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N-(3-α,7-α,12-α-Trihydroxycholan-24-oyl)glycin

Glycocholic acid

HCID 10140
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Grundinformationen

CAS
475-31-0
Standard-SMILES
C[C@H](CCC(=O)NCC(=O)O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3[C@H](O)C[C@@H]4C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3C[C@H](O)[C@]12C
InChIKey
RFDAIACWWDREDC-FRVQLJSFSA-N
Summenformel
C26H43NO6
Durchschnittliche Molmasse
465,631 g/mol
Monoisotopische Masse
465,3090381

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Glycocholic acid
Lokaler Name
N-(3-α,7-α,12-α-Trihydroxycholan-24-oyl)glycin
Englischer Name
Glycocholic acid
Summenformel
C26H43NO6
Molmasse
465.63

Namen und Synonyme

GLYCITINcholylglycineGLYCOCHOLIC ACID HYDRATEN-CholylglycineCholylglycinateN-Choloylglycine[(3,7,12-Trihydroxy-24-oxocholan-24-yl)amino]acetic acidGLYCOCHOLICN-cholyglycineglycocholicaci

Datenbank-Bezeichner

CAS
475-31-0
PubChem CID
10140
DTXSID
DTXSID2047436
ChEMBL
CHEMBL411070
ChEBI
CHEBI:17687
UNII
G59NX3I3RT
EC Number
207-494-9
Nikkaji
J12.411G

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
128 °C · 128°C
Siedepunkt
568.76 °C · 568.76°C (rough estimate)
Dichte
1.1336 · 1.1336 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6 · 1.6000 (estimate)
storage temp.
Refrigerator
Löslichkeit
0.1 g/mL, · methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless
pka
4.4 · 4.4(at 25℃)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Wasserlöslichkeit
329.9 mg/L · 329.9mg/L(20 ºC)
Merck
13 · 13,4507
Stabilität
Hygroscopic
InChIKey
RFDAIACWWDREDC-NSPZZGDONA-N
SMILES
N(CC(=O)O)C(=O)CC[C@H]([C@@H]1[C@@]2([C@H]([C@H]3[C@@H]([C@@]4([C@H](C[C@H]3O)C[C@@H](CC4)O)C)C[C@@H]2O)CC1)C)C
LogP
1.65 · 1.650
CAS Datenbank
475 · 475-31-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Glycocholic acid(475-31-0)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 3077 9/PG 3
risk_code
51/53
hazard_code
N
safety_code
61
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungGlycocholic acid is a glycine-conjugated form of the primary bile acid cholic acid and has roles in the emulsification of fats. It reduces expression of the gene encoding the farnesoid X receptor (FXR) and increases expression of the genes encoding the bile acid receptors TGR5 and S1PR2 in SNU-245 cells when used at a concentration of 1.6 μmol/ml. Glycocholic acid (250 μM) increases the intracellular accumulation and cytotoxicity of epirubicin in Caco-2 cells, as well as decreases expression of the genes encoding multidrug resistance protein 1 (MDR1), MDR-associated protein 1 (MRP1), and MRP2 when used alone or in combination with epirubicin. It increases absorption of epirubicin into everted sacs of rat ileum and jejunum when used at a concentration of 250 μM. The bile acid composition ratio of glycocholic acid is elevated in bile of patients with cholangiocarcinoma compared with patients with pancreatic cancer or benign biliary diseases. Serum levels of glycocholic acid are elevated in patients with hepatocellular carcinoma compared with healthy individuals.

VerwendenLabelled Glycocholic Acid. The product of conjugation of cholic acid with glycine; chief ingredient of the bile of herbivorous animals. In the weakly alkaline bile fluid glycocholic acid exists as the sodium salt.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Cholsureglycocholic acid ethyl esterHydrogenchlorid

Nachgelagerte Produkte

Dehydrocholsure

Anbieter100 Anbieter

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A bile acid glycine conjugate having cholic acid as the bile acid component.