5-溴胞嘧啶 (HCID 75233)

名称与标识

首选名称: 5-Bromocytosine
IUPAC: 6-amino-5-bromo-1H-pyrimidin-2-one
中文名: 5-溴胞嘧啶
英文名: 6-Amino-5-bromopyrimidin-2(1H)-one
分子式: C4H4BrN3O
分子量: 190

名称与别名

5-Bromocytosine2240-25-72(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-bromo-2737MSZ714DTXSID60176932RefChem:102199DTXCID2099423218-806-84-Amino-5-bromopyrimidin-2(1H)-one6-Amino-5-bromo-1H-pyrimidin-2-one6-AMINO-5-BROMOPYRIMIDIN-2(1H)-ONE4-Amino-5-bromo-2-hydroxypyrimidine

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5-溴胞嘧啶5-5-溴胞嘧啶5-婧磋優鍢У暥4-氨基-5-溴-2-嘧啶醇5-溴-4-氨基-2-嘧啶酮5-溴-2-羟基-4-氨基嘧啶4-氨基-5-溴-2-羟基嘧啶2-羟基-5-溴-6-氨基嘧啶2-羟基-4-氨基-5-溴嘧啶化合物TOPIROXOSTAT5-Bromocytosine,99%5-BROMOCYTOSINE 99%5-Bromocytosine ,97%5-BROMOCYTOSINE CRYSTALLINE5-Bromocytosine, 10 mM in DMSO4-amino-5-bromo-2(1h)-pyrimidinon

4-Amino-5-bromo-2-pyrimidinolMFCD000560254-aMino-5-broMo-1,2-dihydropyriMidin-2-onetimtec-bb sbb0002806-AMINO-5-BROMO-1,2-DIHYDROPYRIMIDIN-2-ONECytosine, 5-bromo-4-amino-5-bromo-pyrimidin-2-olUNII-2737MSZ714

数据库标识

CAS: 2240-25-7
PubChem CID: 75233
DTXSID: DTXSID60176932
ChEMBL: CHEMBL184965
UNII: 2737MSZ714
EC Number: 218-806-8
Nikkaji: J209.448G

性质

结构计算性质

XLogP: -0.3
极性表面积: 67.5 Å²
氢键供体: 2
氢键受体: 2
可旋转键: 0
重原子: 9
形式电荷: 0
复杂度: 208

物理化学性质

熔点: 240 · 240-243 °C (dec.) (lit.)
密度: 1.7513 · 1.7513 (rough estimate)
折射率: 1.652 · 1.6520 (estimate)
储存条件: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度: Soluble in formic acid (50 mg/ml).
形态: Solid
酸度系数(pKa): 7.34 · 7.34±0.10(Predicted)
颜色: White to yellow
BRN: 127286 · 127286
InChI: InChI=1S/C4H4BrN3O/c5-2-1-7-4(9)8-3(2)6/h1H,(H3,6,7,8,9)
InChIKey: QFVKLKDEXOWFSL-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1(=O)NC(N)=C(Br)C=N1
NIST化学物质信息: 5 · 5-Bromocytosine(2240-25-7)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H302 (97.6%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 41 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (97.6%)

安全数据

F: 10-23
wgk: 3
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 24/25-22-36/37/39-26-45-7/8
海关编码: 29335990
危险品标志: Xn
危险性类别: Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Skin Irrit. 2Skin Sens. 1STOT SE 3
危险类别码: 22-37/38-41-43-48-20/21/22

化学与工业

应用领域

用途5-溴胞嘧啶是一种医药中间体，可用于制备5-氟胞嘧啶。

用途5-氟胞嘧啶也是制备抗肿瘤药物卡培他滨和抗病毒药物恩曲他滨的重要中间体。

制备方法 · 1 条

生产方法以6-氨基嘧啶-2(1H)-酮为原料合成4-氨基-5-溴嘧啶-2(1H)-酮的一般步骤：将6-氨基嘧啶-2(1H)-酮（55.6g，0.5mol）、N-溴代琥珀酰亚胺（106.8g，0.6mol）和DMF（150mL）加入反应瓶中，冷却至15°C，在超声波条件下反应1小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认原料反应完全后，进行过滤。滤饼用蒸馏水（20mL×2）洗涤，干燥后得到4-氨基-5-溴嘧啶-2(1H)-酮（90.9g，收率95.6%）。参考文献：[1] Patent: CN103819412, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0023-0025; 0031-0032; 0037; 0038[2] Synthesis, 2005, # 7, p. 1103 - 1108[3] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 50, p. 7779 - 7782[4] Chemistry Letters, 1987, p. 2311 - 2312[5] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 11, p. 3750 - 3751

上下游产品信息

上游原料

试剂价格

H61952 · 1g: 4-氨基-5-溴-2-羟基嘧啶, 98%4-Amino-5-bromo-2-hydroxypyrimidine, 98% — 626元
16578 · 250mg: 4-氨基-5-溴-2-羟基嘧啶5-Bromocytosine, 99%, Thermo Scientific™ — 671元

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5-溴胞嘧啶

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