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Dihydrocucurbitacin F

HCID 10481797
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Grundinformationen

CAS
50298-90-3
Standard-SMILES
CC(C)(O)CCC(=O)[C@](C)(O)[C@H]1[C@H](O)C[C@@]2(C)[C@@H]3CC=C4[C@@H](C[C@H](O)[C@@H](O)C4(C)C)[C@]3(C)C(=O)C[C@]12C
InChIKey
VVBWBGOEAVGFTN-LPQIEKFGSA-N
Summenformel
C30H48O7
Durchschnittliche Molmasse
520,7 g/mol
Monoisotopische Masse
520,34000387

Überblick

Dihydrocucurbitacin F is a cucurbitacin.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Dihydrocucurbitacin F
IUPAC
(2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-17-[(2R)-2,6-dihydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-2,3,16-trihydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-1,2,3,7,8,10,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
Englischer Name
Cucurbitacin IIb
Summenformel
C30H48O7
Molmasse
520.7

Namen und Synonyme

50298-90-3Dihydrocucurbitacin FDTXSID901314928RefChem:920209DTXCID301744850Curcurbitacin IibCurcubitacin Iib23,24-Dihydrocucurbitacin F(2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-17-[(2R)-2,6-dihydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-2,3,16-trihydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-1,2,3,7,8,10,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one(2S,3S,8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-17-((R)-2,6-Dihydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl)-2,3,16-trihydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-11-oneCucurbitacin ?bMFCD02752610
Weitere Namen anzeigen
Hemslecin BCucurbitacin Ⅱbcucuritacin IIBCucurbitacin ⅡbCucurbitacin IIbCucurbitacin IIb, 10 mM in DMSO(10α)-2β,3α,16α,20,25-Pentahydroxy-9β-methyl-19-norlanost-5-ene-11,22-dione19-Norlanost-5-ene-11,22-dione, 2,3,16,20,25-pentahydroxy-9-methyl-, (2β,3α,9β,10α,16α)-

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2
Polarare Oberfläche (TPSA)
135 Ų
H-Brücken-Donoren
5
H-Brücken-Akzeptoren
7
Frei drehbare Bindungen
5
Schwere Atome
37
Formalladung
0
Komplexität
1.020

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
158 · 158-159℃
Siedepunkt
668.4 · 668.4±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.22 · 1.22±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
storage temp.
2 · 2-8°C
pka
12.86 · 12.86±0.29(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to off-white
InChIKey
VVBWBGOEAVGFTN-JCJZBDFNNA-N

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungCucurbitacin IIa and cucurbitacin IIb are the characteristic chemical constituents of the hemsleya. Hemsleyadinum are extracted from the Cucurbitaceae, Chrysanthemum, and Hemsleya, which have the function of clearing heat and removing toxicity and antisepsis and anti-inflammation. There are 31 species of Hemsleya in the world, most of which are distributed in China’s Yunnan, Guizhou, and Sichuan provinces, besides the 2 species distributed in India and Vietnam. The main species are H. emiensis, H. pengxianensis, H. amabilis, H. dolichocarpa, H. graciliflora, and H. gigantha . Hemsleya plants are commonly used as Chinese herbal medicines.

HistoryHemsleyadinum and hemsloside inhibit Shigella dysenteriae, Salmonella typhimurium, and Salmonella choleraesuis invitro. Intravenous injection of cucurbitacin IIa has mild antipyretic effect caused by intraperitoneal injection of typhoid and paratyphoid bacteria but invalid to those with normal body temperature and nonbacterial fever. Xuedansu tablets have significant antitussive effect and show inhibitory effect against p-xylene-induced mouse ear swelling and carrageenaninduced rat toe swelling. Cucurbitacin IIa and cucurbitacin IIb also have anti-HIV-1 activity, which plays a vital role in HIV-1 virus infection . Hemsleyadinum has significant protective effect against acute liver injury caused by CCl4, especially at the high dosage .

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(1S,2S,4R,9β,16α,17ξ)-1,2,16,20,25-pentahydroxy-9,10,14-trimethyl-4,9-cyclo-9,10-secocholest-5-ene-11,22-dione
Curcurbitacin-IibCHEMBL486260orb1302318SCHEMBL29396528WLZ4686CHEBI:228863HY-N1987AKOS016010575

Datenbank-Bezeichner

CAS
50298-90-3
PubChem CID
10481797
DTXSID
DTXSID901314928
ChEMBL
CHEMBL486260
ChEBI
CHEBI:228863
Nikkaji
J40.412H