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2-(1,3-Dihydro-3-oxo-2H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on

Indigo

HCID 10215
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
482-89-3
Standard-SMILES
O=C1C(c2[nH]c3ccccc3c2O)=Nc2ccccc21
InChIKey
COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N
Summenformel
C16H10N2O2
Durchschnittliche Molmasse
262,26 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Indigo
Lokaler Name
2-(1,3-Dihydro-3-oxo-2H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on
Englischer Name
Indigo
Summenformel
C16H10N2O2
Molmasse
262.26

Namen und Synonyme

INDIGO BLUEINDIGOTINVAT BLUE 1(2,2’-biindoline)-3,3’-dioneCI 73000DiindogenC.I, vat blue 1INDIGO (SYNTHETIC)C.I. pigment blue 66delta(sup2,2’)-bipseudoindoxyl

Datenbank-Bezeichner

CAS
482-89-3、64784-13-0、68651-46-7
PubChem CID
10215
ChEMBL
CHEMBL35479
ChEBI
CHEBI:177687
UNII
1G5BK41P4F
EC Number
207-586-9
Nikkaji
J1.210.939C、J2.292.935F、J3.724.732D、J5.983H

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
300 °C · >300 °C(lit.)
Siedepunkt
405.51 °C · 405.51°C (rough estimate)
Dichte
1.01 g/mL · 1.01 g/mL at 20 °C
Dampfdruck
0 Pa · 0Pa at 100℃
Brechungsindex
1.58 · 1.5800 (estimate)
Flammpunkt
220 ℃ · >220℃
storage temp.
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly, Heated, Sonicated), DMF (Slightly)
Aggregatzustand
Powder
pka
-3.83 · -3.83±0.20(Predicted)
Farbe
Dark blue to violet
Wasserlöslichkeit
0.1 g/100 · <0.1 g/100 mL
Merck
14 · 14,4943
BRN
88275 · 88275
Stabilität
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
Major Application
diagnostic assay manufacturinghematologyhistology
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
COLORANT
InChI
1S/C16H10N2O2/c19-15-9-5-1-3-7-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-2-4-8-12(10)18-14/h1-8,17-18H/b14-13+
InChIKey
COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N
SMILES
O=C1C(\Nc2ccccc12)=C3/Nc4ccccc4C3=O
LogP
2.7 at · 2.7 at 23℃
CAS Datenbank
482 · 482-89-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
1
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 3264 8/PG 3
hs_code
32041510
RTECS-Nr.
DU2988400
risk_code
36/38-36/37/38-48/20/21/22
Toxizität
LD50 oral in mouse: > 32gm/kg
hazard_code
Xi,Xn
safety_code
26-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten
482-89-3(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 5 Einträge

BeschreibungIndigo bildet tief dunkelblaue Kristalle mit kupferrotem Glanz. Indigo ist ab ca. 300 ℃ sublimierbar und zersetzt sich oberhalb 390 ℃. In Wasser, Ethanol, Diethylether und auch in verdünnten Mineralsäuren ist der Farbstoff praktisch unlöslich. Schwefelsäure vermag es unter Sulfonierung zu lösen, wobei bei kaltem Ansatz eine grüne, bei Erwärmen eine blaue Lösung entsteht. Zur Textilfärberei wird das wasserunlösliche Indigo mittels Natriumdithionit in das lösliche Indigoweiß überführt. Die mit der Indigoweiß-Lösung gefärbten Stoffe sind zunächst gelb und werden erst an der Luft durch die Oxidation des Indigoweiß zurück zu Indigo blau.

BeschreibungIndigo, known chemically as indigotin, is a common blue dye that has been highly valued throughout history and has played a major role in trade and commerce since ancient times. The term indigo is often used to describe many blue dyes produced from a number of plants. For example, woad, a blue dye obtained from the plant Isatis tinctoria, was used throughout the Mediterannean and Europe and is often identified as indigo. True indigo comes from the leguminous plant of the genus Indigofera. The Indigofera genus includes several hundred species, and indigo has been obtained from a number of these, but the dominant species for the dye are Indigofera tinctoria grown mainly in India and tropical Asia and Indigofera suff ructiosa from the tropical Americas. The name indigo comes from the Greek indikon and Latin indicum meaning “dye from India.” There is evidence that indigo was used several thou sand years b.c.e. Persian rugs containing indigo color exist from several thousand years b.c.e. Textile artifacts from Egyptian tombs provide evidence of indigo’s use by royalty from as far back as 2500 b.c.e. The writings of Herodotus from approximately 450 b.c.e. mention indigo’s use in the Mediterranean area.

OccurrenceIndigo is a perennial shrub found in several regions of the world.

HistoryIndigotin. The blue dye of the ancient world was derived from indigo and woad. Which plant is the oldest is a matter of conjecture. That indigo was known at least four thousand years ago is evident from ancient Sanskrit writings. Cloth dyed with indigotin (CI Natural Blue; CI 75780) has been found in Egyptian tombs and in the graves of the Incas in South America. Indigo belongs to the legume family. The two most important species are Indigo tinctoria and I. suffruticosa, found in India and the Americas, respectively. The leaves of the indigo plant do not contain the dye as such, but in the form of its precursor, a glycoside known as indican.

Zugehörige Reaktionen

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1 · c.i. Vat blue 1(482-89-3)
EPA chemische Informationen
1 · C.I. Vat Blue 1 (482-89-3)

VerwendenIn recent years researchers have used genetic engineering using Escherichia coli to convert tryptophan into indigo. The desire for natural organic products has also revived traditional production methods of indigo on a small scale. Indigo's dominant use is as a textile dye, but indigo-related compounds have limited use as indicators and in food coloring.the Food and Drug Administration's FD&C Blue #2 contains indigotine (also known as indigo carmine), which is a sulfonated sodium salt of indigo.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

ChloressigsäureKaliumhydroxidPhenyl glycineNatriumchloridDisodiumNatriumAluminium, 2-(1,3-Dihydro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-yliden)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-indol-5-sulfonsure KomplexConcentrated sulfuric acidAnilinNatriumhydroxidDinatrium-5,5'-(2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indazol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on)disulfonatIndolAluminiumsulfatAluminiumhydroxidNatriumcarbonatAmmoniak, wasserfrei3H-Indol-3-one, 1,2,4,5,6,7-hexahydro-2-Phenylimino-3-indolinoneN-(Carboxymethyl)anthranilsure

Nachgelagerte Produkte

5,7-Dibrom-2-(5,7-dibrom-1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-onIndolin-2,3-dionAluminium, 2-(1,3-Dihydro-3-oxo-5-sulfo-2H-indol-2-yliden)-2,3-dihydro-3-oxo-1H-indol-5-sulfonsure KomplexDinatrium-5,5'-(2-(1,3-dihydro-3-oxo-2H-indazol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on)disulfonatIndolEthanone, 1-(3-hydroxy-1H-indol-2-yl)- (9CI)C.I.Vat Blue 355,7-Dibrom-2-(5,7-dibrom-1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on

Ergänzende Hinweise

Definitionindigo: A blue vat dye, C16H10N2O2.It occurs as the glucoside indican inthe leaves of plants of the genus Indigofera,from which it was formerlyextracted. It is now made synthetically.