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Deguelin

HCID 107935
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
522-17-8
Standard-SMILES
COc1cc2c(cc1OC)[C@@H]1C(=O)c3ccc4c(c3O[C@@H]1CO2)C=CC(C)(C)O4
InChIKey
ORDAZKGHSNRHTD-UXHICEINSA-N
Summenformel
C23H22O6
Durchschnittliche Molmasse
394,423 g/mol
Monoisotopische Masse
394,14163842

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Deguelin
IUPAC
(7aS,13aS)-9,10-Dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrano[2,3-h][1]benzopyran-7(7aH)-one
Englischer Name
DEGUELIN
Summenformel
C23H22O6
Molmasse
394.42

Namen und Synonyme

DEGUELINCcris 8104()-Deguelin(-)-DEGUELIN(7as-cis)-oxy-Deguelin (6CI)(-)-cis-Deguelin12a-DEOXYTEPHROSINDeguelin, 10 mM in DMSO(-)-Deguelin, Akt inhibitor

Datenbank-Bezeichner

CAS
522-17-8
PubChem CID
107935
DTXSID
DTXSID10200231
ChEMBL
CHEMBL393417
ChEBI
CHEBI:4357
UNII
K5Z93K66IE
Nikkaji
J6.618D

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
85 · 85-87 °C(lit.)
Siedepunkt
560.1 · 560.1±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1 · 1+-.0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
10 mg/mL · DMSO: >10 mg/mL
Aggregatzustand
solid
Farbe
white to yellow
Stabilität
2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 3 months.
InChI
1S/C23H22O6/c1-23(2)8-7-12-15(29-23)6-5-13-21(24)20-14-9-17(25-3)18(26-4)10-16(14)27-11-19(20)28-22(12)13/h5-10,19-20H,11H2,1-4H3/t19-,20+/m1/s1
InChIKey
ORDAZKGHSNRHTD-UXHICEINSA-N
SMILES
COc1cc2OC[C@H]3Oc4c(ccc5OC(C)(C)C=Cc45)C(=O)[C@H]3c2cc1OC

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29329990
RTECS-Nr.
DX1500000
safety_code
22-24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungRotenoids, deriving from the flavonoid family of compounds, act as chemopreventive agents that inhibit NADH:ubiquinone oxidoreductase activity and suppress phorbol ester-induced ornithine decarboxylase (ODC) activity. The rotenoid compound deguelin, originally isolated from the bark of M. sericea (Leguminosae) to be used as an insecticide and fish poison, has chemopreventive and chemosensitizing effects in models of skin, mammary, colon, and lung carcinogenesis. Deguelin inhibits cell growth (IC50 = 8 M), blocks PI3K/Akt activation, suppresses COX-2 expression, and induces apoptosis in premalignant and squamous human bronchial epithelial (HBE) cells without affecting normal HBE cells. At 6 mg/kg, deguelin induces Parkinson’s disease-like symptoms in rats after six days of subcutaneous infusion and therefore may also serve as a useful model for Parkinson’s disease research.

VerwendenDeguelin exhibits potent apoptotic and antiangiogenic activities in a variety of transformed cells and cancer cells. Deguelin also exhibits potent tumor suppressive effects in xenograft tumor models for many human cancers.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

[1]Benzopyrano[3,4-b][1]benzopyran-12(6H)-one, 6a,12a-dihydro-9-hydroxy-2,3-dimethoxy-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-, (6aS,12aS)-ChlorselenobenzolWasserstoffperoxidDichlormethanTetrahydrofuran

Anbieter100 Anbieter

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

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