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N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]butanamide

HCID 10130163
NotizenReaktionen

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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
67605-85-0
Standard-SMILES
CCCC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
InChIKey
VFFNZZXXTGXBOG-LURJTMIESA-N
Summenformel
C8H13NO3
Durchschnittliche Molmasse
171,196 g/mol
Monoisotopische Masse
171,08954328

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]butanamide
IUPAC
N-[(3S)-2-Oxooxolan-3-yl]butanamide
Englischer Name
N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]butanamide
Summenformel
C8H13NO3
Molmasse
171.19

Namen und Synonyme

C4-HSLN-butyryl-L-Homoserine lactoneC4AHLCh-homoserinelactoneN-butyryl-L-HomoserineButyryl-L-hoMoserine lactoneN-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]butanamideN-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)butanamide(S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)butyraMideC4-HSL, N-Butyryl-L-hoMoserine lactone, PAI

Datenbank-Bezeichner

CAS
67605-85-0
PubChem CID
10130163
DTXSID
DTXSID30435962
ChEMBL
CHEMBL207316
ChEBI
CHEBI:177513
Nikkaji
J533.613I

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
120 · 120-123 °C
Siedepunkt
428.1 · 428.1±34.0 °C(Predicted)
Dichte
1.13 · 1.13
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
14.78 · 14.78±0.20(Predicted)
Farbe
White to Off-White
Stabilität
Stable under recommended storage conditions., Stable Under Recommended Storage C
InChI
1S/C8H13NO3/c1-2-3-7(10)9-6-4-5-12-8(6)11/h6H,2-5H2,1H3,(H,9,10)/t6-/m0/s1
InChIKey
VFFNZZXXTGXBOG-LURJTMIESA-N
SMILES
CCCC(N[C@@H]1C(OCC1)=O)=O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungQuorum sensing is a regulatory system used by bacteria for controlling gene expression in response to increasing cell density. Controlling bacterial infections by quenching their quorum sensing systems is a promising field of study. The expression of specific target genes, such as transcriptional regulators belonging to the LuxIR family of proteins, is coordinated by synthesis of diffusible acylhomoserine lactone (AHL) molecules. N-butyryl-L-Homoserine lactone is a quorum-sensing signaling molecule produced by P. aeruginosa. It induces expression of the virulence genes lasB and rhlA in P. aeruginosa when used at a concentration of 10 μM. N-butyryl-L-Homoserine lactone (50 μM) induces rhamnolipid accumulation in P. aeruginosa growth media.

VerwendenButyryl-L-homoserine lactone is a short acylhomoserine lactone isolated from Pseudomonas aeruginosa in 1995 and demonstrated to be a quorum sensing modulator in biofilms. Acylhomoserine lactones have been detected in hundreds of bacterial species and, while the homologues vary between species and strains, the homoserine lactones are the major chemical modulators of within and between cell communication and regulation. The most significant variable defining the function of the homoserine lactone is the length of the acyl chain, with shorterchains displaying opposing actions to the longer chains.

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Zugehörige Reaktionen

1
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