1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 (BINAP)

Binap, (A+-)-

HCID 634876CAS 76189-55-4
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基本信息

标准SMILES
c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1
InChIKey
MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
分子式
C44H32P2
平均分子量
622.7 g/mol
单同位素质量
622.19792428

概述

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名称与标识

首选名称
Binap, (A+-)-
IUPAC
[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane
中文名
R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦
英文名
(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
分子式
C44H32P2
分子量
622.69

名称与别名

2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYLrac-BINAP(1,1'-Binaphthalene)-2,2'-diylbis(diphenylphosphine)RAC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL970O8508MBPhosphine, 1,1'-(1,1'-binaphthalene)-2,2'-diylbis(1,1-diphenyl-DTXSID40913327RefChem:1079872Binap, (A+-)-DTXCID70102004898327-87-876189-55-4
展开更多名称
R-联奈二苯磷R-联萘二苯磷双苯基硫酰联萘右旋联萘二苯基磷右旋联萘二苯基膦双二苯基磷酰联萘(R)-联萘二苯基磷R-(+)-联萘二苯膦2'-联(二苯基膦基)-1化合物 (R)-BINAP(+)-BINAPRACEMIC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene(+/-)-BINAP98% (R)-BINAPRACEMIC-BINAP
76189-56-5(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthylBINAP(S)-BINAP2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl(R)-BINAP(R)-(+)-BINAP

数据库标识

CAS
76189-55-4、76189-56-5、98327-87-8
PubChem CID
634876
DTXSID
DTXSID40913327
ChEMBL
CHEMBL1275990
UNII
4F1X2F8NA3、970O8508MB、OX12238KWH
EC Number
616-304-7、619-338-0、918-620-3
Nikkaji
J1.058.033A、J1.058.045E、J181.354D、J181.355B、J461.407K

性质

结构计算性质

XLogP
11.4
极性表面积
0 Ų
氢键供体
0
氢键受体
0
可旋转键
7
重原子
46

物理化学性质

熔点
283 · 283-286 °C(lit.)
比旋光度
240 · 240 º (c=0.3, toluene)
沸点
724.3 · 724.3±55.0 °C(Predicted)
折射率
235 ° · 235 ° (C=0.3, Toluene)
储存条件
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度
Benzene (Slightly), Chloroform (Slightly)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 6 条

Warning

H315 (96%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 25 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 11.1% (1 of 9) of reports.

Warning

危害信息

Hazard Classes and Categories · 2 条

Skin Irrit. 2 (77.8%)

Skin Irrit. 2 (96%)

安全数据

F
8-10-23
wgk
3
tsca
No
存储类别
11 - Combustible Solids
安全说明
22-24/25-37/39-26-36
海关编码
29319090

化学与工业

应用领域 · 3 条

应用R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦可作为过渡金属催化不对称反应（包括氢化和二甲硅烷基化）的有效配体。2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、β-酮酸酯和α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称Heck反应和烯丙基的不对称异构化反应。

用途过渡金属催化不对称反应（包括氢化和二甲硅烷基化）的有效配体。2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、β-酮酸酯和α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称Heck反应和烯丙基的不对称异构化反应。其Ag(I)络合物可用于催化三氯乙酸链烯酯和醛之间的不对称羟醛反应。其Ag(I)络合物也可用于催化偶氮化合物的不对称非均相Diels-Alder反应。

用途C2轴手性二膦化合物，用作手性反应诱导剂；在过渡金属催化不对称反应中的有效配体，包括羟基化反应以及二硅烷化反应；2,2′-双(二苯膦)-1,1′-二萘基及其铑和钌衍生物，具有高度选择性均相催化剂，用于芳基酮，β-酮酯、α-氨基酮的还原反应；它们也用于不对称羟基化反应以及烯烃的羟基形成反应，不对称Heck反应，烯丙基的不对称异构化反应；银(I)的复合物，用于催化醛与烯基三氯乙酸酯之间的不对称aldol缩合反应；也用于银(I)催化偶氮化合物立体选择性的杂- Diels-Alder反应；手性阿托品二膦异构体，铑

上下游产品信息

试剂价格

B23785 · 1g
(R)-(+)-2,2'-联（二苯基膦基）-1,1'-联萘,98% (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% — 713元
26553 · 250mg
(R)-(+)-2,2'-联（二苯基膦基）-1,1'-联萘(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 99+%, Thermo Scientific Chemicals — 500元

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