2,3-环戊烯并吡啶

Pyrindan

HCID 68292CAS 533-37-9

基本信息

标准SMILES
c1cnc2c(c1)CCC2
InChIKey
KRNSYSYRLQDHDK-UHFFFAOYSA-N
分子式
C8H9N
平均分子量
119.16 g/mol
单同位素质量
119.07349929

概述

structure in first source

名称与标识

首选名称
Pyrindan
IUPAC
6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine
中文名
2,3-环戊烯并吡啶
英文名
Cyclopenta[b]pyridine
分子式
C8H9N
分子量
119.16

名称与别名

2,3-Cyclopentenopyridine533-37-96,7-Dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinePyrindan5H-1-Pyrindine, 6,7-dihydro-6,7-Dihydro-5H-cyclopenta(b)pyridine5H-cyclopenta[b]pyridine, 6,7-dihydro-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindineEINECS 208-564-118Z19A103WDTXSID702014466,7-DIHYDRO-5H-PYRINDINE
展开更多名称
环戊烯并吡啶189194头孢匹罗中间体7-氮杂二氢茚头孢菌素杂质122,3-环戊烯吡啶硫酸头孢匹罗中间体2,3-环戊烯并吡啶2,3-环戊烷并吡啶2,3-环戊烯并吡唑1-pyrindan7-AzaindaneCyclopentenopyridineyclopenta[b]pyridine2,3-CYCLOPENTAPYRIDINE3-Cyclopentenopyridine2,3-CYDOPENTENO PYRIDINE1H-cyclopenta[b]pyridine
6,7-DIHYDRO-5H-(1)PYRINDINE5H-CYCLOPENTA(B)PYRIDINE, 6,7-DIHYDRO-RefChem:870965DTXCID701239376,7Dihydro5Hcyclopenta(b)pyridine208-564-1InChI=1/C8H9N/c1-3-7-4-2-6-9-8(7)5-1/h2,4,6H,1,3,5HCyclopenta[b]pyridine

数据库标识

CAS
533-37-9
PubChem CID
68292
DTXSID
DTXSID70201446
UNII
18Z19A103W
EC Number
208-564-1
Nikkaji
J147.225I

性质

结构计算性质

XLogP
1.5
极性表面积
12.9 Ų
氢键供体
0
氢键受体
1
可旋转键
0
重原子
9

实验与物化性质

Chemical ClassesNitrogen Compounds -> Pyridines
SpringerMaterials Properties15N nuclear magnetic resonance spectrum
Physical DescriptionDark brown liquid; [Aldrich MSDS]

物理化学性质

熔点
117 °C · 117 °C
沸点
87 · 87-88 °C/11 mmHg (lit.)
密度
1.018 g/mL · 1.018 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率
20 · n20/D 1.544(lit.)
闪点
153 °F · 153 °F
储存条件
Sealed in dry,Room Temperature

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 45 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Regulatory InformationChemical: 5H-1-Pyrindine, 6,7-dihydro-
Hazards SummaryA skin and strong eye irritant; [Aldrich MSDS] See Pyridine.
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全数据

wgk
3
存储类别
10 - Combustible liquids
安全说明
26-36
海关编码
29333990
危险品标志
Xi
危险性类别
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3

化学与工业

应用领域 · 3 条

概述2,3-环戊烯并吡啶是一种吡啶衍生物,是合成头孢匹罗的重要中间体,也被广泛应用于制备植物保护剂、合成树脂、塑料制品等。头孢匹罗作为第四代新型头孢菌素,具有广谱、高效、低毒、耐酶等特点,是已知头孢菌素中对革兰氏阳性菌抗菌活性最强的抗生素,最早于1992年以Cefrom的商品名在瑞典上市。虽然头孢匹罗在发达国家已上市使用二十年,但由于国内经济、技术等条件的限制,未能形成规模,仍处于起步阶段。

用途用作医药中间体

用途用作药物头孢匹罗的中间体

制备方法 · 1 条

制备先将1.6132 g四氯化钛和19.3 g 乙醇混合配制成含钛浸渍液,把该含钛浸渍液加入20gγ-Al2O3(孔体积0.61ml/g)中,经12h浸渍、80℃干燥4h后自然冷却,得到2%Ti/γ-Al2O3;再将2.3351g Cu(NO3)2·3H2O和12.2 g水混合配制成的浸渍液加入2%Ti/γ-Al2O3中,经12h浸渍、80℃干燥4h后,500℃焙烧制得改性氧化铝催化剂3%Cu/2%Ti/γ-Al2O3;最后,将该改性氧化铝催化剂用于合成2,3-环戊烯并吡啶的反应:将原料甘油水溶液(质量浓度为15%)、环戊酮和氨气以及载气氮气通入装有改性氧化铝催化剂3%Cu/2%Ti/γ-Al2O3的固定床反应器,甘油水溶液的进料液时空速为0.23h-1,环戊酮的进料液时空速为0.07h-1,氨气空速为54.0h-1,氮气空速为1066.3h-1,在常压和300℃条件下进行反应时,甘油的转化率为70.3%,2,3-环戊烯并吡啶的选择性为81.6%。 采用本实施例工艺条件,反应原料甘油廉价易得,既可以采用工业级纯甘油,亦可采用生物柴油副产的粗甘油,解决了生物柴油副产甘油大量过剩的问题,保障了整个产业链的可持续发展;而改性氧化铝催化剂载体易得,制备方法简单,易于操作,催化剂活性高,稳定性好。将此改性氧化铝催化剂用于以甘油、环戊酮和氨气为原料合成2,3-环戊烯并吡啶的气固相反应,获得很好的效果,催化剂价格便宜,反应易实施,反应条件温和,具有很好的开发前景。

试剂价格

D3536 · 5G
6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶6,7-Dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine — 100元
XW05333793 · 100g
2,3-环戊烯并吡啶2,3-cyclopentenopyridine;6,7-dihydro-5h-cyclopanta[b]pyrindine — 676元

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