Levodione

HCID 10176229CAS 60046-49-3

Grundinformationen

Standard-SMILES
C[C@@H]1CC(=O)CC(C)(C)C1=O
InChIKey
HVHHZSFNAYSPSA-ZCFIWIBFSA-N
Summenformel
C9H14O2
Durchschnittliche Molmasse
154,21 g/mol
Monoisotopische Masse
154,09937969

Überblick

Levodione is a member of the class of cyclohexanones that is cyclohexane-1,4-dionecarrying a gem-dimethyl group at position 2 and an additional methyl substituent at position 6 (the R-enantiomer). It has a role as a bacterial metabolite. It is functionally related to a cyclohexane-1,4-dione.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Levodione
IUPAC
(6R)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-dione
Englischer Name
2,2,6-Trimethyl-1,4-cyclohexandion
Summenformel
C9H14O2
Molmasse
154.21

Namen und Synonyme

Levodione60046-49-3dihydrooxoisophorone(6r)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-dione(R)-2,2,6-TRIMETHYL-1,4-CYCLOHEXANEDIONECHEBI:86400DTXSID601335381DOIP CPDRefChem:153198DTXCID201765138(6R)-Levodione(6r)-2,2,6-trimethyl-1,4-cyclohexanedione
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2,2,6-Trimethyl-1,4-cyclohexandion1,4-Cyclohexanedione, 2,2,6-trimethyl-, (6R)-
(r)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-dione(-)-(6R)-2,2,6-trimethyl-1,4-cyclohexandione[6R]-2,2,6-trimethyl-1,4-cyclohexanedioneLevodione; (6R)-2,2,6-Trimethyl-1,4-cyclohexanedione; (-)-(6R)-2,2,6-Trimethyl-1,4-cyclohexanedione; (6R)-2,2,6-Trimethylcyclohexane-1,4-dione; (R)-2,2,6-Trimethyl-1,4-cyclohexanedione;SCHEMBL774113HVHHZSFNAYSPSA-ZCFIWIBFSA-NDB-235234Q27159134

Datenbank-Bezeichner

CAS
60046-49-3
PubChem CID
10176229
DTXSID
DTXSID601335381
ChEBI
CHEBI:86400
Nikkaji
J946.010A

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
0,9
Polarare Oberfläche (TPSA)
34,1 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
11

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
91 · 91-92 °C
Siedepunkt
236.406 · 236.406±33.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
Dichte
0.977 · 0.977±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
Löslichkeit
Dichloromethane; Methanol; Ethyl Acetate;
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Off-white

Chemie und Industrie

Anwendungen

Verwenden(6R)-Levodione is an intermediate used in the synthesis of Xanthoxin (X742550), which is a growth inhibitor in plants.

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