1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮

1-(3-Pyridyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one

HCID 567033CAS 55314-16-4

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基本信息

标准SMILES: CN(C)C=CC(=O)c1cccnc1
InChIKey: MZLRFUCMBQWLNV-UHFFFAOYSA-N
分子式: C10H12N2O
平均分子量: 176.21 g/mol
单同位素质量: 176.094963

概述

See also: 3-Dimethylamino-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-one (annotation moved to).

名称与标识

首选名称: 1-(3-Pyridyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
IUPAC: 3-(dimethylamino)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
中文名: 1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮
英文名: 1-(3-Pyridyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
分子式: C10H12N2O
分子量: 176.22

名称与别名

1-(3-Pyridyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one3-(dimethylamino)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one3-(dimethylamino)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one3-(Dimethylamino)-1-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one2-Propen-1-one, 3-(dimethylamino)-1-(3-pyridinyl)-(Z)-3-(Dimethylamino)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one75415-01-9STK719874(E)-3-(Dimethylamino)-1-(pyridin-3SCHEMBL12182-Propen-1-one,3-(dimethylamino)-1-(3-pyridinyl)-, (2E)-2-Propen-1-one,3-(dimethylamino)-1-(3-pyridinyl)-, (E)-

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伊马中间体1147-IMF伊马替尼-丙烯酮伊马替尼杂质74伊马替尼EP杂质A伊马替尼USP杂质A伊马替尼二甲氨基杂质3-(二甲基氨基)-1-(3-吡伊马替尼二甲氨基杂质认证参考标准3-[3-(二甲氨基)丙烯酰基]吡啶4G-951Imatinib Impurity 19Imatinib Impurity 74Imatinib EP Impurity AImatinib USP Impurity ANilotinib??Intermediates?BImatinib Related Compound AImatinib Dimethylamino Impurity3-Dimethylamino-1-pyridin-3-yl-pr

SCHEMBL29364482AKOS0173822503-[3-(Dimethylamino)acryloyl]pyridineSB18354SB529502-(Dimethylamino)ethenyl 3-Pyridyl KetoneDB-013736D3949

数据库标识

CAS: 55314-16-4
PubChem CID: 567033
DTXSID: DTXSID501259390

性质

结构计算性质

XLogP: 0.8
极性表面积: 33.2 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 3
可旋转键: 3
重原子: 13
形式电荷: 0
复杂度: 199

物理化学性质

熔点: 86 · 86-88
沸点: 281.4 · 281.4±36.0 °C(Predicted)
密度: 1.07 · 1.070±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压: 0.049 Pa · 0.049Pa at 20℃
储存条件: Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度: Soluble in chloroform and dichloromethane.
形态: powder to crystal
酸度系数(pKa): 6.19 · 6.19±0.70(Predicted)
颜色: Light yellow to Brown
InChI: InChI=1S/C10H12N2O/c1-12(2)7-5-10(13)9-4-3-6-11-8-9/h3-8H,1-2H3
InChIKey: MZLRFUCMBQWLNV-FNORWQNLSA-N
SMILES: C(C1=CC=CN=C1)(=O)C=CN(C)C
LogP: 0.26 at · 0.26 at 20℃ and pH7.2
表面张力: 71.8 mN/m · 71.8mN/m at 1.008g/L and 20℃
CAS 数据库: 55314 · 55314-16-4(CAS DataBase Reference)

安全与法规

安全数据

危险等级: IRRITANT
安全说明: 26-36/37/39
海关编码: 29333990
危险品标志: Xi,Xn
危险类别码: 22-36/37/38

化学与工业

应用领域

用途1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮是一类重要的有机合成反应中间体,广泛应用于医药、天然产物及功能材料等诸多领域。

制备方法 · 1 条

合成方法向装有机械搅拌器和回流冷凝器的250毫升单颈圆底烧瓶中加入乙酰吡啶（11毫升，0.1摩尔）、N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（27毫升，0.2摩尔）和二甲苯（35毫升）。将反应物料加热至140°C并保持20小时，每4小时通过蒸馏除去反应中形成的甲醇。当反应质量的TLC表明不存在起始化合物时，将反应混合物冷却至室温。向反应物料中加入己烷（20ml），并在搅拌下保持20分钟，使物料温度变化不超过5℃。过滤收集所得反应物并用己烷洗涤，粗产物由二甲苯重结晶得到1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮，产率16.3g，92.6%。黄色晶体，熔点是81-82°C。

上下游产品信息

上游原料

试剂价格

XW025531416404 · 500g: 3-二甲基氨基-1-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮3-(Dimethylamino)-1-(3-pyridinyl)-2-propene-1-one — 1902元
H54187 · 250mg: 3-二甲基氨基-1-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮, 97%3-Dimethylamino-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-one, 97% — 226元