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奥沙米特
欧诗美锭 · 苯咪唑嗪 · 奥沙米特 · 苯哌咪唑酮 · 奥沙米特 标准品 · 奥沙米特OXATOMIDE · 奥沙米特,10 MM DMSO 溶液 · 【进口原装】Oxatomide/60607-34-3
标识与物理属性
| CAS No. | 60607-34-3 |
|---|---|
| 分子式 | C27H30N4O |
| 平均分子量 | 426.6 g/mol |
| 单同位素质量 | 426.24196158 g/mol |
| SMILES | O=c1[nH]c2ccccc2n1CCCN1CCN(C(c2ccccc2)c2ccccc2)CC1 |
| InChIKey | BAINIUMDFURPJM-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 4615 |
| ChEMBL | CHEMBL13828 |
| ChEBI | CHEBI:31943 |
| EC No. | 262-320-9 |
| DTXSID | DTXSID4045181 |
| 中文名 | 奥沙米特 |
化学与物理性质
| XLogP | 4.1 |
|---|---|
| 极性表面积 | 38.8 |
| 氢键供体 | 1 |
| 氢键受体 | 3 |
| 可旋转键 | 7 |
| 重原子 | 32 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 574 |
| 药物 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| LogP（油水分配系数） | 2.73 |
| 熔点 | 153.60C |
| 沸点 | 541.98°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1239 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解性 | DMSO: soluble |
| 形态 | White solid. |
| pKa（酸度系数） | 12.20±0.30(Predicted) |
| 颜色 | white |
| InChI | 1S/C27H30N4O/c32-27-28-24-14-7-8-15-25(24)31(27)17-9-16-29-18-20-30(21-19-29)26(22-10-3-1-4-11-22)23-12-5-2-6-13-23/h1-8,10-15,26H,9,16-21H2,(H,28,32) |
| InChIKey | BAINIUMDFURPJM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1Nc2ccccc2N1CCCN3CCN(CC3)C(c4ccccc4)c5ccccc5 |
| CAS 数据库 | 60607-34-3(CAS DataBase Reference) |
化学性质
从含水乙醇中结晶，熔点153.6℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠，豚鼠(mg/kg)：27，30，23静脉注射。急性毒性LD50豚鼠，狗，小鼠，雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：320，＞1280，＞2560，＞2560，1670口服。
安全与法规
| GHS 分类 | WarningH302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 其他安全信息 | IMAP assessments - 2H-Benzimidazol-2-one, 1-[3-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]propyl]-1,3-dihydro-: Environment tier I assessment |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (100%) |
| Drug Induced Liver Injury | Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)OxatomideDILI PositiveDOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022 |
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| 毒性 | LD50 in guinea pigs, mice, rats (mg/kg): 320, >2560, >2560 orally23, 27, 30 i.v. (Richards) |
| RTECS 号 | DE2276000 |
| 储存类别 | 11 - Combustible Solids |
| 安全说明（S） | 26-36 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别 | Acute Tox. 4 Oral |
| 危险类别码（R） | 22-36/37/38 |
用途与应用
用途
组胺H1受体拮抗剂。用于治疗成人过敏性鼻炎、结膜炎、荨麻疹、食物过敏、皮肤瘙痒及小儿支气管哮喘，对慢性荨麻疹有特效。
用途
抗组胺药，平喘药。
制备与合成方法
生产方法
将5.3份1-（3-氯丙基）-2H-苯并咪唑-2-酮，5份1-（二苯甲基）哌嗪，6.4份碳酸氢钠和200份4-甲基-2-戊酮，一起搅拌回流过夜，反应生成奥沙米特，经分离提纯而得成品。
生产方法
邻苯二胺、乙酰乙酸乙酯和氢氧化钾醇溶液溶于二甲苯，回流脱水。浓缩，冷至4℃。滤集固体，水洗，干燥，得化合物(I)，收率82%。化合物(I)、1-溴-3-氯丙烷、氢氧化钾和PEG-400溶于甲苯，回流。倾出甲苯溶液，加入10mol/L硫酸，室温水解。加水，再搅拌。滤除沉淀，滤液水洗至中性，干燥。蒸干得化合物(Ⅱ)，收率74%。N-二苯甲基哌嗪、化合物(Ⅱ)、三乙胺和碘化钾溶于甲苯，回流。加入甲苯和水，搅拌。分去水层，甲苯层水洗，干燥，过滤，蒸干。残物用95%乙醇重结晶，得白色固体的奥沙米特，收率51.5%，熔点153℃。