(R)-(-)-2-甲基哌嗪

2-Methylpiperazine, (R)-

HCID 7330434CAS 75336-86-6
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基本信息

标准SMILES
C[C@@H]1CNCCN1
InChIKey
JOMNTHCQHJPVAZ-RXMQYKEDSA-N
分子式
C5H12N2
平均分子量
100.16 g/mol
单同位素质量
100.10004838

名称与标识

首选名称
2-Methylpiperazine, (R)-
IUPAC
(2R)-2-methylpiperazine
中文名
(R)-(-)-2-甲基哌嗪
英文名
(R)-(-)-2-Methylpiperazine
分子式
C5H12N2
分子量
100.16

名称与别名

(R)-2-Methylpiperazine75336-86-6(R)-(-)-2-MethylpiperazinePIPERAZINE, 2-METHYL-, (2R)-2-Methylpiperazine, (R)-(R)-3-Methylpiperazine(+)-2-MethylpiperazineR-(+)-2-Methylpiperazine(R)-2-Methyl-1-piperazineP4XU643R8WDTXSID30226296RefChem:476160
展开更多名称
-(-)-2-甲基哌嗪(R)2 - 甲基呱嗪R-左旋-2-甲基哌嗪(2R)-2-甲基哌嗪R-(-)-2-甲基哌嗪(R)-(-)-2-甲基哌嗪(右旋)-(-)-2-甲基哌嗪19号染色体开放阅读框2重组兔单抗(R)-(-)-2-甲基哌嗪, 98+%(R)-(-)-2-甲基哌嗪NNX3URI1C19orf2PPP1R19(R)-2-methylpiperadinePhenylephrine Impurity 84
DTXCID30148787627-761-7(2R)-2-methylpiperazineMFCD00192317(R)-2-Methyl-PiperazineUNII-P4XU643R8Wr-(-)-2-methylpiperaziner-mp

数据库标识

CAS
75336-86-6
PubChem CID
7330434
DTXSID
DTXSID30226296
UNII
P4XU643R8W
EC Number
627-761-7
Nikkaji
J872.073H

性质

结构计算性质

XLogP
-0.4
极性表面积
24.1 Ų
氢键供体
2
氢键受体
2
可旋转键
0
重原子
7

物理化学性质

熔点
91 · 91-93 °C (lit.)
沸点
155 · 155-156 °C
比旋光度
-18 · -18 º (c=1, toluene)
密度
0.9305 · 0.9305 (estimate)
折射率
1.4378 · 1.4378 (estimate)
闪点
149 °F · 149 °F

化学性质

白色至淡黄色结晶固体。熔点87-91℃。

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H228 (97.9%): Flammable solid [Danger Flammable solids]

P210, P240, P241, P260, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P363, P370+P378, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 48 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesFlam. Sol. 1 (97.9%)

安全数据

wgk
2
包装类别
III
危险等级
4.1
存储类别
4.1B - Flammable solid hazardous materials
安全说明
16-26-36/37/39-45-36
海关编码
29335990

化学与工业

应用领域

用途新型手性基团，广泛应用于手性药物的合成。

制备方法 · 1 条

生产方法以(R)-2-甲基哌嗪L-酒石酸盐为原料合成(R)-(-)-2-甲基哌嗪的一般步骤：将(R)-2-甲基哌嗪L-酒石酸盐（来自实施例4）溶于水（182L）和支链辛烷（200L）中，加入4000L反应器并搅拌至完全溶解。随后，向反应器中加入更多支链辛烷（530L），在35℃至52℃的温度范围内缓慢加入50%氢氧化钠溶液（1120kg）。将反应混合物加热至80℃，持续搅拌2小时，然后分离并转移下层水相至4000L接收器。将反应器中的有机相冷却至21℃，通过48英寸Nutsche过滤器过滤，滤液转移至1200L反应器。用支链辛烷（300L）冲洗4000L反应器和过滤器。固体产物在25℃下用氮气干燥，最终得到24.9kg（收率67%）的(R)-(-)-2-甲基哌嗪，其光学纯度不低于99%ee（通过手性HPLC测定）。在处理前，用乙酸（812kg）调节接收器中水相的pH至8.4。从(R)-2-甲基哌嗪L-酒石酸盐开始计算，(R)-(-)-2-甲基哌嗪的总收率为42%。产物熔点为91-93℃。1H NMR（400MHz, CDCl3）δ: 2.97-2.68（6H, m）, 2.35（1H, dd, J = 11.7, 10.2Hz）, 1.61（2H, s）, 1.00（3H, d, J = 6.7Hz）, 0.00（TMS, 参考）。13C NMR（100MHz, CDCl3）δ: 54.14（t）, 51.89（d）, 47.43（t）, 46.46（t）, 20.08（q）, 0.00（TMS, 参考）。IR（矿物油糊）νmax: 3220（s, br）, 2819（s）, 2748, 2042（w）, 1995（w）, 1981（w）, 1328, 1279, 1137, 1094, 960, 859（s）, 845（s）, 795（s）, 621（s）cm-1。HRMS（FAB）计算值C5H12N2 [M+H]+: 101.1079，实测值: 101.1080。[α]25D = -17°（c 0.85, CH2Cl2）。元素分析计算值C5H12N2: C, 59.96; H, 12.07; N, 27.97。实测值: C, 59.25; H, 11.71; N, 27.64。参考文献：[1] Patent: WO2004/829, 2003, A1. Location in patent: Page 25-26

上下游产品信息

试剂价格

M2091 · 5G
(R)-(-)-2-甲基哌嗪(R)-(-)-2-Methylpiperazine — 405元
M2091 · 25G
(R)-(-)-2-甲基哌嗪(R)-(-)-2-Methylpiperazine — 1910元

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