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Osthol

HCID 10228
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
484-12-8
Standard-SMILES
COc1ccc2ccc(=O)oc2c1CC=C(C)C
InChIKey
MBRLOUHOWLUMFF-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C15H16O3
Durchschnittliche Molmasse
244,28 g/mol
Monoisotopische Masse
244,10994437

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Osthol
IUPAC
7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
Englischer Name
Osthole
Summenformel
C15H16O3
Molmasse
244.29

Namen und Synonyme

OstholeOsthol484-12-8OstoleOstol2H-1-Benzopyran-2-one, 7-methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)-7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one7-Methoxy-8-isopentenylcoumarin8-(3-Methyl-2-butenyl)herniarin7-METHOXY-8-(3-METHYL-2-BUTENYL)-COUMARINXH1TI1759CDTXSID20197507
Weitere Namen anzeigen
Cnidium Monnieri ExtractChuanxiongzineCnidiumTurnera AphrodisiacaOstholum
NSC-318687-METHOXY-8-(3-METHYLBUT-2-ENYL)-2-CHROMENONERefChem:436167-methoxy-8-(3-methylpent-2-enyl)coumarinDTXCID90119998610-421-77-methoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one7-methoxy-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2H-chromen-2-one

Datenbank-Bezeichner

CAS
484-12-8
PubChem CID
10228
DTXSID
DTXSID20197507
ChEMBL
CHEMBL52229
ChEBI
CHEBI:69832
UNII
XH1TI1759C
EC Number
610-421-7
Nikkaji
J12.542C

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
35,5 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
18
Formalladung
0
Komplexität
366

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
83 · 83-84°C
Siedepunkt
347.2 °C · 347.2°C (rough estimate)
Dichte
1.1263 · 1.1263 (rough estimate)
Brechungsindex
1.557 · 1.5570 (estimate)
storage temp.
2 · Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit
10 mg/mL, · methanol: soluble10mg/mL, clear, colorless
Aggregatzustand
powder
Farbe
white
Geruch (Odor)
100 % · at 100.00 %. dry musty herbal
Geruchsart
dry
Wasserlöslichkeit
12 mg/L · 12mg/L(25 ºC)
Merck
14 · 14,6895
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
SKIN CONDITIONING
InChI
1S/C15H16O3/c1-10(2)4-7-12-13(17-3)8-5-11-6-9-14(16)18-15(11)12/h4-6,8-9H,7H2,1-3H3
InChIKey
MBRLOUHOWLUMFF-UHFFFAOYSA-N

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29322090
RTECS-Nr.
GN7700000
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten
484-12-8(Hazardous Substances Data)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 3 Einträge

BeschreibungCnidium is a Chinese medicine which is used widely by traditional medicine doctors. Cnidium has been recorded in almost all of the pharmaceutical monographs , including Shen Nong’s Classic Materia Medica, New Materia Medica, Compendium of Materia Medica, etc. Osthole is a major bioactivity compound of the Cnidium, which has the effect of dampness dispelling, insecticidal antipruritic,and aphrodisiac and is used for the treatment for pruritus and eczema, lumbago,kidney impotence, and infertility . Osthole is derived from Umbelliferae and Rutaceae plants. Osthole is also distributed in Asteraceae and Leguminosae plants. Osthole is present in 14 genera of Umbelliferae plants: danggui (Angelica L.), gudanggui (Archangelica Hoffm.), mianguoqin (Cachrys L.), shechuang (Cnidium Cusson), awei (Ferula L.), duhuo (Heracleum L.), yanfeng (Libanotis Hill), ouqin (Petroselinum Hill), qianhu (Peucedanum L.), huiqin (Pimpinella L.), liangshechuang (Selinum L.). Shuanchiqin (Prangos Lindl), xifengqin (Seseli L.), oufangfeng (Pastinaca L.). Osthole is present in 17 genera of Rutaceae plants: ganju (Citrus L.), huangpi (Clausena Burm. F.), xiangju (Feronia Correa), jupanmu (Flindersia R. Br.), niyunxiang (Haplophyllum A. Juss.), mizhuyu (Melicope J. R. and G. Forst.), xiaoyunmu (Micromelum Bl.), jiulixiang (Murraya Koenig ex L.), zhi (Poncirus Raf.), yinyu (Skimmia Thunb.), Limonia, Myrtopsis, Pentaceras, Phebalium, Pilocarpus, Thamnosma, Ticorea) .

HistoryCnidium is a Chinese medicine which is used widely by traditional medicine doctors. Osthole was isolated in 1950 and then its chemical structure was determined . Osthole can be extracted by solvent method, acid-base method, ultrasound, and supercritical and other methods. The main methods for the separation of osthole are recrystallization, chromatography, and so on. With the development of modern pharmacological experimental methods and techniques, the pharmacological effects of osthole have been discovered and developed. It is found that osthole has many pharmacological activities such as anti-osteoporosis, antiplatelet aggregation, antiviral, anti-mutation, anti-allergic reaction, and so on. In recent years, it has been found that osthole has obvious antitumor activity. In addition, osthole also has strong insecticidal and antifungal effects. In the future, osthole is expected to be developed as a new kind of low-toxicity, high-efficiency, and lowresidue pesticide.

VerwendenOsthole inhibits the PI3K/Akt pathway thus inhibiting insulin-like growth factor-1 (IGF-1)-induced epithelial-to-mesenchymal transition (EMT) in brain cancer. Osthole may be used in the treatment of Glioblastoma multiforme (GBM).

Zugehörige Reaktionen

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Auf dieser SeiteGrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
SMILES
COc1ccc2C=CC(=O)Oc2c1C\C=C(\C)C
LogP
3.686 · 3.686 (est)
CAS Datenbank
484 · 484-12-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Osthole(484-12-8)

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Benzaldehyde, 3-bromo-2-hydroxy-4-methoxy-7-hydroxy-8-prop-2-enylchromen-2-one2H-1-Benzopyran-2-one,7-(2-propen-1-yloxy)-8-iodo-7-methoxy-chromen-2-oneStannane, tributyl(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-8-iodo-3-Chloro-3-methyl-1-butene(2-Ethoxy-2-oxoethyl)triphenylphosphoniumchloridmethyl (triphenylphosphoranylidene)acetateTriphenylphosphin7-Hydroxycumarin1-Brom-3-methylbut-2-en

Nachgelagerte Produkte

8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-2-one

Anbieter100 Anbieter

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
西安久启生物科技有限公司18729366352 13186100227 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
南京丙承生物科技有限公司18805194892 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
上海融禾医药科技发展有限公司17301719108 13341702378 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
深圳虹彩祥根生物科技有限公司+86-0755-89668383 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
长沙上禾生物科技有限公司0731-84213302 18975842720 · [email protected]
南京春秋生物工程有限公司17388075642 13815430202 · [email protected]
BOC Sciences1-631-485-4226; 16314854226 · [email protected]
杭州东帆化学有限公司86-0571-85151182
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
张家界至诚生物有限公司+86 (744) 832-8128 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
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艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
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西安康培基生物科技有限公司86-029-85456576 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd.4000-027-021 |24 +86-13986109188 | +86-15623472865 | +81-08033611988
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
苏州润新生物科技有限公司0512-62956991 · [email protected]
Hubei Datong Bio-Chemical Technology Co.,Ltd027-87666700 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司2355253622; 18981954830 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
上海笛柏生物科技有限公司400-008-9730,021-54359730 400-008-9730 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海卓因生物科技有限公司021-61317773 · [email protected]
南京恩德萨生物科技有限公司025-58862853 18915922038 · [email protected]
上海鑫圭生物科技有限公司15121041756 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A natural product found in Peucedanum ostruthium and Angelica pubescens.