5-氯苯并呋喃-2-羧酸

5-Chloro-1-benzofuran-2-carboxylic acid

HCID 937838CAS 10242-10-1

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基本信息

标准SMILES: O=C(O)c1cc2cc(Cl)ccc2o1
InChIKey: JETRXAHRPACNMA-UHFFFAOYSA-N
分子式: C9H5ClO3
平均分子量: 196.58 g/mol
单同位素质量: 195.9927217

名称与标识

首选名称: 5-Chloro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
IUPAC: 5-chloro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
中文名: 5-氯苯并呋喃-2-羧酸
英文名: 5-CHLOROBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID
分子式: C9H5ClO3
分子量: 196.59

名称与别名

5-chloro-1-benzofuran-2-carboxylic acid5-CHLORO-2-BENZOFURANCARBOXYLIC ACIDRefChem:534263674-048-15-Chlorobenzofuran-2-carboxylic acid10242-10-15-chlorobenzo[b]furan-2-carboxylic acidMFCD000605122-BENZOFURANCARBOXYLIC ACID, 5-CHLORO-5-Chloro-benzofuran-2-carboxylic acid2-Benzofurancarboxylicacid, 5-chloro-SCHEMBL705754

展开更多名称

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数据库标识

CAS: 10242-10-1
PubChem CID: 937838
DTXSID: DTXSID40359089
ChEMBL: CHEMBL412667
EC Number: 674-048-1

性质

结构计算性质

XLogP: 3
极性表面积: 50.4 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 3
可旋转键: 1
重原子: 13
形式电荷: 0
复杂度: 219

物理化学性质

熔点: 275 °C · 275°C (subl.)
沸点: 348.8 · 348.8±22.0 °C(Predicted)
密度: 1.502 · 1.502
储存条件: 2 · 2-8°C
酸度系数(pKa): 2.94 · 2.94±0.30(Predicted)
形态: powder to crystal
颜色: White to Light yellow
最大波长(λmax): 301 nm · 301nm(EtOH)(lit.)
CAS 数据库: 10242 · 10242-10-1(CAS DataBase Reference)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 7 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全数据

危险等级: IRRITANT
安全说明: 26-36/37/39
海关编码: 29321900
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38

化学与工业

制备方法 · 1 条

生产方法以溴代丙二酸二乙酯和5-氯代水杨醛为原料合成5-氯苯并呋喃-2-羧酸的一般步骤：将5-氯水杨醛（10.62 g，67.8 mmol）、溴代丙二酸二乙酯（25.3 g，105.8 mmol）和无水碳酸钾（9.37 g，67.8 mmol）悬浮于乙基甲基酮（50 mL）中，回流反应5小时，随后在室温下搅拌过夜。反应完成后，蒸发去除溶剂，残余物用水（500 mL）稀释，并用1N HCl溶液中和至中性。将所得悬浮液用乙醚（Et2O）萃取，有机相经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后浓缩。将油状残余物溶解于无水乙醇（50 mL）中，加入10%氢氧化钾（KOH）的乙醇溶液。将形成的浓稠悬浮液在剧烈搅拌下回流过夜。冷却至室温后，蒸发去除溶剂，加入水。水相用乙醚（Et2O）洗涤，随后用1N HCl调节pH至2。水相悬浮液用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，有机相经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后浓缩，得到纯的5-氯苯并呋喃-2-羧酸（7.4 g，37.6 mmol，收率55.5%），为黄色油状物。参考文献：[1] Patent: US6025390, 2000, A[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 381,388[3] Patent: US4332952, 1982, A[4] Patent: US4342771, 1982, A

上下游产品信息

上游原料

叔丁醇钾乙醇氢氧化钾 5-氯代水杨醛四氢呋喃乙酸乙酯 Government regulation 丙二酸二乙酯石油醚溴代丙二酸二乙酯

试剂价格

H50239 · 5g: 5-氯苯并[b]呋喃-2-羧酸, 97%5-Chlorobenzo[b]furan-2-carboxylic acid, 97% — 7182元
XW021024210102 · 5g: 5-氯苯并呋喃-2-甲酸5-Chlorobenzofuran-2-carboxylic acid — 510元