Vincosamide
Grundinformationen
- CAS
23141-27-7- Standard-SMILES
C=C[C@H]1[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)OC=C2C(=O)N3CCc4c([nH]c5ccccc45)[C@H]3C[C@H]21- InChIKey
LBRPLJCNRZUXLS-AZVRXDBZSA-N- Summenformel
- C26H30N2O8
- Durchschnittliche Molmasse
- 498,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 498,20021592
Überblick
Vincosamide is a monoterpenoid indole alkaloid.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Vincosamide
- IUPAC
- (1R,18S,19R,20S)-19-ethenyl-18-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-14-one
- Englischer Name
- Vincosamide
- Summenformel
- C26H30N2O8
- Molmasse
- 498.52
Namen und Synonyme
Vincosamide(1R,18S,19R,20S)-19-Ethenyl-18-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-14-one(1R,18S,19R,20S)-19-ethenyl-18-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo(11.8.0.02,10.04,9.015,20)henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-14-oneRefChem:194273CHEMBL4447303(3beta,15beta,16alpha,17beta)-19,20-Didehydro-16-ethenyl-17-(beta-D-glucopyranosyloxy)oxayohimban-21-oneorb1220211orb1297176CHEBI:141963HY-N1089YAA14127BDBM50531280
Weitere Namen anzeigen
Vincoside lactamCamptosideVincosamide >=90% (LC/MS-ELSD)(3β,15β)-19,20-Didehydro-16α-ethenyl-17β-(β-D-glucopyranosyloxy)-18-oxayohimban-21-one(3β,15β,16α,17β)-21-Oxo-16-vinyl-19,20-didehydro-18-oxayohimban-17-ylβ-D-glucopyranosideOxayohimban-21-one,19,20-didehydro-16-ethenyl-17-(b-D-glucopyranosyloxy)-, (3b,15b,16a,17b)-Oxayohimban-21-one, 19,20-didehydro-16-ethenyl-17-(β-D-glucopyranosyloxy)-, (3β,15β,16α,17β)-(1R)-1β-Ethenyl-2α-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,2,7,8,13,13bα,14,14aα-octahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrano[3,4-g]quinolizine-5-one
TN2298AKOS032961753EBC-618469FS-9630Vincosamide, >=90% (LC/MS-ELSD)DA-78890Oxayohimban-21-one, 19,20-didehydro-16-ethenyl-17-(beta-D-glucopyranosyloxy)-, (3beta,15beta,16alpha,17beta)-CS-0016377
Datenbank-Bezeichner
- CAS
23141-27-7- PubChem CID
- 10163855
- DTXSID
DTXSID601316670- ChEMBL
CHEMBL4447303、CHEMBL455017- ChEBI
CHEBI:141963- Nikkaji
- J431.723H
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 0,4
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 145 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 5
- H-Brücken-Akzeptoren
- 8
- Frei drehbare Bindungen
- 4
- Schwere Atome
- 36
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 899
Physikochemische Eigenschaften
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Off-white to light yellow
- InChIKey
- LBRPLJCNRZUXLS-AZVRXDBZSA-N
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungThe alkaloids vincosamide and strictosamide are an important class of indole ring- containing alkaloids. They were extracted and differentiated from the root bark of Nauclea latifolia belonging to the family Rubiaceae. Both the compounds were tested for anti-HSV-2 activity for both acyclovir-sensitive and acyclovir-resistant HSV-2 strains and showed good anti-HSV-2 potential.
VerwendenVincosamide is an alkaloid from Psychotria leiocarpa extract, inhibits the acetylcholinesterase (AChE) activity with anti-inflammatory activity. Vincosamide can effect relaxation of the supercoiled pBR322 plasmid DNA in the presence of Cu2+.
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