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5-[(Z)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol

HCID 10879760
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
500-65-2
Standard-SMILES
COc1ccc(/C=C\c2cc(O)cc(O)c2)cc1O
InChIKey
PHMHDRYYFAYWEG-IHWYPQMZSA-N
Summenformel
C15H14O4
Durchschnittliche Molmasse
258,27 g/mol

Überblick

5-[(Z)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol has been reported in Gnetum montanum with data available.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
5-[(Z)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
IUPAC
5-[(Z)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
Englischer Name
rhapontigenin
Summenformel
C15H14O4
Molmasse
258.27

Namen und Synonyme

5-[(Z)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol3,3',5-trihydroxy-4'-methoxystilbene4'-Methoxy-3,3',5-trihydroxystilbeneCHEMBL333230SCHEMBL312711763,5,3'-Trihydroxy-4'-methoxy-cis-stilben1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyleneProtigeninrhapontigenin3-benzenediolRhapontigenin-RMRhapontigenin >rhapontigenin USP/EP/BP
Weitere Namen anzeigen
Rhapontigenin (Standard)-5-(3-Hydroxy-4-methoxystyryl)COc2ccc(/C=C/c1cc(O)cc(O)c1)cc2O(E)-4'-Methoxy-3,3',5-stilbenetriol

Datenbank-Bezeichner

CAS
500-65-2
PubChem CID
10879760
ChEMBL
CHEMBL333230
Nikkaji
J3.003.246B

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
69,9 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
19
Formalladung
0
Komplexität
295

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Melting Point186 - 187 °C
Physical DescriptionSolid

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
189 to · 189.0 to 193.0 °C
Siedepunkt
503.6 · 503.6±38.0 °C(Predicted)
Dichte
1.345 · 1.345±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
4 °C, · 4°C, protect from light
Löslichkeit
30 mg/ml · ≤30mg/ml in ethanol;30mg/ml in DMSO;30mg/ml in dimethyl formamide
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
9.17 · 9.17±0.10(Predicted)
Farbe
White to Light yellow
Major Application
food and beverages
InChI
InChI=1S/C15H14O4/c1-19-15-5-4-10(8-14(15)18)2-3-11-6-12(16)9-13(17)7-11/h2-9,16-18H,1H3/b3-2+

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
hs_code
2914.50.3000
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Cellular LocationsMembrane
Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungRhapontigenin is a natural analog of resveratrol with antioxidant and anti-cancer activity. It is a mechanism-based, selective inactivator of cytochrome P450 1A1 (IC50 = 400 nM), an aryl hydrocarbon hydroxylase which activates polycyclic aromatic hydrocarbons that act as procarcinogens. At higher concentrations, rhapontigenin inhibits the proliferation of HepG2 and HL-60R cancer cell lines (IC50 = 48 μM).

VerwendenRhapontigenin is a natural analog of resveratrol with antioxidant and anti-cancer activity. It is a mechanism-based, selective inactivator of cytochrome P450 1A1 (IC50 = 400 nM), an aryl hydrocarbon hydroxylase which activates polycyclic aromatic hydrocarbons that act as procarcinogens. At higher concentrations, rhapontigenin inhibits the proliferation of HepG2 and HL-60R cancer cell lines (IC50 = 48 μM).[Cayman Chemical]

Anbieter100 Anbieter

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InChIKey
PHMHDRYYFAYWEG-NSCUHMNNSA-N
SMILES
C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(OC)C(O)=C2)=CC(O)=C1
CAS Datenbank
500 · 500-65-2
合肥翰刚医药科技有限公司
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