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Triphenylmethan

Triphenylmethane

HCID 10614
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
519-73-3
Standard-SMILES
c1ccc(C(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1
InChIKey
AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C19H16
Durchschnittliche Molmasse
244,3 g/mol
Monoisotopische Masse
244,12520051

Überblick

Triphenylmethane is a triarylmethane in which the three aryl groups are phenyl. It forms the basic skeleton of several synthetic dyes. It has a role as a xenobiotic and an environmental contaminant.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Triphenylmethane
IUPAC
benzhydrylbenzene
Lokaler Name
Triphenylmethan
Englischer Name
Triphenylmethane
Summenformel
C19H16
Molmasse
244.33

Namen und Synonyme

TRIPHENYLMETHANE519-73-3TritaneBenzene, 1,1',1''-methylidynetris-8O4UTW9E17CHEBI:76212NSC-4049RefChem:6332208-275-0Benzhydrylbenzenetriphenyl methaneMethane, triphenyl-
Weitere Namen anzeigen
TRITANTriphenylmethanTRILANAKOS 90745TriphenymethaneriphenylmethaneTriphenyImethane
(diphenylmethyl)benzene1,1',1''-methanetriyltribenzeneMFCD00004763CCRIS 5194benzhydryl-benzeneUNII-8O4UTW9E17DTXSID3060164Triphenylmethyl radical

Datenbank-Bezeichner

CAS
519-73-3
PubChem CID
10614
DTXSID
DTXSID3060164
ChEBI
CHEBI:76212
UNII
8O4UTW9E17
EC Number
208-275-0
Nikkaji
J1.574A

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
5,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
0 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
0
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
19
Formalladung
0
Komplexität
196

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesOther Classes -> Aromatic Hydrocarbons
SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Physical DescriptionSolid; [Merck Index] Light yellow solid; [Aldrich MSDS] Light brown powder; [Alfa Aesar MSDS]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
92 · 92-94 °C(lit.)
Siedepunkt
358 · 358-359 °C754 mm Hg(lit.)
Dichte
1.014 g/mL · 1.014 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
100 · nD100 1.59546
Flammpunkt
358 · 358-359°C
storage temp.
30 °C · Store below +30°C.
Löslichkeit
0.1 g/mL, · dioxane: 0.1 g/mL, clear

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 5 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 66.7% (2 of 3) of all reports.

Warning

H315 (33.3%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 2 Einträge

Chemical: Benzene, 1,1',1''-methylidynetris-

Benzene, 1,1',1''-methylidynetris-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryMay cause irritation; [Aldrich MSDS]
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (33.3%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29029080
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
hazard_note
Irritant
safety_code
22-24/25-36-26
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

UsesUsed to make triarylmethane dyes (rosaniline, fuchsin, malachite green, and crystalline violet; [Hawley]
General Manufacturing InformationBenzene, 1,1',1''-methylidynetris-: ACTIVE

Anwendungen

VerwendenTriphenylmethane is a triarylmethane compound used as the backbone of synthetic dyes. Triphenylmethane has also been shown to inhibit 3-methylcholanthrene-induced neoplastic transformation of 10T1/2 cells.

Darstellung

synthetischeTriphenylmethane can be synthesized by Friedel–Crafts reaction from benzene and chloroform with aluminium chloride catalyst: 3 C6H6 + CHCl3 → Ph3CH + 3 HCl

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

4-HydroxyazobenzolBenzolTrichlormethan

Nachgelagerte Produkte

3-Amino-2,2-dimethyl-4-oxo-azetidine-1-sulfonic acid9-PhenylfluoreneAcid Yellow 117Trityl azideTriphenylmethanolBenzophenon

Zugehörige Reaktionen

70
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 5685
HRID 5685als Eduktuspto-grants-1993_09
Reaktionsgleichung von HRID 39639
HRID 39639als Eduktuspto-grants-2013_09
Reaktionsgleichung von HRID 133836
HRID 133836als Eduktuspto-grants-2008_06
Reaktionsgleichung von HRID 133841
HRID 133841als Eduktuspto-grants-2008_06
Reaktionsgleichung von HRID 149380
HRID 149380als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
Reaktionsgleichung von HRID 162309
HRID 162309als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
Reaktionsgleichung von HRID 179912
HRID 179912als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
Reaktionsgleichung von HRID 229962
HRID 229962als Eduktuspto-grants-2009_07
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pka
31.5 · 31.5(at 25℃)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Faint yellow
Wichte
1.014 · 1.014
Wasserlöslichkeit
INSOLUBLE
Merck
14 · 14,9741
BRN
1909753 · 1909753
Dielectric constant
3.6 · 3.6(65℃)
Stabilität
Stable; combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI
1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
InChIKey
AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
c1ccc(cc1)C(c2ccccc2)c3ccccc3
CAS Datenbank
519 · 519-73-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Triphenylmethane(519-73-3)
EPA chemische Informationen
1 · Benzene, 1,1',1''-methylidynetris- (519-73-3)

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: Triphenylmethane is a triarylmethane in which the three aryl groups are phenyl. It forms the basic skeleton of several synthetic dyes. It has a role as a xenobiotic and an environmental contaminant.