对甲氧基苯乙酸

4-Methoxyphenylacetic Acid

HCID 7690CAS 104-01-8

基本信息

标准SMILES
COc1ccc(CC(=O)O)cc1
InChIKey
NRPFNQUDKRYCNX-UHFFFAOYSA-N
分子式
C9H10O3
平均分子量
166.17 g/mol
单同位素质量
166.06299418

概述

4-methoxyphenylacetic acid appears as pale yellow or off white colored flakes. Severely irritates skin and eyes. May be toxic by ingestion.

名称与标识

首选名称
4-Methoxyphenylacetic Acid
IUPAC
2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
中文名
对甲氧基苯乙酸
英文名
4-Methoxyphenylacetic acid
分子式
C9H10O3
分子量
166.17

名称与别名

4-Methoxyphenylacetic acid104-01-82-(4-methoxyphenyl)acetic acidHomoanisic acidBenzeneacetic acid, 4-methoxy-p-Methoxyphenylacetic acid(4-Methoxyphenyl)acetic acid4-Methoxybenzeneacetic acid2-(p-Anisyl)acetic acid(p-Methoxyphenyl)acetic acidp-Anisylacetic acidHomoanisate
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NSC 27799EINECS 203-166-4Acetic acid, (p-methoxyphenyl)-4-methoxyphenylacetatep-Methoxy-alpha-toluic acidAJP2V8U5K6Homo-p-anisic acidAcetic acid, p-methoxyphenyl-

数据库标识

CAS
104-01-8
PubChem CID
7690
DTXSID
DTXSID1059288
ChEMBL
CHEMBL1760597
ChEBI
CHEBI:55501
UNII
AJP2V8U5K6
EC Number
203-166-4
Nikkaji
J10.116H

性质

结构计算性质

XLogP
1.4
极性表面积
46.5 Ų
氢键供体
1
氢键受体
3
可旋转键
3
重原子
12

实验与物化性质

SpringerMaterials PropertiesChemical shift
LogP · 2 条

1.42

1.48

Solubility18 mg/mL
Boiling Point138.00 to 140.00 °C. @ 3.00 mm Hg
Melting Point87 °C
Physical Description · 2 条

4-methoxyphenylacetic acid appears as pale yellow or off white colored flakes. Severely irritates skin and eyes. May be toxic by ingestion.

Solid

物理化学性质

熔点
84 · 84-86 °C(lit.)
沸点
140 °C3 · 140 °C3 mm Hg(lit.)
堆积密度
440 kg/m3 · 440kg/m3
密度
1.1708 · 1.1708 (rough estimate)
蒸气压
0.071 Pa · 0.071Pa at 25℃
折射率
1.5101 · 1.5101 (estimate)

化学性质

白色片状结晶体。熔点为86-88.5℃,沸点140℃(0.4kPa)。溶于乙醇和乙醚。

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H302 (> 99.9%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 1334 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危害信息

Regulatory Information · 3 条

Chemical: Benzeneacetic acid, 4-methoxy-

Status: Cease Manufacture Update: 30-06-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/18981

4-Methoxphenylacetic Acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationIMAP assessments - Benzeneacetic acid, 4-methoxy-: Human health tier I assessment
DOT LabelCorrosive
Fire HazardsExcerpt from ERG Guide 154 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Non-Combustible)]:
Health HazardsExcerpt from ERG Guide 154 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Non-Combustible)]:
Reactive GroupAcids, Carboxylic

安全与防护

Fire FightingExcerpt from ERG Guide 154 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Non-Combustible)]:
First AidExcerpt from ERG Guide 154 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Non-Combustible)]:
Nonfire Spill ResponseExcerpt from ERG Guide 154 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Non-Combustible)]:
Isolation and EvacuationExcerpt from ERG Guide 154 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Non-Combustible)]:
Personal Protective Equipment (PPE)Excerpt from ERG Guide 154 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Non-Combustible)]:

安全数据

wgk
3
tsca
TSCA listed
RTECS号
AI8960000
hazard_note
Irritant
存储类别
11 - Combustible Solids
安全说明
26-36

化学与工业

用途与制造

General Manufacturing InformationBenzeneacetic acid, 4-methoxy-: ACTIVE
应用领域 · 3 条

简介对甲氧基苯乙酸(4-methoxyphenylacetic acid),通常为白色片状晶体,熔点为84-86℃,易溶于热水、乙酸乙酯、乙醇、乙醚等,可溶于冷水。对甲氧基苯乙酸是合成新一代抗抑郁药文发拉新(Venlafaxine)的中间体,也是合成葛根素、异黄酮类等多种心血管药物的关键性中间体。

用途对甲氧基苯乙酸是一种重要的医药中间体,广泛地应用于医药、染料等方面。

用途用于有机合成,用作葛根素的中间体。

制备方法 · 2 条

合成方法关于对甲氧基苯乙酸的合成方法,国内外的报道主要有以下几种: a)氰化法,一般用对甲氧基苄氯和氰化钠反应生成对甲氧基苯乙腈,后者经水解得到对甲氧基苯乙酸,这种方法要使用剧毒的氰化物,因而存在严重的安全隐患; b)苯乙酮重排法,该法常以对甲氧基苯乙酮原料,与硫磺和六水哌嗪反应,经过重排及水解得到对甲氧基苯乙酸,但该法生成的硫化氢剧毒奇臭,收率也不高; c)羰基合成法,该法以对甲氧基氯苄为原料,在催化剂作用下,与CO 反应生成对甲氧基苯乙酸,这种方法的缺点是所使用的催化剂价格昂贵,CO 危害性也较大。

生产方法由对甲氧基苯乙酮为原料制得。将乙醇、硫磺及六水哌嗪加入反应锅中回流4h,然后蒸出乙醇。将所得硫化哌嗪与对甲氧基苯乙酮在135-140℃反应20h,再加入氢氧化钠回流20h。反应结束后,冷至35℃以下,用盐酸调整pH值至8-9。用离心机分出硫磺后,再中和至pH值为3-4,冷却,离心脱水,将所得粗品精制即得对甲氧基苯乙酸。

试剂价格

A14399 · 100g
4-甲氧基苯乙酸, 98+%4-Methoxyphenylacetic acid, 98+% — 221元
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4-甲氧基苯乙酸4-Methoxyphenylacetic acid, 99%, Thermo Scientific™ — 730元

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