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illudin S

HCID 101109
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Grundinformationen

CAS
1149-99-1
Standard-SMILES
CC1=C2C(=CC(C)(CO)C2O)C(=O)C(C)(O)C12CC2
Summenformel
C15H20O4
Durchschnittliche Molmasse
264,32 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
illudin S
Englischer Name
illudin S
Summenformel
C15H20O4
Molmasse
264.32

Namen und Synonyme

IlludinLampterolCS-1385LunamycinIllusin Silludin Sllludin SNSC-626369NSC 400979Illudine S

Datenbank-Bezeichner

CAS
1149-99-1
PubChem CID
101109

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
124 · 124-126℃
Siedepunkt
327.55 °C · 327.55°C (rough estimate)
Dichte
1.0583 · 1.0583 (rough estimate)
Brechungsindex
1.43 · 1.4300 (estimate)
storage temp.
-20 °C, · -20°C, Inert atmosphere
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
A light yellow solid
pka
12.5 · 12.50±0.70(Predicted)
Farbe
Off-white to yellow
InChI
InChI=1S/C15H20O4/c1-8-10-9(6-13(2,7-16)12(10)18)11(17)14(3,19)15(8)4-5-15/h6,12,16,18-19H,4-5,7H2,1-3H3/t12-,13+,14+/m1/s1
InChIKey
DDLLIYKVDWPHJI-RDBSUJKOSA-N
SMILES
C12([C@](O)(C)C(=O)C3C(=C1C)[C@@H](O)[C@@](CO)(C)C=3)CC2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungIlludins are fungal sesquiterpenes that, through their unique DNA alkylating actions, have anticancer potential. Illudin S is a cytotoxic illudin that is converted, intracellularly, to metabolites that cause a complete block of cell cycling at the G1-S phase interface, particularly in myeloid and T-lymphocyte leukemia cells (IC50 = 6-11 nM). T-lymphocyte leukemia CEM cells that are resistant to doxorubicin , epipodophyllotoxins, and 1-β-D-arabinofuranosylcytosine display only 2-fold increased resistance to illudin S. Illudin S metabolites induce DNA damage that is not repaired by the processes that counter conventional DNA alkylating agents.

VerwendenIlludin S is potent antitumor sesquiterpene, first isolated from the fungus, Clitocybe illudens, in 1963. Illudin S is metabolically activated to reactive intermediates that bind DNA. The DNA damage appears to differ from that of other reactive metabolites. Importantly, illudin S exhibits in vitro and in vivo potency against multi-drug resistant tumours.

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