(2R)-3-(Hexadecyloxy)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-icosapentaenoyloxy]propyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
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Grundinformationen
- CAS
132196-28-2- Standard-SMILES
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O[C@H](COCCCCCCCCCCCCCCCC)COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C- InChIKey
YHSSHPWVFALMBA-IARQOZKNSA-N- Summenformel
- C44H80NO7P
- Durchschnittliche Molmasse
- 766,098 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 765,56724053
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (2R)-3-(Hexadecyloxy)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-icosapentaenoyloxy]propyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
- IUPAC
- (2R)-3-(Hexadecyloxy)-2-{[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoyl]oxy}propyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
- Englischer Name
- 1-O-HEXADECYL-2-EICOSAPENTAENOYL-SN-GLYCERO-3-PHOSPHOCHOLINE
- Summenformel
- C44H80NO7P
- Molmasse
- 766.08
Namen und Synonyme
C16-20:5 PCEICOSAPENTAENOYL PAF C-16L-A-PHOSPHATIDYLCHOLINE, B-*(CIS-5,8,11,14,17-1-O-hexadecyl-2-Eicosapentaenoyl-sn-glycero-3-PC1-O-HEXADECYL-2-EICOSAPENTAENOYL-SN-GLYCERO-3-PHOSPHOCHOLINEL-α-Phosphatidylcholine, β-(cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl)-γ-O-hexadecyl1-O-Palmityl-2-(cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine1-O-hexadecyl-2-(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine1-O-HEXADECYL-2-O-(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-EICOSAPENTAENOYL)-SN-GLYCERYL-3-PHOSPHORYLCHOLINE1-O-HEXADECYL-2-(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-EICOSAPENTAENOYL)-SN-GLYCERO-3-PHOSPHOCHOLINEC16-20:5 PC
Datenbank-Bezeichner
- CAS
132196-28-2- PubChem CID
- 10485310
- DTXSID
DTXSID40724591- ChEBI
CHEBI:86437
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- 14.3 mg/ml · acidic PBS: 14.3 mg/ml (from Docosahexaen; DMSO: 1 mg/ml; Ethanol: >1.7 mg/ml (from Docosahexaeno; PBS pH 7.2: <50 μg/ml (from Docosahexaenoy
- Aggregatzustand
- Oil.
- pka
- 1.172 · 1.172±0.50(predicted)
- InChIKey
- YHSSHPWVFALMBA-IARQOZKNSA-N
- SMILES
- [O-]P(OCC[N+](C)(C)C)(OC[C@]([H])(OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CC)=O)COCCCCCCCCCCCCCCCC)=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- risk_code
- 11-36/37/38
- hazard_code
- F,Xi
- safety_code
- 16-26-36
- hazard_class
- 3
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 4 OralCarc. 2Eye Irrit. 2Repr. 2Skin Irrit. 2STOT RE 1STOT SE 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung1-O-hexadecyl-2-Eicosapentaenoyl-sn-glycero-3-PC can be formed by incorporation of eicosapentaenoic acid (EPA) into lyso-PAF C-16, as has been demonstrated using neutrophils from monkeys and humans fed a diet enriched in fish oils. 1-O-hexadecyl-2-Eicosapentaenoyl-sn-glycero-3-PC can serve as a substrate for PAF C-16 formation by the remodeling pathway.
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