Armillaramide
Grundinformationen
- CAS
111149-09-8- Standard-SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC- InChIKey
IVBULNXGVIHEKN-MVIDNBQJSA-N- Summenformel
- C34H69NO4
- Durchschnittliche Molmasse
- 555,9 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 555,52265968
Überblick
N-hexadecanoylphytosphingosine is a phytoceramide compound having a hexadecanoyl group attached to the nitrogen atom. It is a N-palmitoyl-sphingoid base and a N-acylphytosphingosine.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Armillaramide
- IUPAC
- N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]hexadecanamide
- Englischer Name
- C16-Phytoceramide
- Summenformel
- C34H69NO4
- Molmasse
- 555.92
Namen und Synonyme
111149-09-8ArmillaramideJ2DB4ZNT6YN-Palmitoyl PhytosphingosineDTXSID401317527RefChem:916214N-((2S,3S,4S)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl)hexadecanamideDTXCID001747336(2s,3s,4r)-2-hexadecanoylamino-octadecane-1,3,4-triolN-hexadecanoylphytosphingosineCer(t18:0/16:0)N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]hexadecanamide
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armillaramide.C16-PhytoceramideN-HEXADECANOYL-PHYTOSPHINGOSINEN-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-hexadecanamideHexadecanamide, N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-
N-(hexadecanoyl)-4R-hydroxysphinganineC16 Phytoceramide (t18:0/16:0)N-(palmitoyl)-phytoceramideN-(hexadecanoyl)-phytoceramideN-((2S,3S,4R)-1,3,4-Trihydroxyoctadecan-2-yl)palmitamideN-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]hexadecanamideN-16:0 PhytosphingosineN-hexadecanoyl phytosphingosine
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 12,2
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 89,8 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 4
- H-Brücken-Akzeptoren
- 4
- Frei drehbare Bindungen
- 31
- Schwere Atome
- 39
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 502
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
Lipids
Lipids -> Sphingolipids
Lipids -> Sphingolipids [SP] -> Ceramides [SP02] -> N-acyl-4-hydroxysphinganines (phytoceramides) [SP0203]
Collision Cross Section248.0 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Sample Type: Human bronchoalveolar lavage fluid (BALF); Dataset: Sphingolipids]
Physikochemische Eigenschaften
- storage temp.
- -20 °C, · Store at -20°C, protect from light
- Löslichkeit
- Chloroform:Methanol (5:1): soluble
- Aggregatzustand
- A solid
- InChIKey
- IVBULNXGVIHEKN-MVIDNBQJSA-N
- SMILES
- O[C@]([H])(CCCCCCCCCCCCCC)[C@](O)([H])[C@@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungC16 Phytoceramide (t18:0/16:0) is a phytoceramide, which is a family of sphingolipids found in the intestine, kidney, and extracellular spaces of the stratum corneum of the mammalian epidermis. C16 Phytoceramide (t18:0/16:0) is composed of a phytosphingosine backbone amine-linked to a C16 fatty acid chain. The levels of C16 phytoceramide (t18:0/16:0) increase following heat stress in S. cerevisiae. It has been used with other ceramides to create stratum corneum substitutes to study percutaneous penetration and psoriasis in vitro. [Matreya, LLC. Catalog No. 2035]
Zugehörige Reaktionen
1
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