L-脯氨酸

proline dl-form

HCID 614CAS 147-85-3

基本信息

标准SMILES
O=C(O)C1CCCN1
InChIKey
ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
分子式
C5H9NO2
平均分子量
115.13 g/mol
单同位素质量
115.06332853

概述

Proline is an alpha-amino acid that is pyrrolidine bearing a carboxy substituent at position 2. It has a role as a human metabolite and a Daphnia magna metabolite. It is an alpha-amino acid and a member of pyrrolidines. It is a conjugate base of a prolinium. It is a conjugate acid of a prolinate.

名称与标识

首选名称
proline dl-form
IUPAC
pyrrolidine-2-carboxylic acid
中文名
L-脯氨酸
英文名
L-Proline
分子式
C5H9NO2
分子量
115.13

名称与别名

609-36-9Proline, DL-Proline DL-formUNII-DCS9E77JPQDCS9E77JPQCCRIS 8602EINECS 210-189-3NSC 97923NSC-97923PROLINE DL-FORM [MI]2-PYRROLIDINYLCARBOXYLIC ACID(+-)-proline
展开更多名称
-脯氨酸L-脯氨酸脯氨酸价格氢化吡咯甲酸脯氨酸医药级依那普利杂质8脯氨酸厂家直销依那普利杂质4L-脯氨酸厂家L-脯氨酸价格PROH-PRO-OHL-PROl-prolinL-Pro-OH2-pyrrolidinecarboxylic acid(S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID(2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acidL-PolineH-L-PRO-OH
RefChem:202730210-189-3DL-Prolinepyrrolidine-2-carboxylic acidH-DL-Pro-OHD-Pyrrolidine-2-carboxylic acidMFCD000052502-Pyrrolidine carboxylic acid

数据库标识

CAS
147-85-3、609-36-9
PubChem CID
614
DTXSID
DTXSID9041104
ChEBI
CHEBI:26271
UNII
DCS9E77JPQ
EC Number
210-189-3
Nikkaji
J1.287D

性质

结构计算性质

XLogP
-2.5
极性表面积
49.3 Ų
氢键供体
2
氢键受体
3
可旋转键
1
重原子
8

实验与物化性质

Chemical ClassesBiological Agents -> Amino Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals
Physical DescriptionBeige solid; [Sigma-Aldrich MSDS]

物理化学性质

熔点
228 °C · 228 °C (dec.) (lit.)
比旋光度
-85.5 · -85.5 º (c=4, H2O)
沸点
215.41 °C · 215.41°C (rough estimate)
堆积密度
500 kg/m3 · 500kg/m3
密度
1.35 · 1.35
蒸气压
0 Pa · 0Pa at 25℃

化学性质

无色结晶,无臭,味甜;易溶于水(25℃水中溶解度为162.3 g/100 ml)和乙醇,不溶于丁醇及乙醚,遇水合茚三酮试液呈黄色,冰乙酸酸化后显红色;pI6.3,分解点为220-222℃;比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0 mg/ml,H2O),[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl)。

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 3 条

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 95.5% (21 of 22) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 22 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危害信息

Regulatory InformationChemical: DL-Proline
Other Safety InformationIMAP assessments - DL-Proline: Environment tier I assessment
Hazards SummaryMay cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS]
Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全数据

F
3-10
wgk
3
tsca
TSCA listed
毒性
LD50 orally in Rabbit: > 5110 mg/kg
RTECS号
TW3584000
存储类别
13 - Non Combustible Solids

毒性防护

毒性可安全用于食品(FDA,§172?320,2000)。

化学与工业

用途与制造

UsesProline is a non-essential amino acid; [Merck Index]
Household ProductsInformation on 32 consumer products that contain Proline in the following categories is provided:
Use ClassificationFlavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes
General Manufacturing InformationProline: ACTIVE
应用领域 · 6 条

用途用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。

用途氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一, 用于营养不良, 蛋白质缺乏症, 严重肠胃道疾患, 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。

用途营养增补剂。风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。

用途医药原料及食品添加剂。

用途用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一, 用于营养不良, 蛋白质缺乏症, 严重肠胃道疾患, 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。营养增补剂。风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等医药原料及食品添加剂。

用途营养增补剂。风味剂。与糖共热发生氨基酸-羰基反应,可生成特殊的香味物质

制备方法 · 3 条

生产方法L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法, 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株, 经微生物发酵获得L-脯氨酸; 二是化学合成法,以谷氨酸为原料, 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化, 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来, 得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯, 得脯氨酸粗品, 最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸[1]。 小试工艺酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中, 加入无水乙醇1L, 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶, 在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤, 取结晶, 用95%乙醇洗涤, 抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g, 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完, 室温再反应1h, 保温50℃反应3h。 冷却至0℃, 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液, 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分离纯化离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液, 以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂)。 先用蒸馏水冲洗至中性,再用1mol/L氨水洗脱, 收集含L-脯氨酸段的洗脱液(用硅胶G薄层色谱控制)。 将洗脱液减压浓缩至干, 再用少量水溶解后,将其进入中性氧化铝色谱柱中,再以60%乙醇水溶液洗脱(还是用硅胶G薄层色谱控制)。 收集的洗脱液减压浓缩至干, 再以无水乙醇洗涤数次, 稍冷后再加入无水乙醚,冷却过滤取结晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸。熔点220-222℃(分解),收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉淀解吸分离法成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中, 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇), 并保温搅拌5h后, 让冷却至0℃, 过滤取结晶, 用少量冰水洗涤, 抽干, 干燥后得复盐, 熔点240-242℃, 沉淀率95%。解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中, 加入蒸馏水200ml, 氨水20ml, 室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液,将滤液减压浓缩, 加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液, 加入活性炭脱色。 乙醚提取, 分出水层, 继续浓缩至干, 用无水乙醇脱色数次, 再加少量无水乙醇湿润, 加入2倍量无水乙醚, 冷却结晶, 过滤取结晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸成品。放大生产工艺酯化 将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中, 冷却至0℃, 搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃, 搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后, 加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃, 过滤取沉淀, 用50L95%乙醇洗涤, 沉淀于50℃真空干燥, 得L-谷氨酸-δ-乙酯。还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中, 加水70L, 搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4, 加热保温200℃, 搅拌反应1h, 再升温50℃, 搅拌反应3-4h, 冷却至0℃, 以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。 沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中, 加热至50℃, 在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液, 保温50℃反应5h后, 冷却至0℃析出结晶, 过滤取结晶, 抽干, 得复盐。解析、精制 将复盐投入100L反应罐内, 加入3%氨水20L, 室温搅拌反应7-8h后, 降温至0℃过滤,沉淀用少量冰水洗涤, 抽干, 洗液和滤液合并, 再减压浓缩至干, 用10L去离子水搅拌溶解, 过滤取滤液, 并加入0.5%活性炭, 加热70℃搅拌脱色1h, 过滤取滤液, 让其冷却至0℃, 加等体积乙醚萃取, 分出水层, 减压浓缩至干,加10L无水乙醇脱水3次, 抽干, 沉淀加2L无水乙醇搅匀, 再加10L乙醚,冷却至0℃, 过滤取沉淀, 真空抽乙醚, 80℃烘干, 得L-脯氨酸成品。

生产方法明胶、干酪素之类蛋白质的水解物,用离子交换树脂处理,再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分,仅使L-脯氨酸沉淀,最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。

生产方法以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。

试剂价格

HY-Y0252R · 10 mg
L-脯氨酸L-Proline (Standard) — 250元
HY-Y0252R · 25 mg
L-脯氨酸L-Proline (Standard) — 440元

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