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2-甲基-2H-吲唑-3-甲酸
格拉司琼杂质G · 格拉司琼杂质8 · 格拉司琼EP杂质G · 盐酸格拉司琼EP杂质G · 格拉司琼杂质G(EP) · 2-甲基吲唑-3-羧酸 · 2-甲基-吲唑-3-甲酸 · 2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸
标识与物理属性
| CAS No. | 34252-44-3 |
|---|---|
| 分子式 | C9H8N2O2 |
| 平均分子量 | 176.17 g/mol |
| 单同位素质量 | 176.0585775 g/mol |
| SMILES | Cn1nc2ccccc2c1C(=O)O |
| InChIKey | ABRISPFTOZIXMP-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7060537 |
| EC No. | 691-338-3 |
| DTXSID | DTXSID30427620 |
| 中文名 | 2-甲基-2H-吲唑-3-甲酸 |
化学与物理性质
| XLogP | 1.4 |
|---|---|
| 极性表面积 | 55.1 |
| 氢键供体 | 1 |
| 氢键受体 | 3 |
| 可旋转键 | 1 |
| 重原子 | 13 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 220 |
| 熔点 | 217-219 |
| 沸点 | 417.4±18.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.35 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解性 | DMSO (Slightly), Methanol (Slightly) |
| pKa（酸度系数） | 3.02±0.10(Predicted) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White to Off-White |
安全与法规
| GHS 分类 | DangerH301+H311+H331 (33.3%): Toxic if swallowed, in contact with skin or if inhaled [Danger Acute toxicity, oralacute toxicity, dermalacute toxicity, inhalation]P261, P262, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P316, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P316, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P361+P364, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 3 (33.3%) |
| hazard_note | Harmful |
| 安全说明（S） | 26-36/37/39-22 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码（R） | 22-36-36/37/38-20/21/22 |
| 运输编号（UN） | 2811 |
制备与合成方法
生产方法
（步骤1）2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸的合成：将2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸甲酯（1.59 g，8.36 mmol）溶于四氢呋喃（85 mL）中，随后加入0.25 N氢氧化钠溶液（50 mL，12.5 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂。向残余物中加入水（适量），然后用1 N盐酸（50 mL）酸化。通过减压过滤收集析出的沉淀，用水洗涤，并在减压下干燥，得到2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸（1.34 g，产率91%）为无色固体。1H-NMR（DMSO-d6）δ：4.43（s，3H），7.29（m，1H），7.35（m，1H），7.74（dd，J = 8.1, 1.0 Hz，1H），7.98（d，J = 8.5 Hz，1H），13.59（宽s，1H）。MS（ESI）m/z 177（M++1）。参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 9, p. 1535 - 1537[2] Patent: EP1346982, 2003, A1[3] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol. 8, # 10, p. 722 - 727[4] Patent: WO2008/61688, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 21