HCID634876

Binap, (A+-)-

[1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane

C44H32P2622.7 g/molCAS 76189-55-4

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IDENTITY

结构与身份

标准SMILES: c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1
InChIKey: MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
分子式: C44H32P2
平均分子量: 622.7 g/mol
单同位素质量: 622.19792428

IDENTITY

标识信息

英文名: (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
分子式: C44H32P2
分子量: 622.69

ALIASES

名称与别名

R-联奈二苯磷R-联萘二苯磷双苯基硫酰联萘右旋联萘二苯基磷右旋联萘二苯基膦双二苯基磷酰联萘(R)-联萘二苯基磷R-(+)-联萘二苯膦2'-联(二苯基膦基)-1化合物 (R)-BINAPRAC-BINAP(R)-BINAP(R)-(+)-BINAP(+)-BINAPRAC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYLRACEMIC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene(+/-)-BINAP98% (R)-BINAPRACEMIC-BINAP

PROPERTIES

物理化学性质

熔点: 283 · 283-286 °C(lit.)
比旋光度: 240 · 240 º (c=0.3, toluene)
沸点: 724.3 · 724.3±55.0 °C(Predicted)
折射率: 235 ° · 235 ° (C=0.3, Toluene)
储存条件: Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度: Benzene (Slightly), Chloroform (Slightly)
形态: Powder
颜色: White to cream-white
旋光度 (Optical Rotation): 20 · [α]20/D +222°, c = 0.5% in benzene
水溶解性: insoluble
敏感性: Air Sensitive
Merck: 14 · 14,1223
BRN: 4914063 · 4914063
InChIKey: MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
SMILES: P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC2=CC=CC=C2C=1C1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1
CAS 数据库: 76189 · 76189-55-4(CAS DataBase Reference)

SAFETY

安全数据

F: 8-10-23
TSCA: No
WGK Germany: 3
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 22-24/25-37/39-26-36
海关编码: 29319090
危险品标志: Xi,Xn
危险类别码: 36/37/38-20/21/22

PRICE

试剂价格

B23785 · 1g: (R)-(+)-2,2'-联（二苯基膦基）-1,1'-联萘,98% (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% — 713元
26553 · 250mg: (R)-(+)-2,2'-联（二苯基膦基）-1,1'-联萘(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 99+%, Thermo Scientific Chemicals — 500元

REFERENCE

应用领域

应用R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦可作为过渡金属催化不对称反应（包括氢化和二甲硅烷基化）的有效配体。2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、β-酮酸酯和α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称Heck反应和烯丙基的不对称异构化反应。

用途过渡金属催化不对称反应（包括氢化和二甲硅烷基化）的有效配体。2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、β-酮酸酯和α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称Heck反应和烯丙基的不对称异构化反应。其Ag(I)络合物可用于催化三氯乙酸链烯酯和醛之间的不对称羟醛反应。其Ag(I)络合物也可用于催化偶氮化合物的不对称非均相Diels-Alder反应。

用途C2轴手性二膦化合物，用作手性反应诱导剂；在过渡金属催化不对称反应中的有效配体，包括羟基化反应以及二硅烷化反应；2,2′-双(二苯膦)-1,1′-二萘基及其铑和钌衍生物，具有高度选择性均相催化剂，用于芳基酮，β-酮酯、α-氨基酮的还原反应；它们也用于不对称羟基化反应以及烯烃的羟基形成反应，不对称Heck反应，烯丙基的不对称异构化反应；银(I)的复合物，用于催化醛与烯基三氯乙酸酯之间的不对称aldol缩合反应；也用于银(I)催化偶氮化合物立体选择性的杂- Diels-Alder反应；手性阿托品二膦异构体，铑

UPSTREAM / DOWNSTREAM

上下游产品信息

上游原料

六水合氯化镍二苯基膦乙醇N,N-二甲基甲酰胺R-1,1'-联-2-萘酚三氟乙酸酐1,2-双(二苯基膦)乙烷乙酸乙酯二氯甲烷甲醇三苯基膦吡啶三乙烯二胺

下游产品

4-乙酰氧基氮杂环丁酮R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦试剂级价格

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COMPUTED

结构计算性质

XLogP: 11.4
极性表面积: 0 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 0
可旋转键: 7
重原子: 46
形式电荷: 0
复杂度: 797

GHS

GHS分类

GHS Classification

Warning

H315 (96%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 25 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 11.1% (1 of 9) of reports.

Warning

HAZARDS

危害信息

Hazard Classes and Categories

Skin Irrit. 2 (77.8%)

Skin Irrit. 2 (96%)

ALIASES

名称与别名

共 266 条

2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYLrac-BINAP(1,1'-Binaphthalene)-2,2'-diylbis(diphenylphosphine)RAC-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL970O8508MBPhosphine, 1,1'-(1,1'-binaphthalene)-2,2'-diylbis(1,1-diphenyl-DTXSID40913327RefChem:1079872Binap, (A+-)-DTXCID70102004898327-87-876189-55-476189-56-5(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthylBINAP(S)-BINAP2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl(R)-BINAP(R)-(+)-BINAP

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