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Ferrocen

Ferrocene

HCID 10219726
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Grundinformationen

CAS
102-54-5
Standard-SMILES
[CH]1C=CC=C1.[CH]1C=CC=C1.[Fe]
InChIKey
DFRHTHSZMBROSH-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C10H10Fe
Durchschnittliche Molmasse
186,03 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Ferrocene
Lokaler Name
Ferrocen
Englischer Name
Ferrocene
Summenformel
C10H10Fe
Molmasse
186.03

Namen und Synonyme

ermaotieFERROCENBIS(CYCLOPENTADIENYL)IRONBIS(CYCLOPENTADIEN)IRONcataneFerrotsenOxolan-3-olDICYCLOPENTADIENYLIRONIRON DICYCLOPENTADIENYLFERROCENE

Datenbank-Bezeichner

CAS
102-54-5
PubChem CID
10219726
EC Number
203-039-3

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
172 · 172-174 °C (lit.)
Siedepunkt
249 °C · 249 °C (lit.)
Dichte
1.49 · 1.490
Dampfdruck
0.03 mm · 0.03 mm Hg ( 40 °C)
Flammpunkt
100 °C · 100°C
storage temp.
30 °C · Store below +30°C.
Löslichkeit
2 O; · insoluble in H2O; soluble in ethanol, ethyl ether,benzene, dilute HNO 3
Aggregatzustand
crystal
Farbe
orange
Wasserlöslichkeit
practically insoluble
Merck
14 · 14,4037
Stabilität
Stable at room temperature. Incompatible with strong oxidizing agents. Highly flammable.
InChI
1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;
InChIKey
DFRHTHSZMBROSH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2
LogP
3.711 at · 3.711 at 22℃
CAS Datenbank
102 · 102-54-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ferrocene(102-54-5)
EPA chemische Informationen
Ferrocene (102-54-5)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

OEB
B
OEL
TWA: 10 mg/m3 (total)
wgk
2
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 1325 4.1/PG 2
hs_code
29310095
RTECS-Nr.
LK0700000
risk_code
11-22-51/53-2017/11/22
Toxizität
LD50 orally in Rabbit: 1320 mg/kg LD50 dermal Rat > 3000 mg/kg
hazard_code
F,Xn,N
safety_code
61-22-24/25
hazard_class
4.1
packing_group
II
Speicherklasse
4.1B - Flammable solid hazardous materials
Giftige Stoffe Daten
102-54-5(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralAquatic Chronic 1Flam. Sol. 1Repr. 1BSTOT RE 2 Inhalation
Selbstentzündungstemperatur
>150 °C

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenFerrocene is used as a catalyst for vulcanization, acceleration, and polymerization, as a chemical intermediate for polymeric compounds such as high temperature polymers, as an antiknock additive for gasoline, as a coating for missiles and satellites, and as a high-temperature lubricant.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Anhydrous ferric chlorideEisendichloridDiethylamin, in wässriger LösungPentanTetrahydrofuranNatriumhydroxid[2H12]CyclohexanCyclopentadien

Nachgelagerte Produkte

1,1'-Bis (di-t-butylphosphino)ferrocene palladium dichloride1,1'-Ferrocenedicarboxaldehyde1 1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene1,1'-Dibutylferrocen1,1'-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene

Zugehörige Reaktionen

0
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Ferrocene derivative
dibuty cebacate with ferric chloride
Butylferrocen
1,1'-Dimethylferrocen
1,1'-Diacetylferrocene
1-Diphenylphosphino-1'-(di-tert-butylph&
1,1'-Bis(diisopropylphosphino)ferrocene
Chlorocarbonyl ferrocene
1,1'-Diethylferrocene
Tricarbonyl-(methylcyclopentadie-nyl)-mangan
Benzoylferrocen
Ferrocenmetaborsure
1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl diacetate
Acetylferrocen
ferroceron
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

Definitionferrocene: An orange-red crystallinesolid, Fe(C5H5)2; m.p. 173°C. Itcan be made by adding the ioniccompound Na+C5H5- (cyclopentadienylsodium, made from sodium andcyclopentadiene) to iron(III) chloride.In ferrocene, the two rings are parallel,with the iron ion sandwiched betweenthem (hence the namesandwich compound: see formula).The bonding is between pi orbitalson the rings and d-orbitals on theFe2+ ion. The compound can undergoelectrophilic substitution on theC5H5rings (they have some aromatic character).It can also be oxidized to theblue ion (C5H5)2Fe+. Ferrocene is the first of a class of similar complexescalled sandwich compounds. Its systematicname is di-π-cyclopentadienyliron(II).