N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 (HCID 580610)

名称与标识

首选名称: N-(Methoxycarbonyl)maleimide
IUPAC: methyl 2,5-dioxopyrrole-1-carboxylate
中文名: N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺
英文名: N-Methoxycarbonylmaleimide
分子式: C6H5NO4
分子量: 155.11

名称与别名

55750-48-6N-(Methoxycarbonyl)maleimideMethyl 2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-carboxylateDTXSID70204311RefChem:1091440DTXCID70126802259-792-3N-MethoxycarbonylmaleimideMethyl 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylateN-(Methoxycarbonyl) Maleimidemethyl 2,5-dioxopyrrole-1-carboxylateMFCD00042755

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1-马来酰亚胺基甲酸N-甲氧基羰基马来酰亚胺N-(甲氧羰基)马来酰亚胺N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 1G2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸甲酯2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸甲酯N-甲氧基羰基琥珀酰亚胺 ≥97.0% (N)(+4℃)106271N-Methoxycarbonylmaleimide>N-methoxycarbonylmaleimide 98%N-methyoxy carbonyl maleimide 97%

EINECS 259-792-3n-methoxycarbonylmaleinimide1H-Pyrrole-1-carboxylic acid, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-, methyl estermethyl 2,5-dioxo-2H-pyrrole-1(5H)-carboxylateM2333Z1255486023Methyl 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate #N-(Carbomethoxy)maleimide

数据库标识

CAS: 55750-48-6
PubChem CID: 580610
DTXSID: DTXSID70204311
EC Number: 259-792-3
Nikkaji: J296.487B

性质

结构计算性质

XLogP: -0.3
极性表面积: 63.7 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 4
可旋转键: 1
重原子: 11
形式电荷: 0
复杂度: 237

物理化学性质

熔点: 63 · 63-65 °C
沸点: 242.5 · 242.5±23.0 °C(Predicted)
密度: 1.496 · 1.496±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件: 2 · Inert atmosphere,2-8°C
溶解度: DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Chloroform
形态: Solid
酸度系数(pKa): -3.17 · -3.17±0.20(Predicted)
颜色: Off-White to Pink
BRN: 1450638 · 1450638
InChI: InChI=1S/C6H5NO4/c1-11-6(10)7-4(8)2-3-5(7)9/h2-3H,1H3
InChIKey: LLAZQXZGAVBLRX-UHFFFAOYSA-N
SMILES: N1(C(OC)=O)C(=O)C=CC1=O

化学性质

2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸甲酯是一种用于将马来酰亚胺基团引入蛋白质、肽、氨基酸或其他含胺分子中的有效试剂；其作为合成中间体可用于Diels-Alder反应和Michael加成反应等。

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P264+P265, P270, P280, P301+P317, P305+P351+P338, P330, P337+P317, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全数据

F: 10
wgk: 3
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 22-24/25
海关编码: 29251900
危险性类别: Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2

化学与工业

应用领域 · 2 条

简介N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺是一种有机中间体，可用于制备抗体偶联药物。抗体偶联药物(antibody-drug conjugate，ADC)将单克隆抗体和细胞毒素有机的结合在一起，联合了抗体及细胞毒药物两者的优势，具有靶向性强、细胞毒性高、毒副作用低、降解半衰期长等特点。ADC在结构上包括抗体(antibody)、小分子细胞毒素(cytotoxin)和连接子(linker)三个组成部分，抗体的作用是实现靶向，细胞毒素的作用是杀死靶细胞，而连接子的作用是实现抗体和细胞毒素结构上的有机结合，使之形成一个有机整体。

用途N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺是一种有机中间体，可用于制备基于二-异丙基甲硅烷基醚结构的酸裂解型连接子。抗体偶联药物(antibody-drug conjugate，ADC)将单克隆抗体和细胞毒素有机的结合在一起，联合了抗体及细胞毒药物两者的优势，具有靶向性强、细胞毒性高、毒副作用低、降解半衰期长等特点。

制备方法

制备在0℃下，向马来酰亚胺(6.35g，65.4mmol，1.0eq)的乙酸乙酯(120mL)溶液中加入N-甲基吗啉(8.6mL，78.5mmol，1.2eq)和氯甲酸甲酯(6.0mL，78.5mmol，1.2eq)。在0℃下将反应搅拌30分钟，室温搅拌1小时。滤出固体，浓缩滤液。将残余物溶于CH2Cl2中并通过硅胶过滤，并用CH2Cl2洗脱以洗去颜色。浓缩适当的组分，将得到的固体用10％乙酸乙酯/石油醚打浆，得到白色固体(9.00g，收率89％)。