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1,8-Dihydroxy-3-methylanthrachinon

Chrysophanic acid

HCID 10208
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
481-74-3
Standard-SMILES
Cc1cc(O)c2c(c1)C(=O)c1cccc(O)c1C2=O
InChIKey
LQGUBLBATBMXHT-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C15H10O4
Durchschnittliche Molmasse
254,241 g/mol
Monoisotopische Masse
254,0579088

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Chrysophanic acid
IUPAC
1,8-Dihydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione
Lokaler Name
1,8-Dihydroxy-3-methylanthrachinon
Englischer Name
Chrysophanic acid
Summenformel
C15H10O4
Molmasse
254.24

Namen und Synonyme

CHRYSOPHANOLRHUBARB EXTRACTM13ChrysophalSEMEN CASSIAE EXTRACT3-METHYLCHRYSAZINM 13M-13c.i.75400NSC 37132

Datenbank-Bezeichner

CAS
481-74-3
PubChem CID
10208
DTXSID
DTXSID6024832
ChEMBL
CHEMBL41092
ChEBI
CHEBI:3687
UNII
N1ST8V8RR2
EC Number
207-572-2
Nikkaji
J1.547D

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
194 · 194-198 °C
Siedepunkt
357.45 °C · 357.45°C (rough estimate)
Dichte
1.2693 · 1.2693 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4872 · 1.4872 (estimate)
storage temp.
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
1 % · chloroform: soluble1%
Aggregatzustand
crystalline
pka
6.63 · 6.63±0.20(Predicted)
Farbe
yellow-orange
Wasserlöslichkeit
0.1 g/100 · <0.1 g/100 mL at 18 ºC
Merck
14 · 14,2258
BRN
1252300 · 1252300
Stabilität
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI
1S/C15H10O4/c1-7-5-9-13(11(17)6-7)15(19)12-8(14(9)18)3-2-4-10(12)16/h2-6,16-17H,1H3
InChIKey
LQGUBLBATBMXHT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Cc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cccc3C(=O)c2c1
LogP
4.72 · 4.720 (est)
CAS Datenbank
481 · 481-74-3(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Chrysophanic acid (481-74-3)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
8-10
wgk
3
hs_code
29146990
RTECS-Nr.
CB6725000
risk_code
36/38-36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36-37/39
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten
481-74-3(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungChrysophanol is an anthraquinone that has been found in R. palmatum and has diverse biological activities. It induces necrosis in J5 human liver cancer cells when used at concentrations of 25, 50, 75, 100, and 200 μM. Chrysophanol (5, 10, and 50 μM) reduces LPS-induced production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2; ) and inhibits LPS-induced DNA oxidation in BV-2 microglia. In vivo, chrysophanol (5 mg/kg) decreases colonic levels of IL-6 and activation of NF-κB and reduces weight loss, diarrhea, and rectal bleeding in a mouse model of colitis induced by dextran sulfate (DSS; ). Chrysophanol (0.1, 1, and 10 mg/kg) increases survival, reduces brain tissue loss, and ameliorates motor balance deficits in a mouse model of ischemia-reperfusion injury induced by middle cerebral artery occlusion (MCAO).

VerwendenChrysophanic acid, a natural anthraquinone, is used to study anticancer activity in EGFR-overexpressing SNU-C5 human colon cancer cells 1. It is also used to study the inhibition of replication of poliovirus types 2 and 3 (Picornaviridae) in vitro 2.

Anbieter100 Anbieter

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A trihydroxyanthraquinone that is chrysazin with a methyl substituent at C-3. It has been isolated from Aloe vera and exhibits antiviral and anti-inflammatory activity.