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N-Undecanoyl-L-homoserine lactone

HCID 10923593
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Grundinformationen

CAS
216596-71-3
Standard-SMILES
CCCCCCCCCCC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
InChIKey
YAWJNUREPGJHSG-ZDUSSCGKSA-N
Summenformel
C15H27NO3
Durchschnittliche Molmasse
269,385 g/mol
Monoisotopische Masse
269,19909372

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
N-Undecanoyl-L-homoserine lactone
Englischer Name
N-[(3S)-TETRAHYDRO-2-OXO-3-FURANYL]-UNDECANAMIDE
Summenformel
C15H27NO3
Molmasse
269.38

Namen und Synonyme

C11-HSLN-UNDECANOYL-L-HOMOSERINE LACTONEN-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]undecanamideN-undecanoyl-L-Homoserine lactone (C11-HSL)N-[(3S)-TETRAHYDRO-2-OXO-3-FURANYL]-UNDECANAMIDEUndecanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-

Datenbank-Bezeichner

CAS
216596-71-3
PubChem CID
10923593
DTXSID
DTXSID701025436
ChEMBL
CHEMBL9031
Nikkaji
J1.358.126F

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
20 mg/ml; · DMF: 20 mg/ml; DMSO: 25 mg/ml
Aggregatzustand
A crystalline solid

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungQuorum sensing is a regulatory system used by bacteria for controlling gene expression in response to increasing cell density. This regulatory process manifests itself with a variety of phenotypes including biofilm formation and virulence factor production. Coordinated gene expression is achieved by the production, release, and detection of small diffusible signal molecules called autoinducers. The N-acylated homoserine lactones (AHLs) comprise one such class of autoinducers, each of which generally consists of a fatty acid coupled with homoserine lactone (HSL). Regulation of bacterial quorum sensing signaling systems to inhibit pathogenesis represents a new approach to antimicrobial therapy in the treatment of infectious diseases. AHLs vary in acyl group length (C4-C18), in the substitution of C3 (hydrogen, hydroxyl, or oxo group), and in the presence or absence of one or more carbon-carbon double bonds in the fatty acid chain. These differences confer signal specificity through the affinity of transcriptional regulators of the LuxR family. C11-HSL possesses a rare odd-numbered acyl carbon chain and may be a minor quorum-sensing signaling molecule in P. aeruginosa strains.

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