基本信息
- 标准SMILES
O=C(O)C1CCCN1- InChIKey
ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C5H9NO2
- 平均分子量
- 115.13 g/mol
- 单同位素质量
- 115.06332853
概述
Proline is an alpha-amino acid that is pyrrolidine bearing a carboxy substituent at position 2. It has a role as a human metabolite and a Daphnia magna metabolite. It is an alpha-amino acid and a member of pyrrolidines. It is a conjugate base of a prolinium. It is a conjugate acid of a prolinate.
名称与标识
- 首选名称
- proline dl-form
- IUPAC
- pyrrolidine-2-carboxylic acid
- 中文名
- L-脯氨酸
- 英文名
- L-Proline
- 分子式
- C5H9NO2
- 分子量
- 115.13
名称与别名
展开更多名称
数据库标识
- CAS
147-85-3、609-36-9- PubChem CID
- 614
- DTXSID
DTXSID9041104- ChEBI
CHEBI:26271- UNII
- DCS9E77JPQ
- EC Number
- 210-189-3
- Nikkaji
- J1.287D
性质
结构计算性质
- XLogP
- -2.5
- 极性表面积
- 49.3 Ų
- 氢键供体
- 2
- 氢键受体
- 3
- 可旋转键
- 1
- 重原子
- 8
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 103
实验与物化性质
物理化学性质
- 熔点
- 228 °C · 228 °C (dec.) (lit.)
- 比旋光度
- -85.5 · -85.5 º (c=4, H2O)
- 沸点
- 215.41 °C · 215.41°C (rough estimate)
- 堆积密度
- 500 kg/m3 · 500kg/m3
- 密度
- 1.35 · 1.35
- 蒸气压
- 0 Pa · 0Pa at 25℃
- 折射率
- -85 ° · -85 ° (C=4, H2O)
- FEMA
- 3319 · 3319 | L-PROLINE
- 储存条件
- 2 · 2-8°C
- 溶解度
- 2 O: · H2O: 50 mg/mL
- 酸度系数(pKa)
- 1.95 · 1.95, 10.64(at 25℃)
- 形态
- powder
- 颜色
- White
- PH值
- 6 · 6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O)
- 气味 (Odor)
- 100 % · at 100.00 %. odorless
- 香型
- odorless
- 生物来源
- synthetic
- 水溶解性
- soluble
- 最大波长(λmax)
- 260 nm · λ: 260 nm Amax: 0.05λ: 280 nm Amax: 0.05
- 敏感性
- Hygroscopic
- Merck
- 14 · 14,7780
- JECFA Number
- 1425 · 1425
- BRN
- 80810 · 80810
- 稳定性
- Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
- 化妆品成分功效
- SKIN CONDITIONINGHAIR CONDITIONING
- InChI
- 1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1
- InChIKey
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- OC(=O)[C@@H]1CCCN1
- LogP
- -2.54 at · -2.54 at 20℃
- CAS 数据库
- 147 · 147-85-3(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息
- Proline(147-85-3)
- EPA化学物质信息
- L-Proline (147-85-3)
化学性质
无色结晶,无臭,味甜;易溶于水(25℃水中溶解度为162.3 g/100 ml)和乙醇,不溶于丁醇及乙醚,遇水合茚三酮试液呈黄色,冰乙酸酸化后显红色;pI6.3,分解点为220-222℃;比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0 mg/ml,H2O),[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl)。
安全与法规
GHS分类
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 95.5% (21 of 22) of all reports.
Not Classified
Aggregated GHS information provided per 22 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危害信息
安全数据
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- 毒性
- LD50 orally in Rabbit: > 5110 mg/kg
- RTECS号
- TW3584000
- 存储类别
- 13 - Non Combustible Solids
- 安全说明
- 24/25-36/37/39-26
- 海关编码
- 29339990
- 危险品标志
- Xi,Xn
- 危险类别码
- 36/37/38-22
- 毒害物质数据
- 147-85-3(Hazardous Substances Data)
毒性防护
毒性可安全用于食品(FDA,§172?320,2000)。
化学与工业
用途与制造
应用领域
用途用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。
用途氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一, 用于营养不良, 蛋白质缺乏症, 严重肠胃道疾患, 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。
用途营养增补剂。风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。
用途医药原料及食品添加剂。
用途用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一, 用于营养不良, 蛋白质缺乏症, 严重肠胃道疾患, 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。营养增补剂。风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等医药原料及食品添加剂。
用途营养增补剂。风味剂。与糖共热发生氨基酸-羰基反应,可生成特殊的香味物质
制备方法
生产方法L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法, 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株, 经微生物发酵获得L-脯氨酸; 二是化学合成法,以谷氨酸为原料, 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化, 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来, 得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯, 得脯氨酸粗品, 最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸[1]。 小试工艺酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中, 加入无水乙醇1L, 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶, 在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤, 取结晶, 用95%乙醇洗涤, 抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g, 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完, 室温再反应1h, 保温50℃反应3h。 冷却至0℃, 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液, 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分离纯化离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液, 以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂)。 先用蒸馏水冲洗至中性,再用1mol/L氨水洗脱, 收集含L-脯氨酸段的洗脱液(用硅胶G薄层色谱控制)。 将洗脱液减压浓缩至干, 再用少量水溶解后,将其进入中性氧化铝色谱柱中,再以60%乙醇水溶液洗脱(还是用硅胶G薄层色谱控制)。 收集的洗脱液减压浓缩至干, 再以无水乙醇洗涤数次, 稍冷后再加入无水乙醚,冷却过滤取结晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸。熔点220-222℃(分解),收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉淀解吸分离法成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中, 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇), 并保温搅拌5h后, 让冷却至0℃, 过滤取结晶, 用少量冰水洗涤, 抽干, 干燥后得复盐, 熔点240-242℃, 沉淀率95%。解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中, 加入蒸馏水200ml, 氨水20ml, 室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液,将滤液减压浓缩, 加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液, 加入活性炭脱色。 乙醚提取, 分出水层, 继续浓缩至干, 用无水乙醇脱色数次, 再加少量无水乙醇湿润, 加入2倍量无水乙醚, 冷却结晶, 过滤取结晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸成品。放大生产工艺酯化 将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中, 冷却至0℃, 搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃, 搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后, 加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃, 过滤取沉淀, 用50L95%乙醇洗涤, 沉淀于50℃真空干燥, 得L-谷氨酸-δ-乙酯。还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中, 加水70L, 搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4, 加热保温200℃, 搅拌反应1h, 再升温50℃, 搅拌反应3-4h, 冷却至0℃, 以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。 沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中, 加热至50℃, 在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液, 保温50℃反应5h后, 冷却至0℃析出结晶, 过滤取结晶, 抽干, 得复盐。解析、精制 将复盐投入100L反应罐内, 加入3%氨水20L, 室温搅拌反应7-8h后, 降温至0℃过滤,沉淀用少量冰水洗涤, 抽干, 洗液和滤液合并, 再减压浓缩至干, 用10L去离子水搅拌溶解, 过滤取滤液, 并加入0.5%活性炭, 加热70℃搅拌脱色1h, 过滤取滤液, 让其冷却至0℃, 加等体积乙醚萃取, 分出水层, 减压浓缩至干,加10L无水乙醇脱水3次, 抽干, 沉淀加2L无水乙醇搅匀, 再加10L乙醚,冷却至0℃, 过滤取沉淀, 真空抽乙醚, 80℃烘干, 得L-脯氨酸成品。
生产方法明胶、干酪素之类蛋白质的水解物,用离子交换树脂处理,再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分,仅使L-脯氨酸沉淀,最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。
生产方法以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。
上下游产品信息
上游原料
下游产品
试剂价格
- HY-Y0252R · 10 mg
- L-脯氨酸L-Proline (Standard) — 250元
- HY-Y0252R · 25 mg
- L-脯氨酸L-Proline (Standard) — 440元
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