反，反-法尼基溴 (HCID 550199)

名称与标识

首选名称: Farnesyl bromide
IUPAC: 1-bromo-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
中文名: 反，反-法尼基溴
英文名: TRANS,TRANS-FARNESYL BROMIDE
分子式: C15H25Br
分子量: 285.26

名称与别名

Farnesyl bromideDTXSID60338614RefChem:345400DTXCID6028969728290-41-7FOFMBFMTJFSEEY-YFVJMOTDSA-N1-bromo-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trieneC15H25BrSCHEMBL442001FOFMBFMTJFSEEY-UHFFFAOYSA-NDB-2548291-bromo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-triene

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反,反-法呢基溴反,反-法尼基溴反式,反式-法尼基溴反,反-溴化金合欢酯反,反-1-溴-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯(2E,6E)-1-溴-3,7,11-三甲基十二-2,6,10-三烯(2E,6E)-1-溴-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯(E,E)-FARNESYL BROMIDE (~90% PURITY)(2E,6E)-1-bromo-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene(2E,6E)-(E,E)-Farnesyl BromideTRANS,TRANS-FARNESYL BROMIDEtrans,trans-Farnesyl bromide 95%trans,trans-Farnesyl bromide(E,E)-Farnesyl Bromide (~90% purity)1-Bromo-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene-1-Bromo-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene

数据库标识

CAS: 28290-41-7
PubChem CID: 550199
DTXSID: DTXSID60338614
EC Number: 628-910-9

性质

结构计算性质

XLogP: 6.2
极性表面积: 0 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 0
可旋转键: 7
重原子: 16
形式电荷: 0
复杂度: 265

物理化学性质

沸点: 100 · 100-110 °C15 mm Hg(lit.)
密度: 1.052 g/mL · 1.052 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率: 20 · n20/D 1.509(lit.)
闪点: 230 °F · >230 °F
储存条件: 2 · 2-8°C
溶解度: Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
形态: Oil
颜色: Colourless to Light Brown
InChI: InChI=1S/C15H25Br/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+
InChIKey: FOFMBFMTJFSEEY-YFVJMOTDSA-N
SMILES: C(Br)/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(/C)\C
CAS 数据库: 28290 · 28290-41-7

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P332+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全数据

wgk: 3
存储类别: 10 - Combustible liquids
安全说明: 26-39
危险品标志: Xi
危险性类别: Eye Dam. 1Skin Irrit. 2STOT SE 3
危险类别码: 37/38-41
危险品运输编号: UN 3334

化学与工业

应用领域

概述反，反-法呢基溴可用作医药合成中间体如维生素类。如果吸入反，反-法呢基溴，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

应用反，反-法呢基溴可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程和化工医药合成过程中，可用作医药合成中间体如维生素类。

制备方法

生产方法反，反-法呢基溴制备如下：在0℃下向搅拌的反，反-法呢基醇3（6.9g，31.08mmol）的乙醚（80mL）溶液中经几分钟滴加三溴化磷（0.95mL，10.25mmol）。将反应混合物在0℃下再搅拌1小时。用水（5mL）淬灭反应，减压除去乙醚，将得到的浆液悬浮在水（100mL）中。用正己烷（3×150mL）萃取含水浆液，用无水Na2SO4干燥，蒸发溶剂，得到所需的溴化物反，反-法呢基溴，产量：8.7g（粗产物）；TLCRf：0.93（10％EtOAc的正己烷溶液）。