(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷 (HCID 7019156)

名称与标识

首选名称: (3S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine
IUPAC: (3S)-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine
中文名: (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷
英文名: (3S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine
分子式: C6H14N2
分子量: 114.19

名称与别名

132883-44-4(3S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidineDTXSID90427080RefChem:208206DTXCID30377914624-760-3(3S)-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine(S)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine(S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine(S)-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine(S)-3-DimethylaminopyrrolidineMFCD00191348

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(S)-3-(二甲基氨基)吡咯烷(S)-N,N-二甲基-3-吡咯烷胺(3S)-N,N-二甲基-3-吡咯烷胺(S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷(S)-N,N'-(二甲基)-3-吡咯烷胺(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷*5(S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷,97%(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷盐酸盐(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷(二盐酸盐)(3S)-N**DISCONTINUED** Alt H30661(3S)-3-DIMETHYLAMINOPYRROLIDINE(S)-3-(DIMETHYLAMINO) PYRROLIDINES- N,N-diMethyl-3-PyrrolidinaMineDIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE (S)(S)-DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE(3S)-DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE

3-PYRROLIDINAMINE, N,N-DIMETHYL-, (3S)-(3S)-N,N-Dimethyl-3-pyrrolidinamine(3S)-3-(dimethylamino)pyrrolidine(3S)-(-)-3-dimethylamino-pyrrolidineAS-38800(S)-N,N-DIMETHYL-3-PYRROLIDINAMINE(S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine, 97%EN300-195508

数据库标识

CAS: 132883-44-4
PubChem CID: 7019156
DTXSID: DTXSID90427080
UNII: 7DNP4SR5XL
EC Number: 624-760-3
Nikkaji: J382.979K

性质

结构计算性质

XLogP: 0
极性表面积: 15.3 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 2
可旋转键: 1
重原子: 8
形式电荷: 0
复杂度: 70

物理化学性质

沸点: 160 °C/760 · 160 °C/760 mmHg (lit.)
密度: 0.899 g/mL · 0.899 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率: 20 · n20/D 1.4650(lit.)
闪点: 125 °F · 125 °F
储存条件: 2 · 2-8°C
酸度系数(pKa): 9.93 · 9.93±0.10(Predicted)
形态: clear liquid
颜色: Colorless to Light yellow
比重: 0.9 · 0.90
旋光度 (Optical Rotation): 14 · [α]/D 14±2°, c = 1 in ethanol
InChI: InChI=1S/C6H14N2/c1-8(2)6-3-4-7-5-6/h6-7H,3-5H2,1-2H3/t6-/m0/s1
InChIKey: AVAWMINJNRAQFS-LURJTMIESA-N
SMILES: N1CC[C@H](N(C)C)C1
CAS 数据库: 132883 · 132883-44-4(CAS DataBase Reference)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 5 条

Danger

H226 (97.6%): Flammable liquid and vapor [Warning Flammable liquids]；H302 (95.2%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]；H315 (95.2%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]；H318 (97.6%): Causes serious eye damage [Danger Serious eye damage/eye irritation]；H335 (95.2%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 42 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesFlam. Liq. 3 (97.6%)；Acute Tox. 4 (95.2%)；Skin Irrit. 2 (95.2%)；Eye Dam. 1 (97.6%)；STOT SE 3 (95.2%)

安全数据

wgk: 2
包装类别: III
危险等级: 3
存储类别: 3 - Flammable liquids
安全说明: 26-39
海关编码: 2933998090
危险品标志: Xn
危险性类别: Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Flam. Liq. 3Skin Irrit. 2STOT SE 3
危险类别码: 10-22-37/38-41-38-37
危险品运输编号: UN 1993 3/PG 3

化学与工业

应用领域 · 2 条

用途(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷可用作医药中间体，用于化工研究中。

应用巴氟替尼化学名为N-[3-(4,5-联吡啶-2-氨基)-4-苯甲基]-4-[(3S-(二甲胺基)吡咯烷-1-甲基]-3-(三氟甲烷)苯甲酰胺，是一种有效的特异性双AbL-Lyn抑制剂，在治疗慢性粒细胞白血病中发现比伊马替尼更有效，其抑制作用延伸至几乎所有测试的Bcr-ABL点突变体，巴氟替尼分子主要由嘧啶环、苯环和末端的(R)-3-二甲氨基吡咯烷构成，末端二甲氨基的氮原子与ILe-360的羰基氧原子相互作用和HIS-361通过氢键结合，对抗增殖活性具有显着影响，在吡咯烷的合成中中间体(R)-3-二甲氨基吡咯烷(2)的手性建构、中间体(S)-1-苄基吡咯烷(6)的合成是合成的关键。

制备方法 · 1 条

制备关于(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷的合成目前主要以L-苹果酸为原料，经环化、还原、过磺酰化及脱保护等反应合成，总收率31.45％，其结构经甲胺基是利用3原有的羟基直接引入，避免了二甲胺基手性中心的构建，还对中间体6(S)-1-苄基吡咯烷的合成进行工艺优化，收率达90％，通过取代和还原以87％的收率合成(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷，对该中间体的合成具有重要的借鉴意义。其合成反应式如下图：图1 (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷合成反应式该合成路线具有操作简单、原料便宜易得、产物易于分离等优点，有利于该化合物的应用和生产。

上下游产品信息

上游原料

乙醇 (S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷重铬酸吡啶碳酸钾三乙胺钯碳二甲胺盐酸盐对甲苯磺酰氯盐酸扁桃酸四乙基醋酸胺二氯甲烷

试剂价格

42645 · 1g: (S)-(-)-3-二甲氨基吡咯烷(S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine, 97%, Thermo Scientific Chemicals — 2554元
D2193 · 1G: (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷(3S)-(-)-3-(Dimethylamino)pyrrolidine — 170元

供应商50 家

上海康恩博医药科技有限公司17510465506 · [email protected]

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

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阿诺西（上海）生物技术有限公司400-1107768 15058188853 · [email protected]

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