Penamecillin
Grundinformationen
- CAS
983-85-7- Standard-SMILES
CC(=O)OCOC(=O)[C@@H]1N2C(=O)[C@@H](NC(=O)Cc3ccccc3)[C@H]2SC1(C)C- InChIKey
NLOOMWLTUVBWAW-HLLBOEOZSA-N- Summenformel
- C19H22N2O6S
- Durchschnittliche Molmasse
- 406,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 406,1198576
Überblick
Penamecillin is a penicillanic acid ester that is the acetoxymethyl ester of benzylpenicillin. It is a prodrug for benzylpenicillin. It has a role as an antibacterial drug and a prodrug. It is a penicillanic acid ester and a semisynthetic derivative. It is functionally related to a benzylpenicillin.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Penamecillin
- IUPAC
- acetyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
- Lokaler Name
- Penamecillin
- Englischer Name
- PENAMECILLIN
- Summenformel
- C19H22N2O6S
- Molmasse
- 406.45
Namen und Synonyme
PENAMECILLIN983-85-7PenamecilinaPenamecillinePenamecillinumBenzylpenicillin acetoxymethyl esterAcetoxymethyl benzylpenicillanatePenamecillinaHavapenWY-20788acetyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylateWY-20,788
Weitere Namen anzeigen
Maripen6α-Phenylacetylaminopenicillanic acid (acetyloxy)methyl ester
H0P1YE5581CHEBI:131733DTXSID10243547acetyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-((2-phenylacetyl)amino)-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylateRefChem:859295DTXCID40166038J01CE06((2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carbonyloxy)methyl acetate
Datenbank-Bezeichner
- CAS
983-85-7- PubChem CID
- 10250769
- DTXSID
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 2,1
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 127 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 1
- H-Brücken-Akzeptoren
- 7
- Frei drehbare Bindungen
- 8
- Schwere Atome
- 28
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 661
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 106 · 106-108°
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
ATC Code
J - Antiinfectives for systemic use
QJ - Antiinfectives for systemic use
Anwendungen
VerwendenPenamecillin is an ambulatory antibiotic used in the treatment of community-acquired pneumonia in adults. An antimicrobial agent also used in pharmacokinetics.
Ergänzende Hinweise
DefinitionChEBI: A penicillanic acid ester that is the acetoxymethyl ester of benzylpenicillin. It is a prodrug for benzylpenicillin.
Zugehörige Reaktionen
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