(±)-Tetrahydro-4-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-on
(+-)-Mevalonolactone
Grundinformationen
- CAS
674-26-0- Standard-SMILES
CC1(O)CCOC(=O)C1- InChIKey
JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C6H10O3
- Durchschnittliche Molmasse
- 130,14 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 130,06299418
Überblick
4-hydroxy-4-methyloxan-2-one is a member of the class of 2-pyranones that is tetrahydro-2H-pyran-2-one substituted by a methyl and hydroxy group at position 4. It has a role as a plant metabolite. It is a tertiary alcohol and a member of 2-pyranones.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (+-)-Mevalonolactone
- IUPAC
- 4-hydroxy-4-methyloxan-2-one
- Lokaler Name
- (±)-Tetrahydro-4-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-on
- Englischer Name
- DL-Mevalonolactone
- Summenformel
- C6H10O3
- Molmasse
- 130.14
Namen und Synonyme
674-26-0DL-Mevalonic acid lactone1RJ06DC41B(+-)-MevalonolactoneRefChem:818792Mevalonolactone, (+-)-DL-Mevalonolactone4-Hydroxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one4-hydroxy-4-methyloxan-2-oneD,L-Mevalonic Acid LactoneMevalolactone(+/-)-Mevalonolactone
Weitere Namen anzeigen
MEVALONOLACTONENSC 90804Beta-HydroHyperpure-MVADL-MEVALOLACTONE(±)-Mevalonolactone
MFCD000066484-hydroxy-4-methyl-tetrahydropyran-2-oneMevalonolactone, (+/-)-MEVALONOLACTONE, DL-Mevalonic lactoneMevalonic acid .delta.-lactone503-48-0HMS2097E22
Datenbank-Bezeichner
- CAS
674-26-0- PubChem CID
- 10428
- DTXSID
DTXSID00964572- ChEMBL
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- -0,3
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 46,5 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 1
- H-Brücken-Akzeptoren
- 3
- Frei drehbare Bindungen
- 0
- Schwere Atome
- 9
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 132
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty esters [FA07] -> Lactones [FA0704]
Collision Cross Section
143.67 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
142.8 Ų [M+Na]+
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 28 °C · 28 °C
- Siedepunkt
- 150 °C/5 · 150 °C/5 mmHg
- Dichte
- 1.1066 · 1.1066 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.48 · 1.48
- Flammpunkt
- 113 °C · 113 °C - closed cup
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- Chloroform (Sparingly), DMSO (Slightly), Ethyl Acetate, Methanol (Slightly)
- pka
- 13.57 · 13.57±0.20(Predicted)
- Aggregatzustand
- powder to lump to clear liquid
- Farbe
- White or Colorles to Yellow to Orange
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS ClassificationNot Classified
Gefahrenhinweise
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
Sicherheitsdaten
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- hs_code
- 29322090
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungDL-Mevalonolactone is the δ-lactone form of mevalonic acid, a precursor in the mevalonate pathway. It induces depolarization and swelling, decreases NADPH content and aconitase (ACO) activity, and increases malondialdehyde (MDA) production in calcium-loaded rat brain mitochondria. DL-Mevalonolactone reverses decreases in glucose uptake induced by simvastatin (Item Nos. 10010344 | 10010345) in L6 myotubes. Tissue levels and urinary excretion of DL-mevalonolactone are increased in patients with mevalonic aciduria, a disorder characterized by a deficiency in mevalonic kinase activity.
VerwendenA metabolite from endophytes of the medicinal plant Erythrina crista-galli.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
4
Notizen zur Verbindung
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