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Hepsulfam

HCID 100606
NotizenReaktionen
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Grundinformationen

CAS
96892-57-8
Standard-SMILES
NS(=O)(=O)OCCCCCCCOS(N)(=O)=O
InChIKey
GOJJWDOZNKBUSR-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C7H18N2O6S2
Durchschnittliche Molmasse
290,4 g/mol
Monoisotopische Masse
290,0606283

Überblick

Hepsulfam is a bisulfamic ester which is similar in structure to busulfan and belongs to the family of drugs known as alkylsulfonate alkylating agents. Hepsulfam forms covalent linkages with nucleophilic centers in DNA, resulting in depurination, base miscoding, strand scission, DNA-DNA and DNA-protein cross-linking, and cytotoxicity. (NCI04)

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Hepsulfam
IUPAC
7-sulfamoyloxyheptyl sulfamate
Englischer Name
hepsulfam
Summenformel
C7H18N2O6S2
Molmasse
290.36

Namen und Synonyme

Hepsulfam96892-57-81,7-Heptanediol disulfamateSulfamic acid, 1,7-heptanediyl esterNSC-329680NSC 329680971DU2GQ51sulfamic acid 1,7-heptanediyl esterNSC329680DTXSID90242619NCI-329680RefChem:783547
Weitere Namen anzeigen
NCI 329680ZINC01574758Sulfamic acid, S,S'-1,7-heptanediyl esterBissulfamideoic acid 1,7-heptanediyl esterHeptane-1,7-diyl bis(sulfamate)?, HepsulfamBis(amidosulfuric acid)1,7-heptanediyl ester
1,7-heptanediyl disulfamateDTXCID701651101,7-Heptanediyl Ester Sulfamic Acid7-sulfamoyloxyheptyl sulfamateheptane-1,7-diyl bis(sulfamate)Sulfamic acid 7-sulfamoyloxy-heptyl esterCHEMBL182440NCI 329680;ZINC01574758

Datenbank-Bezeichner

CAS
96892-57-8
PubChem CID
100606
DTXSID
DTXSID90242619
ChEMBL
CHEMBL182440
UNII
971DU2GQ51

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-0,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
156 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
8
Frei drehbare Bindungen
10
Schwere Atome
17
Formalladung
0
Komplexität
342

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Solubility · 6 Einträge

Water 3.6 - 2.7 (mg/mL)

Buffer, pH 4 5.0 - 3.3 (mg/mL)

Buffer, pH 9 5.6 - 3.7 (mg/mL)

Ethanol > 10.6 (mg/mL)

Dimethylacetamide > 10.0 (mg/mL)

DMSO > 11.2 (mg/mL)

Stability/Shelf Life · 1 Eintrag

Bulk: Test samples exposed to room temperature (25 °C) for three months shows very little degradation. Test samples stored at 50 °C in the dark showed significantly greater loss (g. 10 %). Solution: A test sample of 25 mg/mL in 30% DMSO /water showed no significant degradation when stored for 48 hr.

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
94 · 94-95 °C
Siedepunkt
478.2 · 478.2±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.407 · 1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Soluble in DMSO
Aggregatzustand
Solid
pka
9.1 · 9.10±0.70(Predicted)

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

MeSH Pharmacological Classification · 1 Eintrag

Highly reactive chemicals that introduce alkyl radicals into biologically active molecules and thereby prevent their proper functioning. Many are used as antineoplastic agents, but most are very toxic, with carcinogenic, mutagenic, teratogenic, and immunosuppressant actions. They have also been used as components in poison gases.

Anbieter12 Anbieter

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Zugehörige Reaktionen

3
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 327661
HRID 327661als Produktuspto-grants-1993_12
Reaktionsgleichung von HRID 1613365
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HRID 1761901als Produktuspto-grants-1989_05

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