标准SMILES CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c3ccccc3)c2Oc2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21
InChIKey CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N
分子式 C39H32OP2
平均分子量 578.6 g/mol
单同位素质量 578.19283964
中文名 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽
英文名 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene
分子式 C39H32OP2
分子量 578.62 9-二甲基呫吨 4.5-双二苯基膦 5-双(苯甲酰硫基)-9 化合物 XANTPHOS 二甲基双二苯基膦酰基氧杂蒽 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 4,5-双(二苯基膦)-二苯并吡喃衍生物 9,9-二甲基-4,5-双二苯基膦氧杂蒽 XANT PHOS Xanphos (9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphane) 9,9-DIMETHYL-4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)XANTHENE Dimethylbisdiphenylphosphinoxanthene [5-(diphenylphosphanyl)-9,9-diMethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphane Xanthphos Bis(diphenylphosphino)-9,9-diMethylxanthene 4,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-9,9-DIMETHYLX (9,9-DIMETHYL-9H-XANTHENE-4,5-DIYL)BIS[DIPHENYL PHOSPHINE]
熔点 224 · 224-228 °C(lit.)
沸点 665.7 · 665.7±55.0 °C(Predicted)
闪点 450 ℃ · 450℃
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 Soluble in organic solvents.
形态 Crystals
颜色 White to light yellow
InChIKey CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N
SMILES C12=C(OC3=C(C1(C)C)C=CC=C3P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)C(P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)=CC=C2
CAS 数据库 161265 · 161265-03-8(CAS DataBase Reference)
wgk 3
tsca No
存储类别 11 - Combustible Solids
安全说明 37/39-26
海关编码 29319090
危险品标志 Xn
危险性类别 Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
危险类别码 37-20/22
H26241 · 25g 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽, 97%4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene, 97% — 6029元
37806 · 1g 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽9,9-Dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene, 98%, Thermo Scientific Chemicals — 599元 概述 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(xantphos)化合物由于其特殊的富电子性和较大的空间位阻能力,在钯催化的Suzuki、Negishi、Stille、Heck等偶联反应中具有很高的反应活性。
用途 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽作为配体,用于Buchwald, Suzuki等偶联反应中。
用途 有机试剂,医药中间体。4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene
用途 与过渡金属的络合物可用作羰基化反应等有机合成催化剂;在钯催化3-溴化噻吩与2-氨基吡啶C-N交叉偶联的杂环合成反应中的配体;也用于钌催化活化亚甲基化合物与乙醇的烷基化反应;用于催化的金属螯合物配体
制备 在氩气保护下,向反应釜中加入双(2-二苯基膦苯基)醚(化合物2)538g,甲苯溶剂700mL,三氟甲磺酸8.8mL(双(2-二苯基膦苯基)醚(化合物2)与三氟甲磺酸的摩尔比为1:0.1),丙酮150mL,将反应体系升温至150oC,反应16h后,降低至室温,经萃取,干燥,重结晶得到目标产物4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(xantphos)(化合物1)520g(收率90%)。
UPSTREAM / DOWNSTREAM
上下游产品信息 上游原料 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 占吨酮 甲苯 二苯醚 三甲基铝 二苯基氯化膦 四氢呋喃 乙酸乙酯 盐酸 无水硫酸镁 石油醚 正丁基锂 9,9-二甲基氧杂蒽 Phosphine oxide, (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[diphenyl- 双(2-二苯基磷苯基)醚
下游产品 4-(2-酮酸-1-苯并咪唑)哌啶 占吨醇 Xantphos Pd G3
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联系电话 021-62960152
联系电话 027-87465837 19945049750
联系电话 010-56218822 13717722232
联系电话 025-66061636 19370895928
联系电话 021-57603038 13601791340;13818007232
联系电话 4009209199
联系电话 0315-8309571 15633399667
联系电话 800-810-5118
联系电话 400-810-7969 010-59572699
联系电话 025-83726959 15851816062
联系电话 +86-21-54098501
联系电话 021-50795510 4000665055
联系电话 800-4238616
联系电话 0371-67759225 13526468238
联系电话 021-021-57872719 13761402923
联系电话 400 638 7771
联系电话 89508211 18501085097
联系电话 0554-2106669
联系电话 320-37350700
联系电话 0512-67216630 67216634
联系电话 021-69106960 13701823997
联系电话 +1-510-219-6317
联系电话 021-20908456
联系电话 13761987713
联系电话 86-21-63210123
联系电话 021-60136491 15901897992
联系电话 0370-2785118 17550508557
联系电话 18049974220
联系电话 021-021-69182866 13701855675
联系电话 +86-28-85122536 85324413
联系电话 0571-87396432
联系电话 15527621225; 15527621225
联系电话 021-60345187 13671753212
联系电话 150-2103-5486 18017383231
联系电话 65528557 18062592570
联系电话 021-61995394 18916691159
联系电话 010-1234567 18521000990
联系电话 +86 21 61551611
联系电话 86-027-67849912
联系电话 0512-66627360 13914021065
XLogP 9.7
极性表面积 9.2 Ų
氢键供体 0
氢键受体 1
可旋转键 6
重原子 42
形式电荷 0
复杂度 731 GHS Classification This chemical does not meet GHS hazard criteria for 2.2% (2 of 90) of reports.
Warning
H315 (54.4%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation];H319 (96.7%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation];H335 (95.6%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 90 reports by companies from 18 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.;Reported as not meeting GHS hazard criteria per 2 of 90 reports by companies.;There are 17 notifications provided by 88 of 90 reports by companies with hazard statement code(s).;Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.
Hazard Classes and Categories Skin Irrit. 2 (54.4%);Eye Irrit. 2 (96.7%);STOT SE 3 (95.6%)
161265-03-8 Xantphos 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene NMU72MOG9B Phosphine, 1,1'-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[1,1-diphenyl- DTXSID20348350 Phosphine, 1,1'-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenyl- 9,9-dimethyl-4,6-bis(diphenylphosphino)xanthene RefChem:902347 DTXCID50299422 1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine) (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) MFCD00233866 Xantphos [MI] (5-diphenylphosphanyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)-diphenylphosphane (9,9-DIMETHYL-9H-XANTHENE-4,5-DIYL)BIS(DIPHENYLPHOSPHANE) C39H32OP2 [5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphane (5-diphenylphosphanyl-9,9-dimethyl-xanthen-4-yl)-diphenyl-phosphane
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