
外观: White to off-white Solid

化学与工业

制备方法 · 1 条

生产方法以3-甲氧基-2-硝基苄醇为原料合成(2-氨基-4-甲氧基苯基)甲醇的一般步骤：在-15℃及氮气保护下，向市售4-甲氧基-2-硝基苯甲酸（4.0g，20.66mmol）的四氢呋喃（20mL）溶液中加入N-甲基吗啉（2.2mL，20mmol），随后分批加入氯甲酸异丁酯（2.6mL，20mmol）。反应5分钟后，过滤反应混合物，并用四氢呋喃（20mL）洗涤固体。将滤液冷却至-15℃，并向其中加入硼氢化钠水溶液（3M，10mL）。搅拌反应5分钟后，将反应混合物在水和二氯甲烷之间分配，并用二氯甲烷（3×100mL）萃取水层。合并有机层，用盐水洗涤，硫酸镁干燥，减压浓缩。将残余物重新溶解于四氢呋喃（35mL）中，加入钯碳催化剂（10%，400mg），在氢气氛围下搅拌18小时。反应完成后，通过硅藻土过滤反应混合物，减压浓缩滤液。残余物经硅胶柱色谱纯化，以己烷/乙酸乙酯（3:2）为洗脱剂，得到744mg（24%收率）目标产物，为黄色固体。1H-NMR（DMSO-d6）δ：3.63（s，3H）；4.30（s，2H）；4.84-4.96（m，2H）；6.08（dd，1H）；6.20（d，1H）；6.90（d，1H）。参考文献：[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 14, p. 1724 - 1728[2] Patent: WO2006/134378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 110