基本信息
- 标准SMILES
Cc1cccc(C)c1NC(=O)CC12CCCN1CCC2- InChIKey
BCQTVJKBTWGHCX-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C17H24N2O
- 平均分子量
- 272.4 g/mol
- 单同位素质量
- 272.18886339
概述
Pilsicainide is a secondary carboxamide resulting from the formal condensation of the amino group of 2,6-dimethylaniline with the carboxy group of (tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)acetic acid. It is a sodium channel blocker which is used as an antiarrhythmic drug for the management of atrial tachyarrhythmias in Japan. It has a role as an anti-arrhythmia drug and a sodium channel blocker. It is a secondary carboxamide and an organic heterobicyclic compound.
名称与标识
- 首选名称
- Pilsicainide
- IUPAC
- N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)acetamide
- 中文名
- 吡西卡尼
- 英文名
- PILSICAINIDE
- 分子式
- C17H24N2O
- 分子量
- 272.39
名称与别名
展开更多名称
数据库标识
- CAS
88069-67-4- PubChem CID
- 4820
- DTXSID
DTXSID1046639- ChEMBL
CHEMBL163238- ChEBI
CHEBI:135127- UNII
- AV0X7V6CSE
- Nikkaji
- J355.412K
性质
结构计算性质
- XLogP
- 2.7
- 极性表面积
- 32.3 Ų
- 氢键供体
- 1
- 氢键受体
- 2
- 可旋转键
- 3
- 重原子
- 20
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 348
实验与物化性质
物理化学性质
- 储存条件
- 2 · Sealed in dry,2-8°C
化学性质
盐酸吡西卡尼(Pilsieainide Hydroehloride)：C17H24N2OHCl1/2H20。[88069-49-2]。从乙醇-乙醚结晶，无臭，味苦，熔点212～214℃。极易溶于冰醋酸，易溶于甲醇、乙醇或水。急性毒性LD50。小鼠(mg/kg)：410皮下注射。
安全与法规
毒理信息
Drug Induced Liver Injury
Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)
Pilsicainide
DILI Positive
DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
安全数据
- 危险品标志
- Xn
- 危险类别码
- 22
化学与工业
药理信息
MeSH Pharmacological Classification
Agents used for the treatment or prevention of cardiac arrhythmias. They may affect the polarization-repolarization phase of the action potential, its excitability or refractoriness, or impulse conduction or membrane responsiveness within cardiac fibers. Anti-arrhythmia agents are often classed into four main groups according to their mechanism of action: sodium channel blockade, beta-adrenergic blockade, repolarization prolongation, or calcium channel blockade.
A class of drugs that act by inhibition of sodium influx through cell membranes. Blockade of sodium channels slows the rate and amplitude of initial rapid depolarization, reduces cell excitability, and reduces conduction velocity.
应用领域
概述吡西卡尼的商品名Sunrythm，由日本Suntory 公司研发，于 1991 年 3月作为抗心律失常Ⅰc 类药在日本上市；1993 年1月，本品新增加了“抗心动过速”适应证。吡西卡尼具有延长心房有效不应期、减慢心房内传导速度和隔断左心房与肺静脉的电传导作用，临床主要用于室上性和室性心动过速的紧急治疗。
用途ⅠC类抗心律失常药，适用于其它抗心律失常药无效或不能耐受的室性心动过速的患者的治疗。
制备方法
生产方法四氢双稠吡咯乙酸乙酯和2，6-二甲基苯胺在氢化钠作用下，在二氧六环中于100℃加热缩合，可得吡西卡尼。也可将四氢双稠吡咯乙酸乙酯水解，再氯化成四氢双稠吡咯乙酰氯，然后和2，6-二甲基苯胺缩合。
上下游产品信息
上游原料
供应商19 家
相关反应
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