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头孢匹罗
头孢匹罗 · 头孢吡隆 · 头孢匹隆 · 氨噻奎吡戊头孢 · 氨噻肟吡戊头孢 · 无菌头孢匹罗(碳酸钠) · 化合物 Cefpirome · 头孢匹罗溶液,100PPM
标识与物理属性
| CAS No. | 84957-29-9 |
|---|---|
| 分子式 | C22H22N6O5S2 |
| 平均分子量 | 514.6 g/mol |
| 单同位素质量 | 514.1093098 g/mol |
| SMILES | CO/N=C(\C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2C(C(=O)[O-])=C(C[n+]3cccc4c3CCC4)CS[C@H]12)c1csc(N)n1 |
| InChIKey | DKOQGJHPHLTOJR-WHRDSVKCSA-N |
| PubChem CID | 5479539 |
| ChEMBL | CHEMBL65794 |
| ChEBI | CHEBI:3503 |
| DTXSID | DTXSID2048244 |
| 中文名 | 头孢匹罗 |
化学与物理性质
| XLogP | 0.9 |
|---|---|
| 极性表面积 | 207 |
| 氢键供体 | 2 |
| 氢键受体 | 10 |
| 可旋转键 | 6 |
| 重原子 | 35 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 955 |
| 药物 | Pharmaceuticals -> Antibiotics |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
化学性质
白色至微黄白色结晶性粉末，略有特异臭。较易溶于水，几不溶于乙醇或乙醚。在Ph值为5～7时易溶于水，其水溶液稳定性可与头孢噻肟及其它第三代头孢菌素比拟。急性毒性LD50小鼠，大鼠(g/kg)：1.9～2.4，1.9～2.15静脉注射；3.8～4.2，5.8～6.55腹腔注射。硫酸头孢匹罗(Cefpirome Sulfate)：022H22N6O5S2H2SO4。[98753-19-6]。结晶，熔点198～202℃(分解)。[α]D23-4.7°(C=5，水)。UV最大吸收：265mn(ε21100)。在Ph=6.5的缓冲液中的溶解度＞50%。
安全与法规
| Drug Induced Liver Injury | Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)CefpiromeDILI PositiveDOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022 |
|---|---|
| 毒性 | LD50 in mice, rats (g/kg): 1.9-2.4, 1.9-2.15 i.v.3.8-4.2, 5.8-6.55 i.p. (Donaubauer, Mayer) |
| 安全说明（S） | 22-26-36/37/39 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码（R） | 36/37/38-42/43 |
用途与应用
用途
用于败血症及严重的尿道感染，呼吸道感染等。
制备与合成方法
生产方法
头孢噻肟(I)和2，3-环戊烯并吡啶在碘化钾存在下，于水中加热，即得头孢匹罗。或将其侧链转化为碘化物后，和2，3-环戊烯并吡啶在二氯甲烷中回流，也得头孢匹罗。或者用活性的化合物(Ⅲ)和化合物(Ⅳ)直接酰化，得到头孢匹罗。