ISRIB (trans-isoMer)
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Grundinformationen
- CAS
1597403-47-8- Standard-SMILES
O=C(COc1ccc(Cl)cc1)NC1CCC(NC(=O)COc2ccc(Cl)cc2)CC1- InChIKey
HJGMCDHQPXTGAV-IYARVYRRSA-N- Summenformel
- C22H24Cl2N2O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 451,34 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- ISRIB (trans-isoMer)
- Englischer Name
- ISRIB (trans-isoMer)
- Summenformel
- C22H24Cl2N2O4
- Molmasse
- 451.34
Namen und Synonyme
Trans-ISRIBCS-1768RMA-330ISRIB - trans-ISRIBISRIS(trans-isomer)ISRIB (trans-isoMer)ISR Inhibitor, ISRIBISRIB (trans-isomer), >98%ISRIB (trans-isoMer) USP/EP/BPN,N'-trans-1,4-cyclohexanediylbis[2-(4-chlorophenoxy)acetamide]
Datenbank-Bezeichner
- CAS
1597403-47-8- PubChem CID
- 1011240
- ChEMBL
CHEMBL4303573- ChEBI
CHEBI:232338- UNII
- S6SZR97SBZ
- Nikkaji
- J3.449.837G、J3.449.838E、J3.764.237A
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 719 · 719.0±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.33 · 1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 2 O; · insoluble in EtOH; insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥8.96 mg/mL in DMSO with gentle warming
- Aggregatzustand
- solid
- pka
- 13.63 · 13.63±0.40(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
- InChIKey
- HJGMCDHQPXTGAV-IYARVYRRSA-N
- SMILES
- [C@@H]1(NC(=O)COC2=CC=C(Cl)C=C2)CC[C@@H](NC(=O)COC2=CC=C(Cl)C=C2)CC1
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungISRIB (trans-isomer), the trans-isomer of ISRIB, is a potent and selective PERK inhibitor with IC50 of 5 nM and does not have global effects on translation, transcription, or mRNA stability in non-stressed cells.
Verwendentrans-ISRIB is an integrated stress response (ISR) inhibitor; reverses the effects of eIF2α phosphorylation (IC50 = 5 nM) and restores cell translation capacity. Acts downstream of PERK, targeting interactions between eIF2α kinases and elF2B. Blocks ATF4 production without altering the IRE1 or ATF6 responses in vitro. Displays memory enhancement in hippocampus-dependent spatial and fear-associated learning in rodents. trans-ISRIB promotes survival of pluripotent stem cells in culture when used in combination with Chroman-1, emricasan, and polyamines, a combination known as CEPT. When used as part of the CEPT cocktail, trans-ISRIB improves survival of differentiated cells following cryopreservation. Brain penetrant.
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