3-溴-5-乙酰基吡啶 (HCID 820423)

名称与标识

首选名称: 3-Acetyl-5-bromopyridine
IUPAC: 1-(5-bromo-3-pyridinyl)ethanone
中文名: 3-溴-5-乙酰基吡啶
英文名: 3-Acetyl-5-bromopyridine
分子式: C7H6BrNO
分子量: 200.03

名称与别名

3-ACETYL-5-BROMOPYRIDINE38940-62-4DTXSID10356207RefChem:276220DTXCID80307266623-602-01-(5-bromopyridin-3-yl)ethanone1-(5-bromopyridin-3-yl)ethan-1-one3-Bromo-5-AcetylpyridineMFCD030860331-(5-Bromo-pyridin-3-yl)-ethanone5-acetyl-3-bromo-pyridine

展开更多名称

3-乙酰-5-溴吡啶3-溴-5-乙酰基吡啶3-乙酰基-5-溴砒啶3-乙酰基-5-溴吡啶5-溴-3-乙酰基吡啶5-乙酰基-3-溴-吡啶3-乙酰基-5-溴吡啶,97%1-(5-溴吡啶-3-基)乙酮3-溴-5-乙酰基吡啶,97%3-乙酰基-5-溴吡啶 100G5-Acetyl-3-bromopyridine3-Acetyl-5-bromopyridine,97%3-Acetyl-5-bromopyridine >1-(5-Bromo-3-pyridyl)ethanone

5-Bromo-3-acetyl-pyridineSY020986ETHANONE, 1-(5-BROMO-3-PYRIDINYL)-1-(5-bromo-3-pyridyl)ethanone1-(5-bromo-3-pyridinyl)ethanone3-Acetyl-5-bromopyri5-Bromo-3-acetylpyridine3-acetyl-5-bromo pyridine

数据库标识

CAS: 38940-62-4
PubChem CID: 820423
DTXSID: DTXSID10356207
EC Number: 623-602-0

性质

结构计算性质

XLogP: 1.2
极性表面积: 30 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 2
可旋转键: 1
重原子: 10
形式电荷: 0
复杂度: 138

物理化学性质

熔点: 77 · 77-79°C
沸点: 279.3 · 279.3±25.0 °C(Predicted)
密度: 1.534 · 1.534±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件: Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度: soluble in Methanol
形态: powder to crystal
酸度系数(pKa): 1.08 · 1.08±0.20(Predicted)
颜色: White to Light yellow
BRN: 112808 · 112808
InChI: 1S/C7H6BrNO/c1-5(10)6-2-7(8)4-9-3-6/h2-4H,1H3
InChIKey: LDBPZEQZCOUYFT-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CC(=O)c1cncc(Br)c1
CAS 数据库: 38940 · 38940-62-4(CAS DataBase Reference)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H302 (89.1%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (89.1%)

安全数据

wgk: 3
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 26-36/37/39-36/37-36
海关编码: 29333990
危险品标志: Xn
危险性类别: Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
危险类别码: 36/37/38-22

化学与工业

应用领域

用途3-溴-5-乙酰基吡啶作为医药中间体，可用于制备治疗醛固酮合酶(CYP11B2或CYP11B1)抑制剂的二氢喹啉-2-酮衍生物如(外消旋)-N-{1-[5-(7-氟-1-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-喹啉-6-基)-吡啶-3-基]-乙基}-丙酰胺。

制备方法

制备在-78℃向5-溴-N-甲氧基-N-甲基-烟酰胺(2.08g，8.5mmol)在THF(20mL)中的溶液中加入MeMgBr(1.52g，12.75mmol)。加入后，将反应混合物在室温搅拌2小时，之后用水猝灭。在用EtOAc萃取后，将有机层用盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，过滤并在真空中浓缩。然后将剩余物通过急骤柱色谱纯化，得到3-溴-5-乙酰基吡啶(1.5g，88％)。