基本信息
- 标准SMILES
CCCOc1ccc2nc(NC(=O)OC)[nH]c2c1- InChIKey
RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C12H15N3O3
- 平均分子量
- 249.27 g/mol
- 单同位素质量
- 249.11134134
概述
N-(6-propoxy-1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid methyl ester is a member of benzimidazoles and a carbamate ester.
名称与标识
- 首选名称
- Oxibendazole
- IUPAC
- methyl N-(6-propoxy-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
- 中文名
- 奥苯达唑
- 英文名
- Oxibendazole
- 分子式
- C12H15N3O3
- 分子量
- 249.27
名称与别名
展开更多名称
数据库标识
- CAS
20559-55-1- PubChem CID
- 4622
- DTXSID
DTXSID5045625- ChEMBL
CHEMBL1087630- ChEBI
CHEBI:92907- UNII
- 022N12KJ0X
- EC Number
- 243-877-7
- Nikkaji
- J10.991F
性质
结构计算性质
- XLogP
- 2.4
- 极性表面积
- 76.2 Ų
- 氢键供体
- 2
- 氢键受体
- 4
- 可旋转键
- 5
- 重原子
- 18
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 288
实验与物化性质
Animal Drugs
FDA approved animal drugs -> Active ingredient
Pharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan
Collision Cross Section
156.71 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
173.5 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with Waters Major Mix]
157.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学性质
- 熔点
- 230 · 230-231°C
- 密度
- 1.301 · 1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
- 储存条件
- 2 · 2-8°C
- 溶解度
- DMSO (Slightly, Heated), THF (Slightly, Heated)
- 酸度系数(pKa)
- 10.6 · 10.60±0.10(Predicted)
- 形态
- Solid
- 颜色
- Off-White
- Merck
- 14 · 14,6936
- InChI
- 1S/C12H15N3O3/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16)
- InChIKey
- RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCOc1ccc2[nH]c(NC(=O)OC)nc2c1
- CAS 数据库
- 20559 · 20559-55-1(CAS DataBase Reference)
化学性质
结晶。熔点230~230.5℃。
安全与法规
GHS分类
危害信息
安全数据
- wgk
- 3
- 毒性
- mouse,LDLo,oral,32gm/kg (32000mg/kg),American Journal of Veterinary Research. Vol. 38, Pg. 809, 1977.
- RTECS号
- FD0835000
- 存储类别
- 11 - Combustible Solids
- 海关编码
- 29339900
化学与工业
药理信息
Mechanism of Action
Oxibendazole causes degenerative alterations in the tegument and intestinal cells of the worm by binding to the colchicine-sensitive site of tubulin, thus inhibiting its polymerization or assembly into microtubules. The loss of the cytoplasmic microtubules leads to impaired uptake of glucose by the larval and adult stages of the susceptible parasites, and depletes their glycogen stores. Degenerative changes in the endoplasmic reticulum, the mitochondria of the germinal layer, and the subsequent release of lysosomes result in decreased production of adenosine triphosphate (ATP), which is the energy required for the survival of the helminth. Due to diminished energy production, the parasite is immobilized and eventually dies.
用途与制造
应用领域
用途广谱驱肠虫药。主要用于钩虫病感染的治疗,也可用于蛔虫、鞭虫等的感染的治疗。
用途用作驱虫药
制备方法
生产方法4-乙酰胺基苯酚在氢氧化钾作用下,用溴丙烷烷基化,得到的化合物(I)再硝化引入硝基。然后水解为化合物(Ⅲ),再用二氯化锡还原为二胺(Ⅳ)。接着和S-甲基硫脲环合为2-氨基苯并咪唑衍生物,再用氯甲酸甲酯酰化,即得奥苯达唑。
上下游产品信息
上游原料
试剂价格
- S1851 · 50mg
- 奥苯达唑Oxibendazole — 901.43元
- O0499 · 100mg
- 奥苯达唑Oxibendazole — 20元
供应商50 家
相关反应
当前筛选下没有反应记录。
关联笔记
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