2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯

Methyl 2-bromo-3-nitrobenzoate

HCID 79263CAS 5337-09-7

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基本信息

标准SMILES: COC(=O)c1cccc([N+](=O)[O-])c1Br
InChIKey: YUWPKYJCYRFBJT-UHFFFAOYSA-N
分子式: C8H6BrNO4
平均分子量: 260.04 g/mol
单同位素质量: 258.94801977

名称与标识

首选名称: Methyl 2-bromo-3-nitrobenzoate
IUPAC: methyl 2-bromo-3-nitrobenzoate
中文名: 2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯
英文名: METHYL 2-BROMO-3-NITROBENZOATE
分子式: C8H6BrNO4
分子量: 260.04

名称与别名

methyl 2-bromo-3-nitrobenzoate5337-09-7RefChem:814189812-859-62-BROMO-3-NITROBENZOIC ACID METHYL ESTER2-Bromo-3-nitro-benzoic acid methyl esterMFCD00087891Benzoic acid, 2-bromo-3-nitro-, methyl esterNSC-409AI3-16699NSC409methyl 2-bromo-3-nitro-benzoate

展开更多名称

2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯2-bromo-3-nitro-benzoicacimethylester3-Nitro-2-bromobenzoic acid methyl ester

NSC 409NSC10344AB1515NSC-10344STK366097AKOS005443148AB03238FT-0651166

数据库标识

CAS: 5337-09-7
PubChem CID: 79263
DTXSID: DTXSID3073347
UNII: 3F2QMX2YD6
EC Number: 812-859-6
Nikkaji: J258.232E

性质

结构计算性质

XLogP: 2.4
极性表面积: 72.1 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 4
可旋转键: 2
重原子: 14
形式电荷: 0
复杂度: 240

物理化学性质

熔点: 77 °C · 77 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点: 300 · 300.0±20.0 °C(Predicted)
密度: 1.673 · 1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件: Sealed in dry,Room Temperature
溶解度: Chloroform, DCM, Ethyl Acetate
形态: Solid
颜色: Off-White
EPA化学物质信息: 2 · Benzoic acid, 2-bromo-3-nitro-, methyl ester (5337-09-7)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H302 (50%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (50%)

安全数据

安全说明: 26-36/37/39
海关编码: 2916310090
危险类别码: 36/37/38

化学与工业

制备方法 · 1 条

生产方法以甲醇和2-溴-3-硝基苯甲酸为原料合成2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯的一般步骤：实施例4：在反应釜中加入100g（406mmol）2-溴-3-硝基苯甲酸和22g（609mmol）浓盐酸，随后加入1升甲醇。将反应混合物在回流条件下加热24小时。反应完成后，冷却至室温，通过抽滤收集沉淀的固体产物。用去离子水和乙醇依次洗涤固体，然后干燥。最后，将干燥后的产物用乙醇进行重结晶纯化。得到2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯94.6g（363mmol），产率为理论值的89.5%。参考文献：[1] Patent: US2015/148550, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0167; 0168; 0169; 0170; 0171; 0172[2] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 2, p. 165 - 173[3] Patent: US9337430, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 117[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 11, p. 1399 - 1402[5] Molecular Pharmacology, 2013, vol. 84, # 5, p. 726 - 735