5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯

Methyl 5-formylthiophene-2-carboxylate

HCID 818924CAS 67808-64-4

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基本信息

标准SMILES: COC(=O)c1ccc(C=O)s1
InChIKey: APNKWEPRZUSZCJ-UHFFFAOYSA-N
分子式: C7H6O3S
平均分子量: 170.19 g/mol
单同位素质量: 170.00376505

名称与标识

首选名称: Methyl 5-formylthiophene-2-carboxylate
IUPAC: methyl 5-formylthiophene-2-carboxylate
中文名: 5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯
英文名: METHYL 5-FORMYL-2-THIOPHENECARBOXYLATE
分子式: C7H6O3S
分子量: 170.19

名称与别名

67808-64-4methyl 5-formylthiophene-2-carboxylateDTXSID60356010RefChem:356094DTXCID803070695-FORMYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTERmethyl 5-formyl-2-thiophenecarboxylateMFCD018599425-Formyl-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester2-Thiophenecarboxylic acid, 5-formyl-, methyl esterSCHEMBL2226671APNKWEPRZUSZCJ-UHFFFAOYSA-N

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5-羧酸-2-噻吩甲醛5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯5-甲醛-2-噻吩甲酸甲酯5-甲酰基噻吩-2-羧酸甲酯5-甲酰基-2-噻吩甲酸甲酯甲基5-甲酰基噻吩-2-羧酸甲酯5-Formyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl esterMETHYL 5-FORMYL-2-THIOPHENECARBOXYLATE ISO 9001：2015 REACH

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数据库标识

CAS: 67808-64-4
PubChem CID: 818924
DTXSID: DTXSID60356010
Nikkaji: J150.332D

性质

结构计算性质

XLogP: 1.6
极性表面积: 71.6 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 4
可旋转键: 3
重原子: 11
形式电荷: 0
复杂度: 169

物理化学性质

熔点: 102 ℃ · 102℃
沸点: 304.3 · 304.3±27.0 °C(Predicted)
密度: 1.324 · 1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件: 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外观: Light brown to off-white Solid

安全与法规

安全数据

海关编码: 2934999090

化学与工业

应用领域

用途5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯主要用于医药合成及科研实验。

制备方法 · 1 条

生产方法步骤1. 在25℃条件下，将5-醛基-2-噻吩甲酸（2.34g，15mmol）与碳酸钠（5.57g，52.5mmol）溶于DMF（25ml）中，缓慢加入碘甲烷（1.15ml，18mmol）。反应混合物在室温下搅拌20小时后，通过加入水和饱和NH4Cl水溶液终止反应。反应混合物经过滤收集固体沉淀，得到5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯粗品。滤液用EtOAc（3×30ml）萃取，合并有机相后依次用水和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱纯化，与之前收集的固体合并，最终得到5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯，为白色固体（1.60g，收率62%）。ESI-MS（m/z）：171.2（M+H+）。参考文献：[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 17 - 28[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 12, p. 5982 - 5986[3] Patent: WO2008/124582, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 130[4] Patent: US5047554, 1991, A[5] Patent: US2006/293343, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 89