5-氯代戊酰氯 (HCID 74089)

概述

an alkylating agent; structure in first source

名称与标识

首选名称: 5-Chlorovaleryl chloride
IUPAC: 5-chloropentanoyl chloride
中文名: 5-氯代戊酰氯
英文名: 5-Chlorovaleryl chloride
分子式: C5H8Cl2O
分子量: 155.02

名称与别名

5-Chlorovaleryl chloride1575-61-7Valeryl chloride, 5-chloro-DTXSID601662725-CVC cpdRefChem:102413DTXCID4088763216-403-15-Chloropentanoyl chloride5-Chlorovaleroyl chloridePentanoyl chloride, 5-chloro-5-Chlorovalerylchloride

展开更多名称

5-氯烯5-氯戊酰5-氨戊酰氯5-氯代酰氯5-氯戊酰氯5-氯代戊酰氯阿哌沙班杂质565-氯戊酰氯化物5-氯戊酰氯,96%5-氯戊酰氯, 98%+5-ChlorvalerylchloridorovaL5-Chlorovaleryl5-Cl-valeryl ClApixaban Impurity 565-chloro aMyl chloride5 - chlorine e chloride5-chloro-valerylchlorid

MFCD000007585-chlorovaleric acid chloride5-chloro-pentanoyl chlorideNSC-84182EINECS 216-403-1NSC 84182BRN 1745182chlorovaleryl chloride

数据库标识

CAS: 1575-61-7
PubChem CID: 74089
DTXSID: DTXSID60166272
UNII: MA49NLR6V9
EC Number: 216-403-1
Nikkaji: J40.784D

性质

结构计算性质

XLogP: 2
极性表面积: 17.1 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 1
可旋转键: 4
重原子: 8
形式电荷: 0
复杂度: 72.8

实验与物化性质

SpringerMaterials PropertiesOptical coefficient

物理化学性质

沸点: 38 · 38-39 °C0.15 mm Hg(lit.)
密度: 1.206 g/mL · 1.206 g/mL at 20 °C
折射率: 20 · n20/D 1.464(lit.)
闪点: 195 °F · 195 °F
储存条件: 30 °C · Store below +30°C.
溶解度: Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Sparingly)
形态: Liquid
颜色: Clear colorless to slightly yellow
比重: 1.2 · 1.200
PH值: 7 · <7 (H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit): 2 · 2.0-10.2%(V)
水溶解性: reacts
敏感性: Moisture Sensitive
BRN: 1745182 · 1745182
稳定性: Corrosive, Moisture Sensitive
InChI: 1S/C5H8Cl2O/c6-4-2-1-3-5(7)8/h1-4H2
InChIKey: SVNNWKWHLOJLOK-UHFFFAOYSA-N
SMILES: ClCCCCC(Cl)=O
CAS 数据库: 1575 · 1575-61-7(CAS DataBase Reference)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H290 (72.9%): May be corrosive to metals [Warning Corrosive to Metals]

P234, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P330, P363, P390, P403+P233, P405, P406, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 155 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Regulatory InformationStatus: Active Update: 11-10-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/11585

Hazard Classes and CategoriesMet. Corr. 1 (72.9%)

安全数据

F: 10-19-21
wgk: 1
RTECS号: YV9108000
包装类别: III
危险等级: 8
存储类别: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
安全说明: 26-36/37/39-45
海关编码: 29159000
危险品标志: C,T
危险性类别: Acute Tox. 4 OralSkin Corr. 1B
危险类别码: 22-34-23-23/34
危险品运输编号: UN 3265 8/PG 2

化学与工业

应用领域 · 3 条

简介5-氯代戊酰氯是吡唑类除草剂的重要合成中间体。5-氯代戊酰氯作为1,1,7-三氯-1- 庚烯-3-酮的原料，进而可合成得到第三代吡唑类除草剂。吡唑类除草剂具有超高效的除草活性、高选择性、极低的哺乳毒性以及良好的环境特性等特点，是近年来世界除草剂研究开发的热点。随着对高效除草剂的需求不断扩大，作为中间体的5-氯代戊酰氯的需求也逐渐增加。

用途5-氯代戊酰氯是一种有用的研究化学品。

应用5-氯代戊酰氯在常温常压下为无色透明液体，可作为有机合成反应和医药化学中间体，用于药物分子，生物活性分子以及农药分子的修饰和衍生化，例如可用于合成抗脑血栓药物西洛他唑、阿匹沙班及农药双草唑腈等。

制备方法 · 1 条

制备首先将350kg的δ-戊内酯(3.5kmol)和16kg的β-甲基吡啶(3-甲基吡啶，0.2kmol)加入到630L钢/釉罐中并加热至120℃。在120℃下，开始以1m3/小时引入气态氯化物，并且温度进一步增高。达到140℃时，开始附加引入气态光气，并且在24小时内引入总共380kg光气(3.84kmol)。在引入过程中，温度升高至145℃。结束加入光气后，在随后3小时内投入氯化氢用于后反应。随后该混合物冷却至80℃且用2.5m3/小时的氮气抽提12小时过量的光气。由粗排放物，在1kpaabs(10mbarabs)和85℃的顶部温度下撤出约20L的预运转流出物，并且其余的随后进行分馏。由此得到440kg的5-氯代戊酰氯(2.84kmol)，纯度＞98GC面积％，其相当于收率为81％。利用本方法，通过光气化相应的内酯可以以高收率和大于98％的高纯度制备氯代碳酰氯，特别是5-氯代戊酰氯及其衍生物。