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Indan-1,2,3-trion

Ninhydrin

HCID 10236
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
485-47-2
Standard-SMILES
O=C1c2ccccc2C(=O)C1(O)O
InChIKey
FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C9H6O4
Durchschnittliche Molmasse
178,14 g/mol
Monoisotopische Masse
178,02660867

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Ninhydrin
IUPAC
2,2-dihydroxyindene-1,3-dione
Lokaler Name
Indan-1,2,3-trion
Englischer Name
Ninhydrin hydrate
Summenformel
C9H6O4
Molmasse
178.14

Namen und Synonyme

NINHYDRIN485-47-2Ninhydrin hydrate1,2,3-Indantrione monohydrate2,2-Dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2,2-dihydroxy-Triketohydrindene hydrate2,2-Dihydroxy-1,3-indandione2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione1,2,3-Indantrione, 2-hydrateDTXSID70257161,3-Indandione, 2,2-dihydroxy-
Weitere Namen anzeigen
2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione1H-Indene-1,2,3-trione2,2-dihydroxyindene-1,3-dioneNinhydrin, reagent ACS 25GRNINNinthydrin
HCL6S9K23ADTXCID605716CHEBI:86374Indantrione MonohydrateMonohydrate, IndantrioneRefChem:854157207-618-1Ninhydrine

Datenbank-Bezeichner

CAS
485-47-2
PubChem CID
10236
DTXSID
DTXSID7025716
ChEMBL
CHEMBL1221925
ChEBI
CHEBI:86374
UNII
HCL6S9K23A
Nikkaji
J6.001A

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
0,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
74,6 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
13
Formalladung
0
Komplexität
243

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
250 °C · 250 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt
230.35 °C · 230.35°C (rough estimate)
Dichte
0.862 · 0.862
Dampfdichte
6.16 · 6.16 (vs air)
Brechungsindex
1.4209 · 1.4209 (estimate)
Flammpunkt
13 °C · 13 °C
storage temp.
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Soluble in water (50 mg/ml,with sonication), ethanol (100 mg/ml), chloroform (Slightly), ether (Slightly), and methanol (100 mg/ml).
Aggregatzustand
Powder/Solid
pka
8.47 · 8.47±0.20(Predicted)
Wichte
0.788 · 0.788
Farbe
white to brownish-white, crystals
PH
4.6 · 4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)
Odorless
Wasserlöslichkeit
0.1 · 0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC
Merck
14 · 14,6554
BRN
1910963 · 1910963
Stabilität
Stable. Incompatible with amines, alkalies, strong bases. Light-sensitive.
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
REDUCING
InChI
1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H
InChIKey
FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
OC1(O)C(=O)c2ccccc2C1=O
LogP
0.67 · 0.670
CAS Datenbank
485 · 485-47-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ninhydrin(485-47-2)
EPA chemische Informationen
Ninhydrin (485-47-2)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
8
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 1170 3/PG 2
hs_code
29144000
RTECS-Nr.
NK5425000
risk_code
22-36/37/38-39/23/24/25-20/21/22-11
Toxizität
LD50 orally in Rabbit: 600 mg/kg
hazard_code
Xn,T,F
safety_code
26-28A-45-16-36
hazard_class
3
packing_group
II
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungNinhydrin is historically the most common reagent for processing fingerprints on porous substrates. It has been used as a fingerprint reagent since the 1950s but has been used as a cell stain since the early 1900s. Ninhydrin molecules form a complex with amino acids resulting in a purple product known as Ruhmann's purple. Purple fingerprints are easily visible on light-colored porous substrates but may be difficult to see on patterned or dark-colored substrates. DFO reacts with amino acids to produce a fluorescent product that is not readily seen with the naked eye. This makes it a useful reagent on dark or patterned porous items. DFO prints are viewed with an alternate light source or laser set to 530–570 nm (green light) through a red barrier filter. 1,2-indanedione is an emerging fingerprint reagent that results in visible pink fingerprints that are also fluorescent. The fluorescence is viewed under the same conditions as DFO. These chemicals can be used on their own or in sequence to develop latent prints on porous substrates. If they are used in sequence, they are used in the following order: indanedione, DFO, ninhydrin. If a reagent is used out of sequence, it will inhibit or limit the effectiveness of the other reagents. In this laboratory exercise you will develop fingerprints on a porous substrate using indanedione, DFO, and ninhydrin. ninhydrin structure

HistoryNinhydrin was discovered in 1910 by the German-English chemist Siegfried Ruhemann (1859–1943). In the same year, Ruhemann observed ninhydrin's reaction with amino acids. In 1954, Swedish investigators Oden and von Hofsten proposed that ninhydrin could be used to develop latent fingerprints.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

2,4-PentandionGlobuline, γ-DiethylphthalatAmeisensäure-ethylesterEthylacetat

Nachgelagerte Produkte

5-Aminonicotinic acidMethyl 5-aminopyridine-3-carboxylate2-Aminoindan hydrochloride
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Ninhydrin is a member of the class of indanones that is indane-1,3-dione bearing two additional hydroxy substituents at position 2. It has a role as a colour indicator and a human metabolite. It is a member of indanones, a beta-diketone, an aromatic ketone and a ketone hydrate.

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